2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-prop-2-enylprop-2-en-1-amine | 863984-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-prop-2-enylprop-2-en-1-amine
• CAS: 863984-72-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: VYJKNTXAWMBAKT-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-prop-2-enylprop-2-en-1-amine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 tert-butyl 3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Synthesis of Hexofuranose-like Iminosugars Using Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  Two new 1-N-iminosugars have been prepared as hexofuranose analogues in an efficient manner by an RCM-based route. Both 3,4-disubstituted pyrrolidines display moderate inhibitory activity against Mycobacterium smegmatis galactan biosynthesis.

  DOI：

  10.1021/ol051232b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyacetate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-prop-2-enylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Synthesis of Hexofuranose-like Iminosugars Using Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  Two new 1-N-iminosugars have been prepared as hexofuranose analogues in an efficient manner by an RCM-based route. Both 3,4-disubstituted pyrrolidines display moderate inhibitory activity against Mycobacterium smegmatis galactan biosynthesis.

  DOI：

  10.1021/ol051232b

文献信息

• A Rapid Synthesis of Hexofuranose-like Iminosugars Using Ring-Closing Metathesis
  作者：Sylvaine Cren、Claire Wilson、Neil R. Thomas

  DOI：10.1021/ol051232b

  日期：2005.8.1

  Two new 1-N-iminosugars have been prepared as hexofuranose analogues in an efficient manner by an RCM-based route. Both 3,4-disubstituted pyrrolidines display moderate inhibitory activity against Mycobacterium smegmatis galactan biosynthesis.