(prop-2-ynyloxy) 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside | 250127-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (prop-2-ynyloxy) 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
• 英文别名: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-O-(prop-2-ynyl)-α-D-mannofuranoside；(3aS,4R,6S,6aS)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-(prop-2-ynyloxy)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole；2,3;5,6-di-O-isopropylidine-1-O-propargyl-α-D-mannofuranose；(3aS,4S,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4-prop-2-ynoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 250127-79-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: XFDOBFNYFJKTQB-BNDIWNMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (prop-2-ynyloxy) 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 C₂₄H₃₄N₆O₁₀ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74 %的产率得到1,6-bis-O-(2,3;5,6-di-O-isopropylidine-α-D-mannofuranos-1-yl)-hexa-2,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  三唑连接的糖杂化物/CuI 催化芳基/杂芳基卤化物与炔基糖的 C-C 交叉偶联

  摘要：

  该报告描述了一种在 1,2,3-三唑附加糖杂化物作为生物相容性配体存在下，进行 Cu(I) 催化的芳基/杂芳基卤化物和炔基糖的 Sonogashira 交叉偶联反应的简便方法。Sonogashira 交叉偶联产物是在糖基单三唑基配体存在下于 120 °C 下完全形成的，无需 Glaser-Hay 自偶联反应。然而，Glaser-Hay 自偶联产物是在基于双三唑基的大环糖杂化配体L8存在的情况下在 60–70 °C 下获得的。通过 CuI/DIPEA 介导的区域选择性 CuAAC 点击反应合成了糖基三唑配体，并以良好的产率开发了一系列葡萄糖、甘露糖和半乳糖炔的糖杂化物，包括糖基棒。所开发的糖杂化物已通过各种光谱技术得到了很好的表征，例如核磁共振、高分辨率质谱和L3的单晶X射线数据。该方案与杂芳基卤化物和萘基卤化物配合良好，并且机械方法导致 CuI/配体辅助的氧化偶联。该偶联方案具有显着的特点

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00712
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,3;5,6-di-O-isopropylidine-1-O-propargyl-β-D-mannofuranose 、 (prop-2-ynyloxy) 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  奎宁-9-三唑基缀合物的设计、合成和对接研究

  摘要：

  为了通过重新调整用途的基序开发一种具有更好化疗潜力的肺癌治疗和治愈候选药物，奎宁已与生物相容性 CuAAC 启发的区域选择性 1,2,3-三唑连接体和一系列 10 个新型 1,2,3-三唑基-9 连接起来。 -奎宁缀合物是通过在标准点击条件下利用糖基醚炔与9 -epi-9-叠氮基-9-脱氧-奎宁的点击缀合而开发的。与此同时，对接研究表明所得缀合物与 ALK-5 大分子总体上具有明显的相互作用。此外，甘露糖-三唑基缀合物表现出最高的结合相互作用，为-7.6 kcal/mol，并与目标大分子系统形成氢键相互作用，这表明未来抗肺癌候选药物试验的希望。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300478

文献信息

• Highly efficient structurally characterised novel precatalysts: di- and mononuclear heteroleptic Cu(<scp>i</scp>) dixanthate/xanthate–phosphine complexes for azide–alkyne cycloadditions
  作者：Anamika Anamika、Anand K. Agrahari、Krishna K. Manar、Chote Lal Yadav、Vinod K. Tiwari、Michael G. B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1039/c9nj01551e

  日期：——

  revealed S,S-bifunctional coordination of the dixanthate group in dinuclear complexes 1–3 while 4 and 5 are mononuclear. Complexes 1–5 adopt tetrahedral coordination geometry about the copper atom. These precatalysts having two and one copper(I) centres in a single molecule have been applied in copper catalysed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions for the synthesis of a variety of glycoconjugate

  新颖的杂双核物[Cu 2（L）（PPH 3）4 ]（L = 2,6- pyridinedimethyldixanthate L1 1，1,4- benznedimethyldixanthate L2 2，1,4- cyclohexanedixanthate L3 3）和单核物[Cu（L4）（ PPh 3）2 ] 4（L4 =哌啶基黄原酸酯）和[Cu（L5）（dppf）] 5（L5 =甲基黄原酸酯，dppf = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）配合物已合成并表征为元素（C ，H和N）分析，高分辨率质谱以及IR，UV-vis，1 H，13 C 1 H}和31 P 11 H NMR光谱。单晶X射线衍射显示双核配合物1-3中双黄药酸酯基团的S，S-双功能配位，而4和5是单核。配合物1-5采用围绕铜原子的四面体配位几何。这些在单个分子中具有两个和一个铜（I）中心的预催化剂已用于铜催化的叠氮
• Chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals in acetonitrile using molecular iodine as a mild and efficient catalyst
  作者：J.S. Yadav、M. Satyanarayana、S. Raghavendra、E. Balanarsaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.043

  日期：2005.12

  A simple, mild and efficient method for deprotection of acetonides in the presence of molecular iodine is described. Acid labile protecting groups such as PMB, OMe, OBn, allyl and propargyl are compatible with the reaction conditions, while TBS, TBDPS, TMS and THP ethers were unstable under the same conditions.

  描述了一种在分子碘存在下使丙酮化物脱保护的简单，温和和有效的方法。酸不稳定的保护基（如PMB，OMe，OBn，烯丙基和炔丙基）与反应条件兼容，而TBS，TBDPS，TMS和THP醚在相同条件下不稳定。
• Synthesis of Enantiopure 1-Alkoxyallenes and their 3-Alkylated Derivatives
  作者：Arndt Hausherr、Beate Orschel、Stefan Scherer、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-2001-15225

  日期：——

  A series of enantiopure 1-alkoxyallenes 1a-1f was prepared starting from propargyl bromide and the corresponding optically active alcohols via propargyl ethers 3a-3f as intermediates. In addition, disubstituted enantiopure allene derivatives 5a-5c were synthesized by isomerization of the corresponding alkynes 4a-4c. Allene derivative 5a was also prepared via an alternative route with 1-trimethylsilylallene derivative 6a as crucial intermediate.

  一系列手性纯的1-烷氧基丙二烯1a-1f，通过从炔丙基溴和相应的手性醇出发，经由炔丙基醚3a-3f作为中间体而制备得到。此外，通过相应炔烃4a-4c的异构化反应，合成了二取代的手性纯丙二烯衍生物5a-5c。丙二烯衍生物5a还通过另一条途径合成，其中1-三甲基硅基丙二烯衍生物6a作为关键中间体。
• Microwave-assisted Synthesis of Hybrid Heterocycles as Potential Anticancer Agents
  作者：Avula Srinivas、Malladi Sunitha、Kammachichu Raju、Bhanothu Ravinder、Siluveru Anusha、Thallapalli Rajasri、Pothuganti Swapna、Dupa Sushmitha、Deva Swaroopa、Gurala Nikitha、Chakunta Govind Rao

  DOI：10.17344/acsi.2016.3153

  日期：2017.6.15

  In a one pot procedure, a series of novel hybrid heterocycles 6a-g and 7a-g were prepared by condensation of (3aS,4S,6S,6aS)-6-((1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 5 with mercapto acids and primary amines in the presence of ZnCl2 under both microwave irradiation and conventional heating conditions. Compound 5 was prepared from

  在一个一锅法中，通过缩合（3aS，4S，6S，6aS）-6-（（1-（4-氯苯基）-1H-1，在微波下，在ZnCl2存在下，巯基酸和伯胺制备2,3-三唑-4-基）甲氧基）-2,2-二甲基四氢呋喃[3,4-d] [1,3]二恶唑-4-甲醛5辐射和常规加热条件。化合物5是由二丙酮D-甘露糖经点击反应，初级丙酮化物脱保护和氧化裂解制备的。新化合物的表征已通过IR，NMR，MS和元素分析完成。还已经评估了化合物的抗癌活性。
• Cu(I)-catalyzed Formation of D-Mannofuranosyl 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazolecarbohybrids
  作者：Peter Norris、Penny L. Miner、Timothy R. Wagner、Peter Norris

  DOI：10.3987/com-04-10246

  日期：——