(2R,3R,6S)-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(p-xylyl)oxacyclohexane | 1579274-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,6S)-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(p-xylyl)oxacyclohexane
• CAS: 1579274-16-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: ZLPSOWDVKLMSFY-IACUBPJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  414.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(p-xylyl)oxacyclohexane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,6R)-2-(p-xylyl)-6-methyloxacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过芳基化和 C-2 位构型反转从 D-葡萄糖不对称合成顺-反-2-芳基-6-甲基吡喃

  摘要：

  已经开发了从市售四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖基溴化物不对称合成光学活性顺式和反式-2-芳基-6-甲基吡喃。该反应通过两个重要步骤进行。一种是芳基化，另一种是顺式异构体制备过程中C-3位脱氧和C-2位构型反转，当2-芳基-3-羟基-6-(羟甲基)吡喃用三甲基氯硅烷和碘化钠处理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301376
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 氟化氢吡啶 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2R,3R,6S)-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(p-xylyl)oxacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过芳基化和 C-2 位构型反转从 D-葡萄糖不对称合成顺-反-2-芳基-6-甲基吡喃

  摘要：

  已经开发了从市售四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖基溴化物不对称合成光学活性顺式和反式-2-芳基-6-甲基吡喃。该反应通过两个重要步骤进行。一种是芳基化，另一种是顺式异构体制备过程中C-3位脱氧和C-2位构型反转，当2-芳基-3-羟基-6-(羟甲基)吡喃用三甲基氯硅烷和碘化钠处理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301376