反式-3,3,3-三氟丙烯基苯基砜 | 102687-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反式-3,3,3-三氟丙烯基苯基砜
• 英文名称: (E)-1-phenylsulfonyl-3,3,3-trifluoropropene
• 英文别名: 3,3,3-trifluoro 1-(phenylsulfonyl)-1-propene；(E)-((3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene；((3,3,3-Trifluoroprop-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene；[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 102687-63-8
• 化学式: C₉H₇F₃O₂S
• 分子量: 236.215
• InChiKey: MXCAYGIFNXCLMK-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-66.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  350.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-3,3,3-三氟丙烯基苯基砜 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(benzenesulfonyl)-3-(benzylamino)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-Phenylsulfonyl-3,3,3-trifluoropropene. I: The Michael-type addition reaction.

  摘要：

  1-苯磺酰基-3, 3, 3-三氟丙烯（1）与活性亚甲基化合物反应，得到了相应的加合物，收率很高。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4077
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,3,3-trifluoropropyl sulfide 生成 反式-3,3,3-三氟丙烯基苯基砜
  参考文献：
  名称：

  1-Phenylsulfonyl-3,3,3-trifluoropropene. I: The Michael-type addition reaction.

  摘要：

  1-苯磺酰基-3, 3, 3-三氟丙烯（1）与活性亚甲基化合物反应，得到了相应的加合物，收率很高。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4077

文献信息

• [EN] AZABICYCLO [4.1.0] HEPT - 4 - YL DERIVATIVES AS HUMAN OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS AZABICYCLO [4.1.0] HEPT-4-YLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR HUMAIN DE L'OREXINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012089606A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  This invention relates to azabicyclo[4.1.0]hept-4-yl derivatives and their use as pharmaceuticals.

  这项发明涉及吡啶环[4.1.0]庚-4-基衍生物及其作为药物的用途。
• Catalytic Asymmetric 1,3‐Dipolar Cycloaddition of β‐Fluoroalkylated α,β‐Unsaturated 2‐Pyridylsulfones with Nitrones for Chiral Fluoroalkylated Isoxazolidines and γ‐Amino Alcohols
  作者：Xing Yang、Feng Cheng、Ying‐Da Kou、Shuai Pang、Yong‐Cun Shen、Yi‐Yong Huang、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201610605

  日期：2017.2

  across various aromatic and aliphatic nitrones in the presence of a chiral NiII/bis(oxazoline) catalyst. The process was tuned by 4 Å molecular sieves, chiral bis(oxazoline) ligands, reaction solvents, and temperature. A wide array of optically pure fluoroalkylated isoxazolidines were obtained, thus facilitating the asymmetric synthesis of an enantioenriched α‐trifluoromethylated γ‐amino alcohol in gram‐scale

  在手性Ni II的存在下，2-吡啶基砜和氟烷基化的基团活化的烯烃在各种芳族和脂肪族硝基上进行了高效的非对映和对映选择性的1,3-偶极环加成反应/双（恶唑啉）催化剂。该过程通过4Å分子筛，手性双（恶唑啉）配体，反应溶剂和温度进行调节。获得了大量光学上纯的氟代烷基化的异恶唑烷，从而促进了对映体富集的对映体富集的克级α-三氟甲基化γ-氨基醇和1,3-氧杂恶嗪-2-酮的三氟甲基化衍生物的合成，具有潜在的药用价值。根据一种加合物的绝对构型和一些对照实验，建立了立体化学模型，以解释观察到的内选择性和对映选择性。
• Base‐free Enantioselective C(1)‐Ammonium Enolate Catalysis Exploiting Aryloxides: A Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Calum McLaughlin、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201908627

  日期：2019.10.14

  An isothiourea-catalyzed enantioselective Michael addition of aryl ester pronucleophiles to vinyl bis-sulfones via C(1)-ammonium enolate intermediates has been developed. This operationally simple method allows the base-free functionalization of aryl esters to form α-functionalized products containing two contiguous tertiary stereogenic centres in excellent yield and stereoselectivity (all ≥99:1 er)

  已经开发了一种异硫脲催化的对映体，通过C（1）-烯醇铵中间体将芳基酯原核糖对映体选择性迈克尔加成。这种操作简单的方法可以使芳基酯进行无碱官能化，从而以优异的收率和立体选择性（均≥99：1 er）形成包含两个连续的三级立体异构中心的α-官能化产物。该方法成功的关键是芳基氧化物的多功能作用，该芳基氧化物在催化周期内作为离去基团，布朗斯台德碱，布朗斯台德酸和路易斯碱起作用。已经进行了全面的力学研究，包括可变时间归一化分析（VTNA）和同位素同位素竞争实验。这些研究已经确定（i）所有反应物的顺序；（ii）限制营业额的迈克尔加法步骤，
• Copper(I)-Catalyzed Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Vinyl Sulfones
  作者：Juan Carretero、Tomás Llamas、Ramón Gómez Arrayás

  DOI：10.1055/s-2007-965926

  日期：2007.3

  The combination of copper(I)-Taniaphos (5 mol%) is an efficient Lewis acid catalyst for the promotion of the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to aryl vinyl sulfones, providing 3-sulfonylpyrrolidines in good yields and with nearly complete exo-selectivity and good enantiocontrol (typically 65-85% ee). The transformation of the cycloadducts into cis-2,5-disubstituted pyrrolidines

  铜 (I)-Taniaphos (5 mol%) 的组合是一种有效的路易斯酸催化剂，可促进偶氮甲碱叶立德与芳基乙烯基砜的不对称 1,3-偶极环加成，以良好的收率和几乎完全的外选择性和良好的对映控制（通常为 65-85% ee）。在简单的重结晶、N-甲基化和随后的还原脱磺酰化之后，环加合物转化为高对映纯度（>99% ee）的顺式-2,5-二取代吡咯烷已完成。
• [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES CARBACÉPHÈMES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010123997A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Carbacephem β-lactam antibiotics having chemical structures (I) and (II) are disclosed: including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R6 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  Carbacephem β-内酰胺类抗生素具有化学结构（I）和（II）如下：包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R6如本文所定义。这些化合物对治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。