5-(tert-butyl) 1-ethyl 3-iodo-4,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-1,5-dicarboxylate | 657428-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(tert-butyl) 1-ethyl 3-iodo-4,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-1,5-dicarboxylate
• 英文别名: 1-Ethoxycarbonyl-3-iodo-5-tert-butyloxycarbonyl-4,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole；5-O-tert-butyl 1-O-ethyl 3-iodo-4,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-1,5-dicarboxylate
• CAS: 657428-54-1
• 化学式: C₁₃H₁₈IN₃O₄
• 分子量: 407.208
• InChiKey: CUUHKXSAYYNGMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl) 1-ethyl 3-iodo-4,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-1,5-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 tert-butyl 3-(3-fluorophenyl)-4,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4,6 DIHYDROPYRROLO [3,4-C] PYRAZOLE-5 (1H)-CARBONITRILE DERIVATES FOR TREATING CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE 4,6-DIHYDROPYRROLO[3,4-C]PYRAZOLE-5(1H)-CARBONITRILE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  公开号：

  WO2017158381A8
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-3-氰基-4-吡咯烷酮 在 碘 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 5-(tert-butyl) 1-ethyl 3-iodo-4,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4,6 DIHYDROPYRROLO [3,4-C] PYRAZOLE-5 (1H)-CARBONITRILE DERIVATES FOR TREATING CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE 4,6-DIHYDROPYRROLO[3,4-C]PYRAZOLE-5(1H)-CARBONITRILE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  公开号：

  WO2017158381A8

文献信息

• [EN] BICYCLO-PYRAZOLES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM<br/>[FR] BICYCLO-PYRAZOLES ACTIFS INHIBITEURS DE KINASE, PROCEDE DE PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CEUX-CI
  申请人：PHARMACIA ITALIA SPA

  公开号：WO2004013144A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention provides a method for treating diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a pyrrolo-pyrazole or pyrazolo-azepine. The invention also provides specific pyrrolo-pyrazoles and pyrazolo-azepines, useful intermediates, a library comprising at least two of them, a process for their preparation and the pharmaceutical compositions containing them, which are useful in the treatment of diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity such as cancer, cell proliferative disorders, viral infections, autoimmune diseases and neurodegenerative disorders.

  本发明提供了一种治疗由改变的蛋白激酶活性引起和/或与之相关的疾病的方法，包括向需要治疗的哺乳动物中注射有效量的吡咯-吡唑或吡唑-氮杂七元环。本发明还提供了特定的吡咯-吡唑和吡唑-氮杂七元环，有用的中间体，包含至少两种中间体的库，制备它们的方法以及含有它们的制药组合物，这些组合物有助于治疗由改变的蛋白激酶活性引起和/或与之相关的疾病，如癌症，细胞增殖性疾病，病毒感染，自身免疫性疾病和神经退行性疾病。
• Bicyclo-pyrazoles active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：Villa Manuela

  公开号：US20060135508A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention provides a method for treating diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a pyrrolo-pyrazole or pyrazolo-azepine. The invention also provides specific pyrrolo-pyrazoles and pyrazolo-azepines, useful intermediates, a library comprising at least two of them, a process for their preparation and the pharmaceutical compositions containing them, which are useful in the treatment of diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity such as cancer, cell proliferative disorders, viral infections, autoimmune diseases and neurodegenerative disorders.

  本发明提供了一种治疗由改变的蛋白激酶活性引起和/或相关的疾病的方法，包括向需要治疗的哺乳动物中给予有效量的吡咯-吡唑或吡唑-氮杂七环。本发明还提供了具体的吡咯-吡唑和吡唑-氮杂七环，有用的中间体，包含至少两种的库，它们的制备过程以及含有它们的制药组合物，这些组合物在治疗由改变的蛋白激酶活性引起和/或相关的疾病，如癌症、细胞增殖性疾病、病毒感染、自身免疫疾病和神经退行性疾病中有用。
• Discovery of Novel Bicyclic Pyrazoles as Potent PIP5K1C Inhibitors
  作者：Koji Ochiai、Shigeki Seto、Masanobu Yajima、Ryosuke Namie、Noriaki Hashimoto、Motomichi Fujita、Akinobu Yokoyama、Takahiro Suezawa、Hitomi Matsui、Satoshi Tomizawa、Yuji Ishibashi、Yuta Tanaka、Miho Yajima、Michiaki Nagasawa、Naoki Ando

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.4c00090

  日期：2024.5.9

  diverse and selective inhibitors against PIP5Ks are required to further elucidate the therapeutic potential for PIP5K inhibition, although the effects of PIP5K inhibition on various diseases and their symptoms, such as cancer and chronic pain, have been reported. Our medicinal chemistry efforts led to novel and potent PIP5K1C inhibitors. Compounds 30 and 33 not only showed potent activity but also demonstrated

  磷脂酰肌醇 4,5-二磷酸 (PI(4,5)P2) 由磷脂酰肌醇 4-磷酸 5-激酶 (PIP5K) 从磷脂酰肌醇 4-磷酸 (PI4P) 生成。尽管已经报道了 PIP5K 抑制对各种疾病及其症状（例如癌症和慢性疼痛）的影响，但仍需要针对 PIP5K 的结构多样化和选择性抑制剂来进一步阐明 PIP5K 抑制的治疗潜力。我们的药物化学努力产生了新型有效的 PIP5K1C 抑制剂。化合物30和33不仅表现出有效的活性，而且在小鼠中表现出较低的总清除率和高水平的激酶选择性。这些化合物可以作为进一步阐明 PIP5K 抑制的复杂生物学和治疗潜力的工具。
• BICYCLO-PYRAZOLES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM
  申请人：Pharmacia Italia S.p.A.

  公开号：EP1527074A1

  公开（公告）日：2005-05-04
• 4,6 DIHYDROPYRROLO [3,4-C]PYRAZOLE-5 (1H)-CARBONITRILE DERIVATES FOR TREATING CANCER
  申请人：Mission Therapeutics Limited

  公开号：EP3430012A1

  公开（公告）日：2019-01-23