1-(3-methyl-but-2-enyloxy)-propan-2-one | 54605-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-methyl-but-2-enyloxy)-propan-2-one
• 英文别名: 1-(3-Methylbut-2-enoxy)propan-2-one
• CAS: 54605-38-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: ZRYWPVJHLFGQSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-67 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methyl-but-2-enyloxy)-propan-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-hydroxy-4,4-dimethyl-hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙炔基烯丙基醚的[2,3]适溶反应，一种制备某些2-羟基酮的新方法

  摘要：

  描述了新的[2] [3]σ重排，可将丙酮基烯丙基醚转化为3-羟基-5-烯-2-酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570721
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(3-methyl-but-2-enyloxy)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of .beta.,.gamma.-unsaturated ketones from allylic alcohols. Claisen rearrangement of .alpha.-allyloxy ketone enol derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a004

文献信息

• Ti/Ni-Based Multimetallic System for the Efficient Allylation of Carbonyl Compounds
  作者：Ángela Martínez-Peragón、Alba Millán、Araceli G. Campaña、Irene Rodríguez-Márquez、Sandra Resa、Delia Miguel、Luis Álvarez de Cienfuegos、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/ejoc.201101842

  日期：2012.3

  methodology allows the allylation of a broad range of carbonyl compounds starting with allyl carbonates as pronucleophiles. Noteworthy is that ketones, infrequent substrates in other related protocols, are suitable substrates under these reaction conditions. Moreover, the reaction proceeds at room temperature with the use of catalytic amounts of both Ni and Ti catalysts. The success of this strategy is based

  提出了一种用于羰基化合物烯丙基化的温和方法。这种方法允许以烯丙基碳酸酯作为原亲核试剂对范围广泛的羰基化合物进行烯丙基化。值得注意的是，在其他相关协议中不常见的底物酮是这些反应条件下的合适底物。此外，反应在室温下进行，使用催化量的 Ni 和 Ti 催化剂。该策略的成功基于后期过渡金属（镍）和自由基试剂（钛）之间的完美匹配。使用 Ni 代替 Pd 扩大了这种转变的范围并使这种方法更加经济。
• Allyloxy ketone enol ether-claisen rearrangement. regiospecific synthesis of allyl ketones from allyl alcohols
  作者：Joseph L.C. Kachinski、Robert G. Salomon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83205-6

  日期：1977.1
• KACHINSKY J. L. C.; SALOMON R. G., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 9, 1393-1401
  作者：KACHINSKY J. L. C.、 SALOMON R. G.

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific synthesis of .beta.,.gamma.-unsaturated ketones from allylic alcohols. Claisen rearrangement of .alpha.-allyloxy ketone enol derivatives
  作者：Joseph L. C. Kachinsky、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo00359a004

  日期：1986.5
• The [2,3] Sigmatropic Reaction of Acetonyl Allyl Ethers, a new method for preparing certain 2-hydroxyketones
  作者：Alan F. Thomas、Ren�e Dubini

  DOI：10.1002/hlca.19740570721

  日期：1974.11.6

  A new [2] [3] sigmatropic rearrangement is described, enabling the conversion of acetonyl allyl ethers to 3-hydroxy-5-en-2-ones.

  描述了新的[2] [3]σ重排，可将丙酮基烯丙基醚转化为3-羟基-5-烯-2-酮。