(3R,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(prop-1-enyl)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypent-1-en-3-amide | 950747-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(prop-1-enyl)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypent-1-en-3-amide
• 英文别名: (2R,3R)-3-(N-allyl-N-tert-butoxycarbonylamino)-4-penten-1,2-diol acetonide
• CAS: 950747-92-9
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: DHDHZFVBXRHRQP-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(prop-1-enyl)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypent-1-en-3-amide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(1R,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5,6-O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-2-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  D-阿糖醇，L-阿糖醇和D-塔洛糖醇的1,4-二甲氧基-1,4-亚氨基衍生物的合成：氮杂糖的立体选择性方法

  摘要：

  对于不同的烯烃化合物I，描述了对氮杂糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-烯丙糖醇，1-烯丙醇和1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-塔罗糖醇的立体选择性方法。通过将乙烯基格氏试剂加成，烯丙基化，RCM和二羟基化作为关键步骤，衍生自（R）-2,3- O-异丙基甘油醛，1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.044
• 作为产物：
  描述：

  (R)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-trifluoromethanesulfonyloxy-acetic acid ethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮化锂 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (3R,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(prop-1-enyl)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypent-1-en-3-amide
  参考文献：
  名称：

  D-阿糖醇，L-阿糖醇和D-塔洛糖醇的1,4-二甲氧基-1,4-亚氨基衍生物的合成：氮杂糖的立体选择性方法

  摘要：

  对于不同的烯烃化合物I，描述了对氮杂糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-烯丙糖醇，1-烯丙醇和1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-塔罗糖醇的立体选择性方法。通过将乙烯基格氏试剂加成，烯丙基化，RCM和二羟基化作为关键步骤，衍生自（R）-2,3- O-异丙基甘油醛，1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.044

文献信息

• New proline analogues for organocatalysis
  作者：David Díez、Ana B. Antón、Javier Peña、Pilar García、Narciso M. Garrido、Isidro S. Marcos、F. Sanz、Pilar Basabe、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.005

  日期：2010.4

  This paper describes an anomalous behaviour of the Sharpless dihydroxylation of a terminal olefin The synthesis of a new chiral pyrrolidine and its application as an organocatalyst in the Michael addition of cyclohexanone into nitrostyrenes are described (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved