(R)-1-((2R,5R,6R)-tetrahydro-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-2H-pyran-2-yl)ethane-1,2-diol | 855282-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((2R,5R,6R)-tetrahydro-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-2H-pyran-2-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 855282-45-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: SBRMFGUIKXRNBZ-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((2R,5R,6R)-tetrahydro-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-2H-pyran-2-yl)ethane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 山海绵酰胺A
  参考文献：
  名称：

  Mycalamide A 的全合成

  摘要：

  该通讯描述了通过 pederic acid 单元与 mycalamine 单元的会聚偶联对 mycalamide A 进行简明有效的全合成。左半部分 (+)-7-苯甲酰哌啶酸是由 (2R,3R)-3-methylpent-4-en-2-ol 合成的，分七步合成，总产率为 34.6%。步骤Pd(II)-催化串联Wacker/Heck环化反应制备四氢吡喃环体系。右半部分，即霉胺单元，由 d-酒石酸二乙酯分 21 个步骤合成，总产率为 10.5%。开发了有效的立体选择性方法来组装两个部分，以产生 mycalamide A 或 C(10)-epi-mycalamide A。

  DOI：

  10.1021/ja050728l
• 作为产物：
  描述：

  在 乙醇 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(R)-1-((2R,5R,6R)-tetrahydro-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-2H-pyran-2-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Mycalamide A 的全合成

  摘要：

  该通讯描述了通过 pederic acid 单元与 mycalamine 单元的会聚偶联对 mycalamide A 进行简明有效的全合成。左半部分 (+)-7-苯甲酰哌啶酸是由 (2R,3R)-3-methylpent-4-en-2-ol 合成的，分七步合成，总产率为 34.6%。步骤Pd(II)-催化串联Wacker/Heck环化反应制备四氢吡喃环体系。右半部分，即霉胺单元，由 d-酒石酸二乙酯分 21 个步骤合成，总产率为 10.5%。开发了有效的立体选择性方法来组装两个部分，以产生 mycalamide A 或 C(10)-epi-mycalamide A。

  DOI：

  10.1021/ja050728l