potassium pyridin-3-ylethynyltrifluoroborate | 1296155-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: potassium pyridin-3-ylethynyltrifluoroborate
• 英文别名: Potassium;trifluoro(2-pyridin-3-ylethynyl)boranuide
• CAS: 1296155-68-4
• 化学式: C₇H₄BF₃N*K
• 分子量: 209.02
• InChiKey: LXDICKRHHHFUAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.18
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium pyridin-3-ylethynyltrifluoroborate 、 2,2,6-trimethyl-5-iodo-4H-1,3-dioxin-4-one 在 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到5-(pyridin-3-yl-ethynyl)-2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-炔基-2,2,6-三甲基-1,3-二恶英-4-酮和1,4-二取代-1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  本文中，我们报告了炔基三氟硼酸钾盐与2,2,6-三甲基-5-碘-1,3的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应形成5-炔基-1,3-二恶英-4-酮的方法。 -二恶英-4-一个。通过Sonogashira反应获得的5-乙炔基三甲基甲硅烷基-1,3-二恶英-4-酮进一步在Cu（I）催化的Huisgen叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应中反应形成官能化的1,4-二取代-使用温和的条件和超声辐射可加快反应速度，得到1,2,3-三唑的收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.072
• 作为产物：
  描述：

  在 二氟化氢钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 potassium pyridin-3-ylethynyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  5-炔基-2,2,6-三甲基-1,3-二恶英-4-酮和1,4-二取代-1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  本文中，我们报告了炔基三氟硼酸钾盐与2,2,6-三甲基-5-碘-1,3的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应形成5-炔基-1,3-二恶英-4-酮的方法。 -二恶英-4-一个。通过Sonogashira反应获得的5-乙炔基三甲基甲硅烷基-1,3-二恶英-4-酮进一步在Cu（I）催化的Huisgen叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应中反应形成官能化的1,4-二取代-使用温和的条件和超声辐射可加快反应速度，得到1,2,3-三唑的收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.072

文献信息

• Efficient and Rapid Regioselective One-Pot Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from In Situ Generated Potassium Arylethynyltrifluoroborates through Sonogashira Reaction
  作者：Jung Ho Song、Pilju Choi、Seung Eon Lee、Kyu Hyuk Jeong、Taejung Kim、Ki Sung Kang、Yong Soo Choi、Jungyeob Ham

  DOI：10.1002/ejoc.201301003

  日期：2013.10

  Potassium arylethynyltrifluoroborates, the intermediates generated by the Sonogashira reaction of potassium ethynyltrifluoroborate with various aryl halides, were directly coupled with azides in the presence of a stoichiometric amount of CuI under aqueous conditions, and the desired 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles were isolated in good yields. Both electron-donating and electron-withdrawing substituents

  芳基乙炔基三氟硼酸钾是由乙炔基三氟硼酸钾与各种芳基卤化物的 Sonogashira 反应生成的中间体，在含水条件下在化学计量的 CuI 存在下与叠氮化物直接偶联，并获得所需的 1,4-二取代的 1,2,3-以良好的收率分离出三唑。芳基乙炔基三氟硼酸钾上的给电子和吸电子取代基均得到中等至极好的分离产物产率。
• Synthesis of (2S)-isopropyl-5-alkynylpyrimidin-2-ones: precursors of β-aminoacids
  作者：Hélio A. Stefani、Monica F.Z.J. Amaral、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.087

  日期：2011.3

  The efficient palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of (2S)-isopropyl-5-iodo-2,3-dihydro-4(H)-pyrimidin-4-one with, arylethynyl-, heteroarylethynyl-, and alkylethynyltrifluoroborate salts is reported. The standard protocol was evaluated and optimized in order to gain access to suitable precursors of enantiopure 2-substituted beta-amino acids. The scope and limitations of this methodology are discussed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.