(4-methoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanethione | 80282-57-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanethione
• 英文别名: Methyl 4-(1-pyrrolidinylcarbothioyl)phenyl ether；(4-methoxyphenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanethione
• CAS: 80282-57-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• mdl: MFCD02175655
• 分子量: 221.323
• InChiKey: BDSQCHIHUIYHFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  328.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanethione 在 TEA 作用下， 生成 [3-(4-Methoxy-phenyl)-3-pyrrolidin-1-yl-thiiranyl]-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  亚氨基硫代羰基内酯的6π电环化三取代噻唑

  摘要：

  亚氨基硫代羰基烷基化物是由sulf盐的硫配体交换反应生成的，并经过6π-电环封闭并芳构化为三取代的噻唑。相关的羰基酰化物优选4π-电环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81891-8
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)-1-吡咯烷甲酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到(4-methoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  N-N-二烷基硫代苯甲酰胺的钌（II）催化2-甲基四氢呋喃中的硫配位与硼酸的CH芳基化反应。

  摘要：

  我们报道了钌（II）催化N，N-二烷基硫代苯甲酰胺与硼酸的邻位-C–H芳基化。该方法在Cu（OTf）2和Ag 2 O氧化剂存在下使用[RuCl 2（p -cym）] 2。该反应代表了由含硫基团引导的Ru催化C–H芳基化的第一个实例，以及由多用途硫代苯甲酰胺部分引导的C–H芳基化的罕见实例。作为另一优点，该方法在可持续且生态友好的2-MeTHF作为溶剂中进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02410

文献信息

• Metal-free three-component synthesis of thioamides from β-nitrostyrenes, amines and elemental sulfur
  作者：Ling Peng、Li Ma、Ying Ran、Yunfeng Chen、Zhigang Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153092

  日期：2021.6

  A metal-free CC bond cleavage reaction of β-nitrostyrenes in the presence of elemental sulfur and secondary amines/amides is described. Elemental sulfur serves as both a raw material and an oxidant for CC bond cleavage, and secondary amines or amides are both feasible nitrogen sources. Besides mild reaction condition and simple work-up procedure, the method provided thioamides with good to excellent

  描述了在元素硫和仲胺/酰胺存在下 β-硝基苯乙烯的无金属 C C 键裂解反应。元素硫既是C C 键断裂的原料又是氧化剂，仲胺或酰胺都是可行的氮源。除了温和的反应条件和简单的后处理程序外，该方法还提供了具有良好收率的硫代酰胺。
• Leveraging the Domino Skeletal Expansion of Thia-/Selenazolidinones via Nitrogen-Atom Transfer in Hexafluoroisopropanol: Room Temperature Access to Six-Membered S/Se,N-Heterocycles
  作者：Vandana Jaiswal、Mangilal Godara、Dinabandhu Das、Vincent Gandon、Jaideep Saha

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02621

  日期：2022.1.7

  Herein, a highly regioselective domino skeletal-expansion process that transforms 2-aminothiazolidinone into six-membered S,N-heterocycle is developed with the aid of TMS-azide in hexafluoroisopropanol (HFIP) at ambient temperature. Functioning of the C2 tertiary amine as latent reactive group on thiazolidinone moiety was the key to this development, which allowed relay substitution with azide and

  在此，在环境温度下，在六氟异丙醇 (HFIP) 中借助 TMS-叠氮化物，开发了一种高度区域选择性的多米诺骨架扩展工艺，该工艺将 2-氨基噻唑烷酮转化为六元 S，N-杂环。C2 叔胺作为噻唑烷酮部分上的潜在反应基团的功能是这一发展的关键，它允许用叠氮化物进行接力取代，并在无金属/酸的条件下进行后续的扩环。该反应还强调了从 TMS-叠氮化物到最终产物的分子间氮原子转移过程，其中不存在任何中间体叠氮噻唑烷酮。该策略可扩展到Se,N-杂环的类似合成，此外，还进行了后期药物修饰和后续转化。
• Decarboxylative Thioamidation of Arylacetic and Cinnamic Acids: A New Approach to Thioamides
  作者：Tirumaleswararao Guntreddi、Rajeshwer Vanjari、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/ol501482g

  日期：2014.7.18

  A new decarboxylative strategy has been developed for the synthesis of thioamides via a three-component reaction involving arylacetic or cinnamic acids, amines and elemental sulfur powder, without the need of a transition metal and an external oxidant.

  已经开发了一种新的脱羧策略，用于通过三组分反应合成硫代酰胺，该反应涉及芳酸或肉桂酸，胺和元素硫粉，而无需过渡金属和外部氧化剂。
• Ni-Catalyzed Synthesis of Thiocarboxylic Acid Derivatives
  作者：John J. Monteith、Katerina Scotchburn、L. Reginald Mills、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04074

  日期：2022.1.21

  cross-coupling of readily accessible O-alkyl xanthate esters or thiocarbonyl imidazolides and organozinc reagents for the synthesis of thiocarboxylic acid derivatives has been developed. This method benefits from a fast reaction time, mild reaction conditions, and ease of starting material synthesis. The use of transition-metal catalysis to access a diverse range of thiocarbonyl-containing compounds provides

  已经开发了易于获得的O-烷基黄原酸酯或硫代羰基咪唑化物和有机锌试剂的Ni 催化交叉偶联，用于合成硫代羧酸衍生物。该方法具有反应时间快、反应条件温和、原料合成容易等优点。与以前建立的方法相比，使用过渡金属催化来获取各种含硫代羰基化合物提供了一种有用的补充方法。
• Water Mediated Direct Thioamidation of Aldehydes at Room Temperature
  作者：Ankush Gupta、Jigarkumar K. Vankar、Jaydeepbhai P. Jadav、Guddeangadi N. Gururaja

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02307

  日期：2022.3.4

  A mild, greener approach toward thioamide synthesis has been developed. Its unique features include water-mediated reaction with no input energy, additives, or catalysts as well. The presented protocol is attractive with readily available starting materials and the use of different array amines, along with a scaled-up method. Biologically active molecules such as thionicotinamide and thioisonicotinamide

  已开发出一种温和、更环保的硫代酰胺合成方法。它的独特之处包括无需输入能量、添加剂或催化剂的水介导反应。所提出的协议具有现成的起始材料和不同阵列胺的使用以及按比例放大的方法的吸引力。生物活性分子，如硫代烟酰胺和硫代异烟酰胺，可以从这个过程中合成。