indole-3-acetonitrile-4-methoxy-2-C-β-D-glucopyranoside | 1345674-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: indole-3-acetonitrile-4-methoxy-2-C-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[4-methoxy-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-1H-indol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 1345674-95-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆
• 分子量: 348.356
• InChiKey: QVOPCNOQJUYNTK-UFRBAHOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  684.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indole-3-acetonitrile-4-methoxy-2-C-β-D-glucopyranoside 、 溶剂黄146 在 吡啶 作用下， 以95%的产率得到[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-(cyanomethyl)-4-methoxy-1H-indol-2-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of indole-3-acetonitrile-4-methoxy-2-C-β-d-glucopyranoside. Proposal for structural revision of the natural product

  摘要：

  吲哚-3-乙腈-4-甲氧基-2-C-β-D-葡萄糖苷（1），是一种来自蓝靛（Isatis indigotica）的新型C-糖苷，具有重要的细胞毒活性，已通过从炔基β-C-糖苷3和2-碘-3-硝基苯乙酸酯6的十步反应合成。合成中的关键步骤包括Sonogashira偶联和CuI介导的吲哚形成。合成的1的NMR光谱数据与自然产物的报告数据不同。提出了一种含有不同碳水化合物取代基的自然产物修订结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob25821h
• 作为产物：
  描述：

  3,7-脱水-1,2-二脱氧-4,5,6,8-四-O-(苯基甲基)-D-甘油型-D-古洛-辛-1-炔糖醇 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 20 % Pd(OH)2/C 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 正丁胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 indole-3-acetonitrile-4-methoxy-2-C-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of indole-3-acetonitrile-4-methoxy-2-C-β-d-glucopyranoside. Proposal for structural revision of the natural product

  摘要：

  吲哚-3-乙腈-4-甲氧基-2-C-β-D-葡萄糖苷（1），是一种来自蓝靛（Isatis indigotica）的新型C-糖苷，具有重要的细胞毒活性，已通过从炔基β-C-糖苷3和2-碘-3-硝基苯乙酸酯6的十步反应合成。合成中的关键步骤包括Sonogashira偶联和CuI介导的吲哚形成。合成的1的NMR光谱数据与自然产物的报告数据不同。提出了一种含有不同碳水化合物取代基的自然产物修订结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob25821h

文献信息

• Total synthesis of indole-3-acetonitrile-4-methoxy-2-C-β-d-glucopyranoside. Proposal for structural revision of the natural product
  作者：Akop Yepremyan、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1039/c2ob25821h

  日期：——

  Indole-3-acetonitrile-4-methoxy-2-C-β-D-glucopyranoside (1), a novel C-glycoside from Isatis indigotica with important cytotoxic activity, has been prepared in ten steps from ethynyl-β-C-glycoside 3 and 2-iodo-3-nitrophenyl acetate 6. Key steps in the synthesis include a Sonogashira coupling and a CuI-mediated indole formation. NMR spectroscopic data for synthetic 1 differs from that reported for the natural product. A revised structure for the natural product, containing an alternate carbohydrate substituent, is proposed.

  吲哚-3-乙腈-4-甲氧基-2-C-β-D-葡萄糖苷（1），是一种来自蓝靛（Isatis indigotica）的新型C-糖苷，具有重要的细胞毒活性，已通过从炔基β-C-糖苷3和2-碘-3-硝基苯乙酸酯6的十步反应合成。合成中的关键步骤包括Sonogashira偶联和CuI介导的吲哚形成。合成的1的NMR光谱数据与自然产物的报告数据不同。提出了一种含有不同碳水化合物取代基的自然产物修订结构。