(R)-3,4-O-isopropylidenedioxy-2-methylene-butan-1-ol | 115043-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3,4-O-isopropylidenedioxy-2-methylene-butan-1-ol
• 英文别名: 2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 115043-31-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: OSZJWEJGJMLOPD-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,4-O-isopropylidenedioxy-2-methylene-butan-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (+/-)-(3S,4R)-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]pyrrolidin-3-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Synthesis of Hexofuranose-like Iminosugars Using Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  Two new 1-N-iminosugars have been prepared as hexofuranose analogues in an efficient manner by an RCM-based route. Both 3,4-disubstituted pyrrolidines display moderate inhibitory activity against Mycobacterium smegmatis galactan biosynthesis.

  DOI：

  10.1021/ol051232b
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 在 咪唑 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (R)-3,4-O-isopropylidenedioxy-2-methylene-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  尼古丁的合成研究：侧链的合成及其酯化

  摘要：

  尼古丁是一种杀菌剂倍半萜内酯，对原虫寄生虫布鲁氏锥虫具有有效的抑制作用，布鲁氏锥虫引起人类非洲锥虫病（HAT）。尽管尼古丁具有令人感兴趣的结构和有吸引力的生物学活性，但尚未报道尼古丁的合成研究。本报告描述在cnicin的C8保护侧链的羧酸结构部分的合成通过从开始两条路线升抗坏血酸。此外，合成侧链和红红血lide内酯衍生物之间的酯化反应可以通过烟碱的水解和伯醇的保护来实现。因此，实现了尼古丁的半合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.067

文献信息

• L-(S)-Erythrulose: The synthesis of (R)-1,2,4-butanetriol and of some related C4 chirons.
  作者：E. Van der Eycken、H. De Wilde、L. Deprez、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96619-x

  日期：1987.1

  L-(S)-Erythrulose can easily be transformed into (R)-1,2,4-butanetriol and related C4, chiral building blocks. A formal synthesis of (-)GABOB is presented. Also the formation of 3-methylene-1,2,4-butanetriol derivatives is described.

  L-（S）-赤藓糖可轻松转化为（R）-1,2,4-丁三醇和相关的C 4手性结构单元。提出了（-）GABOB的形式合成。还描述了3-亚甲基-1,2,4-丁三醇衍生物的形成。
• Marco, Jose L., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 12, p. 2981 - 2987
  作者：Marco, Jose L.

  DOI：——

  日期：——
• MARCO, JOSE L., J. CHEM. RES. (S),(1988) N2, C. 398
  作者：MARCO, JOSE L.

  DOI：——

  日期：——
• VAN, DER EYCKEN E.;DE, WILDE H.;DEPREZ, L.;VANDEWALLE, M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 40, 4759-4760
  作者：VAN, DER EYCKEN E.、DE, WILDE H.、DEPREZ, L.、VANDEWALLE, M.

  DOI：——

  日期：——