1-phenylthio-3,3,3-trifluoropropene | 155444-61-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenylthio-3,3,3-trifluoropropene
• 英文别名: phenyl β-(trifluoromethyl)vinyl sulfide；3,3,3-Trifluoroprop-1-enylsulfanylbenzene；3,3,3-trifluoroprop-1-enylsulfanylbenzene
• CAS: 155444-61-4
• 化学式: C₉H₇F₃S
• 分子量: 204.216
• InChiKey: IDLBFALETWPANA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylthio-3,3,3-trifluoropropene 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-(benzenesulfonyl)-N-benzyl-1,1,1-trifluoropropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1-Phenylsulfonyl-3,3,3-trifluoropropene. I: The Michael-type addition reaction.

  摘要：

  1-苯磺酰基-3, 3, 3-三氟丙烯（1）与活性亚甲基化合物反应，得到了相应的加合物，收率很高。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4077
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-3-(phenylthio)propan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 1-phenylthio-3,3,3-trifluoropropene
  参考文献：
  名称：

  Shimagaki, Masayuki; Koshiji, Hiroko; Oishi, Takeshi, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 16, p. 45 - 58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (Z)-2-Bromo-2-CF3-Vinyl Phenyl Sulfide and its Sonogashira Cross-Coupling Reaction
  作者：Yui Fukuda、Takumi Kikumura、Saki Sakoda、Genki Ikeda、Yuki Nakamura、Masakazu Dojyo、Yasunori Yamada、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1055/s-0037-1611750

  日期：2019.4

  A practical synthesis of (Z)-2-bromo-2-CF3-vinyl phenyl sulfide from 2-CF3-vinyl phenyl sulfide was achieved using bromine (Br2) in the presence of LiBr and LiOAc in AcOH in one flask. This method affords a stereodefined product in high yield under mild conditions. The synthetic application of the product was briefly examined, providing a wide range of Sonogashira cross-coupling products using terminal

  在一个烧瓶中，在 LiBr 和 LiOAc 的存在下，使用溴 (Br2) 从 2-CF3-乙烯基苯硫醚实际合成 (Z)-2-溴-2-CF3-乙烯基苯硫醚。该方法在温和条件下以高产率提供立体定义的产物。简要研究了该产品的合成应用，提供了范围广泛的使用末端乙炔作为偶联伙伴的 Sonogashira 交叉偶联产品。
• Studies on organic fluorine compounds. LIII. Preparation of functionalized trifluoromethylated compounds using 1-phenylsulfonyl-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Takeo Taguchi、Ginjiro Tomizawa、Akihiro Kawara、Masaharu Nakajima、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83064-x

  日期：1988.8

  Reaction of 1-phenylsulfonul-3,3,3-trifluoropropene(1) with carbonyl-stabilized enolate anions smoothly proceeded to give the addition products(7) in good yield while with an alkyl-lithium or Grignard reagent the formation of the vinyl anion(8) was one of the reaction pathways. Reaction of 1 with the chiral nucleophiles(11, 16) was carried out to give the functionalized trifluoromethylated compounds(13

  1-苯基磺酰基-3,3,3-三氟丙烯（1）与羰基稳定的烯酸根阴离子的反应顺利进行，以高收率得到加成产物（7），而与烷基锂或格利雅试剂形成乙烯基阴离子（8）是反应途径之一。进行1与手性亲核试剂（11，16）的反应，得到功能化的4-43％ee的三氟甲基化化合物（13，7b）
• Preparation and Reactions of (β-Trifluoromethyl)vinyl Sulfonium Salt
  作者：Ryoko Maeda、Kyoko Ooyama、Ryoko Anno、Masahiro Shiosaki、Takayuki Azema、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1021/ol100768s

  日期：2010.6.4

  (β-Trifluoromethyl)vinyl sulfonium salt as a novel three-carbon fluorinated building block was conveniently prepared from easily available (β-trifluoromethyl)vinyl sulfide and diphenyl iodonium salt in excellent yield. This easily handled crystalline reagent displayed two types of useful transformation involving aziridination and vinylation to afford the corresponding trifluoromethylated compounds in excellent

  （β-三氟甲基）乙烯基sulf盐是新型的三碳氟化结构单元，是由易于获得的（β-三氟甲基）乙烯基硫化物和二苯基碘鎓盐方便地制备的。这种易于处理的结晶试剂显示出两种有用的转化类型，包括叠氮化和乙烯基化，从而以优异的收率提供了相应的三氟甲基化化合物。
• TBAF-initiated vinylation of aldehydes with trimethyl[(Z)-2-(phenylsulfanyl)-1-(trifluoromethyl)vinyl]silane
  作者：Takumi Kikumura、Koki Kamura、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2022.109959

  日期：2022.3

  The titular compound trifluromethylated vinylsilane was readily prepared in 84% yield from stereodefined (Z)-2‑bromo-2-(trifluoromethyl)vinyl phenyl sulfide and chlorotrimethylsilane in the presence of magnesium under Barbier-type reaction conditions. The TBAF-initiated reaction of the vinylsilane and various aldehydes proceeded smoothly to give the corresponding 2-(trifluoromethyl)allyl alcohol derivatives

  在 Barbier 型反应条件下，在镁存在下，由立体定义的 ( Z )-2-溴-2-(三氟甲基)乙烯基苯硫醚和三甲基氯硅烷很容易以 84% 的收率制备标题化合物三氟甲基化乙烯基硅烷。TBAF引发的乙烯基硅烷和各种醛的反应顺利进行，以中等至良好的收率得到相应的2-(三氟甲基)烯丙醇衍生物。
• A Practical Synthesis and Applications of (E)-Diphenyl-β-(trifluoromethyl)vinylsulfonium Triflate
  作者：Takeshi Hanamoto、Noritaka Kasai、Ryoko Maeda、Hiroshi Furuno

  DOI：10.1055/s-0032-1316792

  日期：——

  yl)vinylsulfonium triflate, readily prepared from 2-bromo-3,3,3-trifluoroprop-1-ene in two steps, undergoes double alkylation with active methylene compounds in dimethyl sulfoxide or ethyl acetate, in an open vessel at room temperature, to provide the corresponding trifluoromethylated cyclopropane derivatives in excellent yields. The cyclopropane, ethyl 1-cyano-2-(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxylate

  摘要 （E）-二苯基-β-（三氟甲基）乙烯基三氟甲磺酸盐，很容易地由2-溴-3,3,3-三氟丙-1-烯分两步制备，并在二甲基亚砜或乙酸乙酯中与活性亚甲基化合物进行双烷基化，在室温下于敞开的容器中，以优异的产率提供相应的三氟甲基化的环丙烷衍生物。使环丙烷1-氰基-2-（三氟甲基）环丙烷甲酸乙酯进行开环反应，然后环化，得到三氟甲基化的二氢氨基噻吩，其经2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4氧化-苯醌以88％的高产率提供相应的三氟甲基化的氨基噻吩。 （E）-二苯基-β-（三氟甲基）乙烯基三氟甲磺酸盐，很容易地由2-溴-3,3,3-三氟丙-1-烯分两步制备，并在二甲基亚砜或乙酸乙酯中与活性亚甲基化合物进行双烷基化，在室温下于敞开的容器中，以优异的产率提供相应的三氟甲基化的环丙烷衍生物。使环丙烷1-氰基-2-（三氟甲基）环丙烷甲酸乙酯进行开环反应，然后环化，得到三氟甲基化的二氢氨基噻吩，其经2,3-二氯-5