boivinono-1,4-lactone | 73522-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: boivinono-1,4-lactone
• 英文别名: (4S,5S)-4-hydroxy-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 73522-67-5
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: QNAMQKGNYCQHCI-IWGUZYHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 、 boivinono-1,4-lactone 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以69%的产率得到(4S,5S)-4-Benzyloxy-5-((R)-1-benzyloxy-ethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲基内酯与三氯乙酰亚氨酸苄酯的苯甲酸酯化

  摘要：

  摘要通过三氯乙亚氨酸苄酯处理，将许多aldono-1,4-内酯转化为过苄基衍生物。2,3,6-三甲氧基-d-赤-己基-1,4-内酯可以在二氯甲烷中被苄基化，但是含有两个或多个羟基的内酯是不溶的，因此不能在该溶剂中被苄基化。现已发现，苄基化可以在二恶烷中进行，并且使用该溶剂，以良好的收率制备了许多过苄基化的内酯，包括四-O-苄基-d-半内酯-1，4-内酯。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00105-5
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-古洛糖酸-gamma-内酯 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 boivinono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Bock, Klaus; Lundt, Inge; Pedersen, Christian, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 9, p. 740 - 744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure of brevobiose
  作者：Deveshwari P. Khare、Shiva S. Tiwari、Anakshi Khare、Maheshwari P. Khare

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83840-9

  日期：1980.3

  Abstract A new disaccharide, brevobiose ( 1 ), has been isolated from the dried twigs of Sarcostemma brevistigma . The structure of 1 has been established as 4- O -(6-deoxy-2- O -methyl-β- d -allopyranosyl)- d -boivinose on the basis of chemical and spectroscopic evidence, and identification of its hydrolysis products.

  摘要从短枝Sarcostemma brevistigma的干燥树枝中分离出了一种新的二糖短二糖（1）。根据化学和光谱学证据，并鉴定其水解产物，已将1的结构确定为4-O-（6-脱氧-2-O-甲基-β-d-吡喃戊糖基）-d-boivinose。
• TRIVEDI, RASHMI;KHARE, ANAKSHI;KHARE, MAHESHWARI P., PHYTOCHEMISTRY., 28,(1989) N, C. 1211-1213
  作者：TRIVEDI, RASHMI、KHARE, ANAKSHI、KHARE, MAHESHWARI P.

  DOI：——

  日期：——
• TRIVEDI, RASHMI;KHARE, ANAKSHI;KHARE, MAHESHWARI P., PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 7, C. 2297-2300
  作者：TRIVEDI, RASHMI、KHARE, ANAKSHI、KHARE, MAHESHWARI P.

  DOI：——

  日期：——
• Benzylation of aldonolactones with benzyl trichloroacetimidate
  作者：Hanne Stampe Jensen、Gerrit Limberg、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00105-5

  日期：1997.7

  Abstract A number of aldono-1,4-lactones have been converted to their perbenzylated derivatives by treatment with benzyl trichloroacetimidate. 2,3,6-Trideoxy- d - erythro -hexono-1,4-lactone could be benzylated in dichloromethane, but lactones containing two or more hydroxy-groups were insoluble and could therefore not be benzylated in this solvent. It has now been found that the benzylation can be

  摘要通过三氯乙亚氨酸苄酯处理，将许多aldono-1,4-内酯转化为过苄基衍生物。2,3,6-三甲氧基-d-赤-己基-1,4-内酯可以在二氯甲烷中被苄基化，但是含有两个或多个羟基的内酯是不溶的，因此不能在该溶剂中被苄基化。现已发现，苄基化可以在二恶烷中进行，并且使用该溶剂，以良好的收率制备了许多过苄基化的内酯，包括四-O-苄基-d-半内酯-1，4-内酯。
• Bock, Klaus; Lundt, Inge; Pedersen, Christian, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 9, p. 740 - 744
  作者：Bock, Klaus、Lundt, Inge、Pedersen, Christian、Refn, Susanne

  DOI：——

  日期：——