[10,11-13C2]-(2E,4E)-ethyl 3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienoate | 347367-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [10,11-13C2]-(2E,4E)-ethyl 3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)(1,2-13C2)penta-2,4-dienoate
• CAS: 347367-53-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: DNGMNNGDXRUXFV-UDZWJGFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [10,11-13C2]-(2E,4E)-ethyl 3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienoate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 [10,11-13C2]-(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 10,11,14,15-13C4-and 14,15-13C2-retinyl acetate

  摘要：

  描述了10,11,14,15-13C4-和14,15-13C2-视黄醇醋酸酯的合成。该程序使用了改进的威蒂格-霍纳合成法。通过使用13C同位素，可以应用敏感的气相色谱-燃烧-同位素比质谱进行人类同位素稀释研究的分析。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.464
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 、 磷羧基乙酸三乙酯-13C2 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到[10,11-13C2]-(2E,4E)-ethyl 3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 10,11,14,15-13C4-and 14,15-13C2-retinyl acetate

  摘要：

  描述了10,11,14,15-13C4-和14,15-13C2-视黄醇醋酸酯的合成。该程序使用了改进的威蒂格-霍纳合成法。通过使用13C同位素，可以应用敏感的气相色谱-燃烧-同位素比质谱进行人类同位素稀释研究的分析。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.464

文献信息

• Syntheses of 13C2-labelled 11Z-retinals
  作者：Neville J. McLean、Axel Gansmuller、Maria Concistre、Lynda J. Brown、Malcom H. Levitt、Richard C.D. Brown

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.092

  日期：2011.10

  To enable solid-state NMR investigations of the rhodopsin chromophore and its photointermediates, a series of 11Z-retinal isotopomers have been synthesised containing pairs of adjacent C-13 labels at C9/C10, C10/C11 or C11/C12, respectively. The C9 labelled carbon atom was introduced through the Heck reaction of a C-13-labelled Weinreb acrylamide derivative, and the label at the C12 position derived from a C-13-containing ethoxy Bestmann-Ohira reagent. The C-13 labels at C10 and C11 were introduced through the reaction of beta-ionone with labelled triethyl phosphonoacetate. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 10,11,14,15-13C4-and 14,15-13C2-retinyl acetate
  作者：Sherry A. Tanumihardjo

  DOI：10.1002/jlcr.464

  日期：2001.4

  The synthesis of 10,11,14,15-13C4- and 14,15-13C2-retinyl acetate is described. The procedure uses a modified Wittig-Horner synthesis. By using the 13C isotope, sensitive gas chromatography-combustion-isotope ratio mass spectrometry can be used for analysis in application to human isotope dilution studies. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了10,11,14,15-13C4-和14,15-13C2-视黄醇醋酸酯的合成。该程序使用了改进的威蒂格-霍纳合成法。通过使用13C同位素，可以应用敏感的气相色谱-燃烧-同位素比质谱进行人类同位素稀释研究的分析。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.