2-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)quinoline-6-carboxylic acid | 1609389-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)quinoline-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-(tert-Butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)quinoline-6-carboxylic acid；2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazin-1-yl]quinoline-6-carboxylic acid
• CAS: 1609389-72-1
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₄
• 分子量: 357.409
• InChiKey: OSHUJUOUSPFWSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)quinoline-6-carboxylic acid 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-aminophenyl)-2-(piperazin-1-yl)quinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE HDAC1,2 INHIBITORS

  摘要：

  本文提供了化合物、含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与HDAC1和/或HDAC2活性相关的疾病或障碍的方法。

  公开号：

  US20180141923A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(methoxycarbonyl)quinoline 1-oxide 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)quinoline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE HDAC1 AND HDAC2 INHIBITORS

  摘要：

  提供的是化合物、包含此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物来治疗或预防与HDAC活性相关疾病或失调的方法，尤其是涉及HDAC1和/or HDAC2活性的疾病。这些疾病包括癌症、镰状细胞性贫血、β-地中海贫血和HIV。

  公开号：

  US20140128391A1

文献信息

• Scalable and Practical Synthesis of Halo Quinolin-2(1<i>H</i>)-ones and Quinolines
  作者：Cornelia Zaugg、Gunther Schmidt、Stefan Abele

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00124

  日期：2017.7.21

  A practical and scalable synthesis of halo quinolin-2(1H)-ones is presented. The heterocycles are easily accessed from inexpensive halo anilines in a two-step sequence. The anilines are acylated with methyl 3,3-dimethoxypropionate under basic conditions in quantitative yields. The crude amides undergo cyclization in sulfuric acid to the desired halo quinolin-2(1H)-ones in 28–93% yield (2 steps). The

  提出了一种实用且可扩展的卤代喹啉-2（1 H）-one合成方法。杂环很容易从廉价的卤代苯胺中以两步顺序进入。在碱性条件下，苯胺用3,3-二甲氧基丙酸甲酯以定量收率酰化。粗制酰胺在硫酸中环化成所需的卤代喹啉-2（1 H）-1，产率为28-93％（2步）。合成序列已成功应用于800 g规模。具有强吸电子基团或给电子基团的苯胺对于该方法而言是较差的底物。将6-碘喹啉-2（1H）-1和6-溴-8-碘喹啉-2（1H）-1进一步官能化以获得被各种官能团取代的喹啉。
• SELECTIVE HDAC1 AND HDAC2 INHIBITORS
  申请人：Acetylon Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140128391A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with HDAC activity, particularly diseases or disorders that involve activity of HDAC1 and/or HDAC2. Such diseases include cancer, sickle-cell anemia, beta-thalassemia, and HIV.

  提供的是化合物、包含此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物来治疗或预防与HDAC活性相关疾病或失调的方法，尤其是涉及HDAC1和/or HDAC2活性的疾病。这些疾病包括癌症、镰状细胞性贫血、β-地中海贫血和HIV。
• Synthesis and Biological Evaluation of 2-Substituted Quinoline 6-Carboxamides as Potential mGluR1 Antagonists for the Treatment of Neuropathic Pain
  作者：Younghee Kim、Jiwon Son、Juhyeon Kim、Du-Jong Baek、Yong Sup Lee、Eun Jeong Lim、Jae Kyun Lee、Ae Nim Pae、Sun-Joon Min、Yong Seo Cho

  DOI：10.1248/cpb.c13-00945

  日期：——

  quinoline-6-carboxamide derivatives have been synthesized and their metabotropic glutamate receptor type 1 (mGluR1) antagonistic activities were evaluated in a functional cell-based assay. The compound 13c showed the highest potency with IC50 value of 2.16 µM against mGluR1. Finally, in vivo evaluation of 13c in the rat spinal nerve ligation (SNL) model exhibited weak analgesic effects with regard to both

  已经合成了一系列的2-氨基和2-甲氧基喹啉-6-羧酰胺衍生物，并在基于功能细胞的试验中评估了它们的代谢型谷氨酸受体1型（mGluR1）拮抗活性。化合物13c对mGluR1的效能最高，IC50值为2.16 µM。最后，在大鼠脊髓神经结扎（SNL）模型中对13c的体内评估显示出对机械性异常性疼痛和冷性异常性疼痛均较弱的镇痛作用。
• [EN] SELECTIVE HDAC3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS HDAC3 SÉLECTIFS
  申请人：ACETYLON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014121062A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Provided herein are HDAC3 inhibitors, as well as methods of treatment comprising administering these compounds to a subject in need thereof.

  本文提供了HDAC3抑制剂，以及包括将这些化合物用于需要的受试者的治疗方法。
• [EN] TREATMENT OF LEUKEMIA WITH HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE PAR DES INHIBITEURS DES HISTONE DÉSACÉTYLASES
  申请人：ACETYLON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016007423A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Provided herein are combinations comprising an HDAC inhibitor and azacitidine for the treatment of leukemia in a subject in need thereof. Provided herein are combinations comprising an HDAC inhibitor and azacitidine for the treatment of acute myelogenous leukemia in a subject in need thereof. Also provided herein are methods for treating leukemia in a subject in need thereof, comprising administering to the subject an effective amount of the above combination or an HDAC inhibitor, as well as methods for treating acute myelogenous leukemia in a subject in need thereof, comprising administering to the subject an effective amount of the above combination or an HDAC inhibitor.

  本文提供了一种包含HDAC抑制剂和阿扎胞苷的组合物，用于治疗需要的患者的白血病。本文提供了一种包含HDAC抑制剂和阿扎胞苷的组合物，用于治疗需要的患者的急性髓细胞白血病。本文还提供了治疗需要的患者的白血病的方法，包括向患者施用上述组合物或HDAC抑制剂的有效量，以及治疗需要的患者的急性髓细胞白血病的方法，包括向患者施用上述组合物或HDAC抑制剂的有效量。