O²,O³,O⁴,O⁶-tetramethyl-D-galactonic acid-lactone | 60192-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O²,O³,O⁴,O⁶-tetramethyl-D-galactonic acid-lactone
• 英文别名: O²,O³,O⁴,O⁶-Tetramethyl-D-galactonsaeure-lacton；2.3.4.6-Tetramethyl-d-galaktonsaeure-δ-lacton；2,3,4,5-Tetra-O-methyl-D-galactano-δ-lacton；(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 60192-23-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: VKQXSSPDIRLBRM-RYPBNFRJSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  331.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.57 g/cm3(Temp: 116 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²,O³,O⁴,O⁶-tetramethyl-D-galactonic acid-lactone 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((2S,3R,4S,5S,6R)-2-Hydroxy-3,4,5-trimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sugar-fused GABA-analogs

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）-糖类类似物以C-酮苷的形式可以从d-或l-葡萄糖内酯和d-半乳糖内酯出发，通过4到7个步骤合成。合成的关键步骤是以三甲基氟甲基磺酸酯（TMS-OTf）促进的2-脱氧-3-呋喃糖酸与三甲基氰化物的C-糖苷化反应。通过氢化得到的β-氰酯可以提供GABA类似物，这些类似物是在糖骨架上表现的。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18097
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5-Tetramethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 生成 O²,O³,O⁴,O⁶-tetramethyl-D-galactonic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  Humphreys; Pryde; Waters, Journal of the Chemical Society, 1931, p. 1299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequential Norrish Type II Photoelimination and Intramolecular Aldol Cyclization of α-Diketones: Synthesis of Polyhydroxylated Cyclopentitols by Ring Contraction of Hexopyranose Carbohydrate Derivatives
  作者：Dimitri Alvarez-Dorta、Elisa I. León、Alan R. Kennedy、Angeles Martín、Inés Pérez-Martín、Concepción Riesco-Fagundo、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/chem.201301230

  日期：2013.7.29

  nono‐2,3‐diulose derivatives by irradiation with visible‐light initiates a sequential Norrish type II photoelimination and aldol cyclization process that finally gives polyfunctionalized cyclopentitols. The rearrangement has been confirmed by the isolation of stable acyclic photoenol intermediates that can be independently cyclized by a thermal 5‐(enolexo)‐exo‐trig uncatalyzed aldol reaction with high diastereoselectivity

  通过可见光辐照来激发壬基2,3-二糖衍生物的最里面的羰基，引发了顺序的Norrish II型光消除和醛醇环化过程，最终形成了多官能化的环戊醇。重排已被证实由稳定的无环photoenol中间体的分离，可以通过热5-（烯醇独立地环化外型） -外型- TRIG高非对映选择性的未催化醛醇缩合反应。在最后一步中，发现1,5-氢原子转移具有较大的氘动力学同位素效应，这似乎表明醛醇缩合反应是通过协调的周环机制进行的。由于已有各种构型的吡喃糖可供使用，因此该协议已用于研究吡喃糖环取代基对醛醇环化反应的非对映选择性的影响。与其他吡喃糖环收缩方法相比，不需要过渡金属试剂，只需使用可见光和适度加热（0至60°C）即可进行顺序重排。
• Patents and innovation counts as measures of regional production of new knowledge
  作者：Zoltan J Acs、Luc Anselin、Attila Varga

  DOI：10.1016/s0048-7333(01)00184-6

  日期：2002.9

  regional innovation systems has become a major issue in research policy. Although the process of innovation is a crucial aspect of economic growth, the problem of measuring innovation has not yet been completely resolved. A central problem involved in such analysis is the measurement of economically useful new knowledge. In the US information on this has been limited to an innovation count data base

  地理中介知识外部性在区域创新系统中的作用已成为研究政策中的主要问题。尽管创新过程是经济增长的关键方面，但衡量创新的问题尚未完全解决。这种分析涉及的中心问题是对经济上有用的新知识的衡量。在美国，有关此的信息仅限于创新计数数据库。确定对创新数据可以用其他措施替代的程度，对于深入了解所涉及的动态至关重要。我们对创新计数数据和专利计数数据进行了探索性和基于回归的比较，并以最低的地理汇总水平进行了比较。
• Pryde; Hirst; Humphreys, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 350,352
  作者：Pryde、Hirst、Humphreys

  DOI：——

  日期：——
• Gachokidse; Kutidse, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 139,141; engl. Ausg. S. 167, 169
  作者：Gachokidse、Kutidse

  DOI：——

  日期：——
• Pryde, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1812
  作者：Pryde

  DOI：——

  日期：——