2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-arabinose | 71165-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-arabinose
• 英文别名: 2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-arabinosealdehyde；(3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde；O³,O⁴-isopropyliden-D-2,5-anhydro-arabinose；O³,O⁴-isopropyliden-2,5-anhydro-D-arabinose；(3aR,4S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
• CAS: 71165-16-7
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: BWAPZWCOQSJAFA-QYNIQEEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-124 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-arabinose 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3S,4R)-1-benzyl-4-((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-methoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用1,4：3,6-二脱水-d-葡萄糖醇（异山梨醇）衍生的手性池，通过[2 + 2]环加成反应不对称合成β-内酰胺

  摘要：

  描述了通过衍生自手性双环醛和乙烯酮的亚胺的[2 + 2]环加成反应，高度非对映选择性地合成顺式-β-内酰胺。由可商购的便宜的异山梨醇制备手性双环醛以及手性酸。发现环加成反应是高度非对映选择性的。在某些情况下，以非常好的收率得到一个单一的非对映异构体顺式-氮杂环丁烷-2-酮。对于衍生自异山梨醇的手性烯酮，观察到中等的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.022
• 作为产物：
  描述：

  1,4-脱水己糖醇 在 lead(IV) acetate 、 磷酸 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 zinc(II) chloride 、 苯 作用下， 生成 2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  145. 3：6-脱水甘露醇的某些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510000680

文献信息

• Synthesis of (+)-Varitriol Analogues via Novel and Versatile Building Blocks Based on Julia Olefination
  作者：Annamalai Senthilmurugan、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.200901012

  日期：2010.1

  The synthesis of (+)-varitriol (1) analogues was achieved through the use of Julia olefination. The potential anticancer properties of 1 coupled with our interest in developing building blocks that enable olefin formation under the Julia protocol constitute the basis of our research project. Efforts are aimed at the synthesis of building blocks 2 and 3 and to explore their use towards the synthesis

  (+)-varitriol (1) 类似物的合成是通过使用 Julia 烯化实现的。1 的潜在抗癌特性加上我们对开发能够在 Julia 协议下形成烯烃的构建模块的兴趣构成了我们研究项目的基础。努力旨在合成构件 2 和 3，并探索它们在合成 (+)-varitriol 类似物方面的用途。在此，我们想展示构建块 3 的合成及其与各种取代的芳族、杂环和碳水化合物衍生的醛反应以中等至良好收率生成烯烃 ​​6 的能力，其中 E 作为主要异构体。2与（呋喃糖苷部分）醛5k的成功偶联，
• Weinreb Amide Based Building Blocks for Convenient Access to Analogues of Phenstatin
  作者：Balasubramaniam Sivaraman、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201000532

  日期：2010.9

  equivalents containing a Weinreb amide as one of the functionalities have been synthesized from commercially available o-, m-, and p-toluic acid. These bifunctional building blocks enabled efficient C-C bond formation through Wittig reaction with simple and functionalized aldehydes on one hand and a clean nucleophilic addition of 3,4,5-trimethoxy phenylmagnesium bromide onto the Weinreb amide functionality on

  含有作为官能团之一的 Weinreb 酰胺的双功能合成等效物已由市售的邻-、间-和对-甲苯甲酸合成。这些双功能构建块一方面通过与简单和功能化醛的 Wittig 反应，另一方面通过 3,4,5-三甲氧基苯基溴化镁清洁亲核加成到 Weinreb 酰胺官能团上，从而实现高效的 CC 键形成，从而为高效、方便地合成具有高度功能化附属物的非他汀的新型类似物。将各种芳基或杂芳基溴化镁进一步添加到 Weinreb 酰胺官能团上，首次为合成与单糖部分缀合的不对称二芳基酮提供了通用策略。
• Application of an Enyne Metathesis/Diels-Alder Cycloaddition Sequence: A New Versatile Approach to the Syntheses of C-Aryl Glycosides and Spiro-C-Aryl Glycosides
  作者：Ayyagari V. Subrahmanyam、Kalanidhi Palanichamy、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/chem.201000482

  日期：——

  metathesis on the sugar enyne is performed to generate the 1,3‐diene moiety for the synthesis of spiro‐C‐aryl glycosides. Efforts to extend this strategy to the synthesis of the core structure of natural C‐aryl glycoside gilvocarcin are also described. A combination of both C‐aryl and spiro‐C‐aryl glycosides in the same moiety to combine the features thereof has also been accomplished. A tandem enyne metathesis/Diels–Alder

  用于多种合成的有效方法Ç -芳基和螺- C ^ -芳基糖苷进行说明。在此采用的这种面向多样性的策略依赖于顺序的烯炔复分解生成1，3-二烯部分，并与不同的亲二烯体进行Diels-Alder反应，然后进行芳构化。尽管使用乙烯气体进行的跨烯炔复分解将1,3-二烯部分安装在端基中心以合成C-芳基糖苷，但在糖烯炔上进行分子内烯炔复分解以生成1,3-二烯部分为螺合成ç -芳基糖苷。将这种策略扩展到合成天然C核心结构的努力还描述了芳基糖苷gilvocarcin。两者的结合Ç -芳基和螺- Ç -芳基糖苷在相同结构部分到其也已完成的功能结合起来。还尝试了串联烯炔复分解/ Diels-Alder反应/芳香化反应，尽管收率低，但可以直接在一个锅中直接获得C-芳基糖苷。
• Analogues de la showdomycine à activité antitumorale
  作者：Jean M. J. Tronchet、Bernard Gentile

  DOI：10.1002/hlca.19790620408

  日期：1979.6.8

  Antitumor showdomycin analogues

  抗肿瘤喜多霉素类似物
• A new type of acid-induced intramolecular cyclisation of Knoevenagel condensation products in the carbohydrate field. Stereochemical control of the cyclisation process.
  作者：F.J. López Herrera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71166-x

  日期：1980.1

  The products of the Knoevenagel reaction between methyl acetoacetate and aldehydopentoses undergo various cyclisation processes when treated with trifluoroacetic acid in aprotic solvents which are controlled by the sugar configuration at C-2 and C-3.

  当在质子惰性溶剂中用三氟乙酸处理时，乙酰乙酸甲酯和醛戊糖之间的Knoevenagel反应产物经历各种环化过程，该过程受C-2和C-3处的糖构型控制。