山海绵酰胺A | 115185-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 山海绵酰胺A
• 英文名称: mycalamide A
• 英文别名: mycalamide；MycA；(2S)-N-[(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]-2-hydroxy-2-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylideneoxan-2-yl]acetamide
• CAS: 115185-92-7
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₁₀
• 分子量: 503.59
• InChiKey: IJASURGZDJYQGF-GBNRTHSESA-N

物化性质

• 沸点：
  675.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山海绵酰胺A 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 在 sodium hydroxide 、 PedO 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 mycalamide A
  参考文献：
  名称：

  Zimmermann, Katrin; Engeser, Marianne; Blunt, John W., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2780 - 2781

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4S,5R,6S)-4,6-dimethoxy-3,3-dimethyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methanol 在 palladium on activated charcoal 、 palladium hydroxide - carbon 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 1,2-diphenyl-N,N'-bis[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1,2-diaminoethane 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 叠氮化四丁基铵 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 山海绵酰胺A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of mycalamides A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a007

文献信息

• [EN] PEDERIN AND PSYMBERIN AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE PÉDÉRINE ET PSYMBÉRINE
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2013016120A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Compounds that include a pederin, psymberin or pederin/psymberin chimera scaffold. The pederin scaffold includes a substituent at the C10 and/or C13 position that may include a linker that may be conjugated to a targeting moiety. The psymberin scaffold includes a substituent at the C8 and/or C11 positions that may include a linker that may be conjugated to a targeting moiety. The pederin/psymberin chimera scaffold includes a substituent at the C10 and/or C13 position that may include a linker that may be conjugated to a targeting moiety. The pederin, psymberin or pederin/psymberin chimera scaffold may be modified to include substituents at positions other than the C10 or C 13 of pederin, or the C8 and C11 of psymberin.

  包括pederin、psymberin或pederin/psymberin嵌合骨架的化合物。pederin骨架包括C10和/或C13位置的取代基，可能包括可与靶向基结合的连接基。psymberin骨架包括C8和/或C11位置的取代基，可能包括可与靶向基结合的连接基。pederin/psymberin嵌合骨架包括C10和/或C13位置的取代基，可能包括可与靶向基结合的连接基。pederin、psymberin或pederin/psymberin嵌合骨架可能被修改，以在pederin的C10或C13位置，或psymberin的C8和C11位置以外的位置包括取代基。
• Convergent Total Synthesis of (+)-Mycalamide A
  作者：Natsuko Kagawa、Masataka Ihara、Masahiro Toyota

  DOI：10.1021/jo060803q

  日期：2006.9.1

  The details of a convergent total synthesis of (+)-mycalamide A are described. Yb(OTf)3−TMSCl-catalyzed cross-aldol reaction conditions are used to synthesize the right segment of mycalamide A. In this reaction, an acid-sensitive aldehyde reacts with methyl trimethylsilyl dimethylketene acetal without epimerization to provide the desired aldol adduct. Additionally, a tetrahydropyran ring, which is

  描述了（+）-mycalamide A的收敛全合成的细节。使用Yb（OTf）3 -TMSCl催化的交叉醇醛缩合反应条件来合成正确的mycalamide A链段。在该反应中，酸敏感性醛与甲基三甲基甲硅烷基二甲基乙烯酮缩醛反应而没有差向异构化，从而提供所需的醛醇加合物。另外，使用新颖的一锅δ-内酯形成方法制备了四氢吡喃环，其是mycalamide A的左段。两个片段均由常见的起始原料d-甘露糖醇构成。然后在BuLi的存在下将这些片段偶联，然后将官能团转化以完成（+）-mycalamide A的合成。
• [EN] POLYMERIC HYPERBRANCHED CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS POLYMÉRIQUES HYPERBRANCHÉS
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024048A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I),wherein POL is a polymeric moiety,each Hyp is independently a hyperbranched moiety,each moiety SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, m is 0 or 1, each n is independently an integer from 2 to 200 and each x is independently 0 or 1. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water- soluble carrier-linked prodrugs and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为（I），其中POL是聚合物基团，每个Hyp是独立的超支化基团，每个基团SP是独立的间隔基团，每个L是独立的可逆前药连接基团，m为0或1，每个n是独立的整数，范围从2到200，每个x是独立的0或1。此外，还涉及包含所述水溶性载体连接的前药的药物组合物和治疗方法。
• [EN] HIGH-LOADING WATER-SOLUBLE CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS HYDROSOLUBLES DE FORTE CHARGE
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024047A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I), wherein B, A and Hyp form the carrier, B is a branching core, each A is independently a poly(ethylene glycol)-based polymeric chain, each Hyp is independently a branched moiety, each SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, each D is independendly a biologically active moiety, each x is independently 0 or 1, each m is independently an integer of from 2 to 64, n is an integer from 3 to 32; or the pharmaceutically acceptable salt thereof. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water-soluble carrier-linked prodrugs, their use asmedicament or diagnostic, and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为(I)，其中B、A和Hyp形成载体，B是一个分支核心，每个A独立地是一条聚乙二醇基聚合链，每个Hyp独立地是一个分支基团，每个SP独立地是一个间隔基团，每个L独立地是一个可逆前药连接基团，每个D独立地是一个生物活性基团，每个x独立地为0或1，每个m独立地是从2到64的整数，n是从3到32的整数；或其药学上可接受的盐。进一步涉及包括所述水溶性载体连接的前药的药物组合物，其用作药物或诊断，以及治疗方法。
• [EN] RELEASABLE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS LIBÉRABLES
  申请人：QUIAPEG PHARMACEUTICALS AB

  公开号：WO2018163131A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present application provides compounds of Formula (B), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein D is a residue of a biologically active drug, which underdo hydrolysis under physiological conditions to release the biologically active drug and which are useful in the treatment of disorders that could be beneficially treated with the drug.

  本申请提供了化合物的公式（B），或其药用盐，其中D是生物活性药物的残留物，在生理条件下经过水解释放出生物活性药物，并且对可能受益于该药物治疗的疾病具有用处。