(3aS,4R,6aR)-4-ethynyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole | 1246438-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6aR)-4-ethynyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aS,4R,6aR)-4-ethynyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 1246438-17-4
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: XDBFMYPGDOXRDX-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6aR)-4-ethynyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,4-bis[(3aS,4R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  通过糖炔和取代的碘乙炔基苯的二聚和硫杂环化反应，可以轻松合成带有糖残基和芳香残基的噻吩C-核苷类似物。

  摘要：

  带有糖残基（单糖和二糖）和芳香族残基的噻吩C-核苷类似物的合成已通过末端糖炔的对称二聚或末端糖炔和取代的碘乙炔基苯的不对称二聚，然后在一个罐中进行硫杂环化而实现。末端糖炔的均偶联和随后的硫杂环化产生带有二糖的噻吩C-核苷类似物。末端糖炔和取代的碘乙炔基苯的不对称二聚，然后硫杂环化，得到带有单糖和芳香族残基的噻吩C-核苷类似物。这种方法简洁，通用且温和，适用于结构上不同的吡喃糖苷，呋喃糖苷和无环糖。

  DOI：

  10.1039/c9ob02717c
• 作为产物：
  描述：

  (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-arabinose 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到(3aS,4R,6aR)-4-ethynyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Enyne复分解/ Diels-Alder环加成序列的应用：合成C-芳基糖苷和螺-C-芳基糖苷的一种新的通用方法

  摘要：

  用于多种合成的有效方法Ç -芳基和螺- C ^ -芳基糖苷进行说明。在此采用的这种面向多样性的策略依赖于顺序的烯炔复分解生成1，3-二烯部分，并与不同的亲二烯体进行Diels-Alder反应，然后进行芳构化。尽管使用乙烯气体进行的跨烯炔复分解将1,3-二烯部分安装在端基中心以合成C-芳基糖苷，但在糖烯炔上进行分子内烯炔复分解以生成1,3-二烯部分为螺合成ç -芳基糖苷。将这种策略扩展到合成天然C核心结构的努力还描述了芳基糖苷gilvocarcin。两者的结合Ç -芳基和螺- Ç -芳基糖苷在相同结构部分到其也已完成的功能结合起来。还尝试了串联烯炔复分解/ Diels-Alder反应/芳香化反应，尽管收率低，但可以直接在一个锅中直接获得C-芳基糖苷。

  DOI：

  10.1002/chem.201000482

文献信息

• One-Pot Synthesis of Aryl Pyrazole<i>C</i>-Nucleoside Analogs of Pyrazofurin from Sugar Alkynes
  作者：Hong Liu、Yan Liang、Tong-Tong Jia、Fen Han、Fuyi Zhang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201601506

  日期：2017.3.17

  The naturally occurring Pyrazofurin possesses a broad spectrum of marked antitumor and antiviral activities. The aryl pyrazole C-nucleoside analogs of Pyrazofurin have been synthesized in good to excellent yields by one-pot coupling of sugar alkynes, acid chlorides and hydrazine hydrate at rt. The method is general, mild, and efficient and sixty-two examples have been given. The sugar alkynes include

  天然存在的吡唑呋喃具有广谱的显着抗肿瘤和抗病毒活性。通过糖炔、酰氯和水合肼在室温下的一锅偶联，已经合成了吡唑呋喃的芳基吡唑C-核苷类似物。该方法通用、温和、高效，已给出62个实例。糖炔包括具有游离羟基的无环糖苷、呋喃糖苷和吡喃糖苷、各种保护基团，例如苄基、甲基、敏感的异亚丙基和空间庞大的三苯甲基取代基。酰氯含有给电子基团、电子中性基团和吸电子基团。
• General and efficient one-pot synthesis of novel sugar/heterocyclic(aryl) 1,2-diketones from sugar terminal alkynes by Sonogashira/tetra-n- butylammonium permanganate oxidation
  作者：Fuyi Zhang、Xiaopei Wu、Liming Wang、Hong Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1016/j.carres.2015.08.017

  日期：2015.11

  for one-pot synthesis of novel sugar/heterocyclic(aryl) 1,2-diketones has been achieved by the reaction of various sugar terminal alkynes with heterocyclic(aryl) iodides at room temperature. This one-pot protocol includes Sonogashira coupling and mild n-Bu4NMnO4 oxidation reaction. This method is mild, general and efficient. Fifty-six examples have been given and the sugar/heterocyclic(aryl) 1,2-diketones

  通过在室温下使各种糖末端炔烃与杂环（芳基）碘化物反应，已经实现了一种新的单糖/杂环（芳基）1，2-二酮合成的新方法。此一锅方案包括Sonogashira偶联和温和的n-Bu4NMnO4氧化反应。这种方法是温和，通用和有效的。给出了五十六个实例，并以71-94％的产率获得了糖/杂环（芳基）1，2-二酮。糖末端炔烃包括9个结构上不同的吡喃糖，呋喃糖和无环形式的糖，其具有各种保护基，敏感基团和空间上大体积的取代基。杂环（芳基）碘化物包括具有电子给体，电子中性和吸电子取代基的大体积杂环化合物和碘苯。
• Synthesis of het(aryl) imidazole C-nucleoside analogues by CoFe2O4 NPs catalyzed muti-component coupling reaction
  作者：Fuyi Zhang、Yang Li、Fei Gao、Hong liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1016/j.carres.2019.03.013

  日期：2019.5

  A general synthesis of hetaryl and aryl C-4(5) linked imidazole C-nucleoside analogues has been developed by the reaction of sugar alkynes with het(aryl) iodides, KMnO4/TBAB oxidation and CoFe2O4 NPs catalyzed muti-component coupling of the corresponding diketones, NH4OAc and aromatic aldehydes in one-pot. The sugar alkynes include pyranosides and furanosides with acid sensitive protecting groups.

  通过糖炔与杂（芳基）碘化物的反应，KMnO4 / TBAB氧化和CoFe2O4 NPs催化相应组分的多组分偶联，开发了杂芳基和芳基C-4（5）连接的咪唑C-核苷类似物的一般合成方法一锅中的二酮，NH4OAc和芳香醛。糖炔包括具有酸敏感性保护基的吡喃糖苷和呋喃糖苷。杂（芳基）碘化物包括碘代芳族化合物，碘代杂环和空间受阻的碘代杂芳族化合物。
• Efficient synthesis of novel indolizine C-nucleoside analogues via coupling of sugar alkynes, pyridines and α-bromo carbonyl compounds in one pot
  作者：Man Kong、Xiang Zhou、Qianxia Chen、Fuyi Zhang、Yufen Zhao

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108337

  日期：2021.7

  The synthesis of novel indolizine C-nucleoside analogues has been achieved by the three-component coupling reaction of sugar alkynes, pyridines and α-bromo carbonyl compounds in one pot. The corresponding products are obtained in good to excellent yields. 49 examples have been given. The synthetic method is convenient, practical and efficient. It is suitable for various substrates including structurally

  通过糖炔、吡啶和α-溴羰基化合物的三组分偶联反应一锅合成了新型中氮茚C-核苷类似物。以良好至优异的收率获得相应的产物。给出了 49 个例子。该合成方法方便、实用、高效。它适用于各种底物，包括结构多样化的带有敏感基团的糖炔。糖炔包括吡喃糖苷、呋喃糖苷和无环糖。已经阐明了中氮茚C-核苷类似物形成的合理机制。
• Facile Synthesis of Novel Benzoylthiophene C-Nucleoside Analogues via Coupling of Sugar Alkynes, Aroyl Chlorides, and 1,4-Dithiane-2,5-diol
  作者：Hong Liu、Fuyi Zhang、Yang Luo、Fei Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0039-1690808

  日期：2020.5

  Concise synthesis of novel benzoylthiophene C-nucleoside analogues has been achieved by the reaction of various terminal sugar alkynes with substituted benzoyl chlorides and 1,4-dithiane-2,5-diol, and subsequent dilute HCl-promoted dehydration in one pot. The sugar alkynes include pyranosides, furanosides, and acyclic sugar. The benzoyl chloride has various substituents. Twenty-eight examples are given

  通过使各种末端糖炔与取代的苯甲酰氯和1,4-二噻吩-2,5-二醇反应，然后在一个罐中用稀盐酸促进的脱水反应，可以轻松合成新型苯甲酰基噻吩C-核苷类似物。糖炔包括吡喃糖苷，呋喃糖苷和无环糖。苯甲酰氯具有各种取代基。给出了二十八个例子。所需产物的收率为70-89％，并且通过分离中间体可以澄清其机理。