7-(N^α-9-fluorenylmethoxycarbonyl-N^γ-trityl-L-glutamyl)amino-4-methylcoumarin | 422309-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 7-(N^α-9-fluorenylmethoxycarbonyl-N^γ-trityl-L-glutamyl)amino-4-methylcoumarin
• 英文别名: Fmoc-Gln(Trt)-AMC；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)amino]-1,5-dioxo-5-(tritylamino)pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 422309-19-1
• 化学式: C₄₉H₄₁N₃O₆
• 分子量: 767.881
• InChiKey: VSWLSLJPJWVZAZ-QLKFWGTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(N^α-9-fluorenylmethoxycarbonyl-N^γ-trityl-L-glutamyl)amino-4-methylcoumarin 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以20 mg的产率得到(S)-2-Amino-pentanedioic acid 1-[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-amide] 5-trityl-amide
  参考文献：
  名称：

  一种新的分光光度测定法揭示了环拟肽对肽去甲酰基酶的缓慢结合抑制作用。

  摘要：

  通过将PDF反应与二肽基肽酶I（DPPI）偶联并使用N-甲酰基-Met-Lys-AMC作为底物，开发了一种新的分光光度法/荧光法测定肽去甲酰基酶（PDF）。通过PDF去除N-末端甲酰基使二肽成为DPPI的有效底物，其随后去除二肽基单元以释放7-氨基-4-甲基香豆素作为生色团/荧光团。PDF反应可在UV-Vis分光光度计或荧光计上以连续方式方便地进行监控。通过测定PDF的催化活性和PDF抑制剂的抑制常数证明了该测定法的实用性。这些研究揭示了以前报道的大环PDF抑制剂的慢结合行为。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2004.01.001
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-甲基香豆素 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 在 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40 mg的产率得到7-(N^α-9-fluorenylmethoxycarbonyl-N^γ-trityl-L-glutamyl)amino-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  一种新的分光光度测定法揭示了环拟肽对肽去甲酰基酶的缓慢结合抑制作用。

  摘要：

  通过将PDF反应与二肽基肽酶I（DPPI）偶联并使用N-甲酰基-Met-Lys-AMC作为底物，开发了一种新的分光光度法/荧光法测定肽去甲酰基酶（PDF）。通过PDF去除N-末端甲酰基使二肽成为DPPI的有效底物，其随后去除二肽基单元以释放7-氨基-4-甲基香豆素作为生色团/荧光团。PDF反应可在UV-Vis分光光度计或荧光计上以连续方式方便地进行监控。通过测定PDF的催化活性和PDF抑制剂的抑制常数证明了该测定法的实用性。这些研究揭示了以前报道的大环PDF抑制剂的慢结合行为。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2004.01.001

文献信息

• Facile deprotection of Fmoc protected amino groups
  申请人：——

  公开号：US20020058788A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  The present invention provides a method for deprotecting a Fmoc protected amino group, said method comprising treating in a suitable medium the protected amino group with a base in the presence of a thiol compound to yield a deprotected amino group.

  本发明提供了一种去保护Fmoc保护氨基的方法，该方法包括在适当介质中，在硫醇化合物的存在下，用碱处理保护氨基，以产生去保护的氨基。