7-甲基色氨酸 | 33468-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-甲基色氨酸
• 中文别名: 7-甲基-L-色氨酸；L-7-甲基色氨酸
• 英文名称: 7-methyl-L-tryptophan
• 英文别名: (2S)-2-azaniumyl-3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 33468-36-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: KBOZNJNHBBROHM-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  448.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 、 7-甲基色氨酸 在 dimethylallyltryptophan (DMAT) synthase from Claviceps purpurea 、 甘油 、 2-巯基乙醇 作用下， 反应 0.17h， 生成 7-methyl-4-(dimethylallyl)tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Dimethylallyltryptophan synthase. An enzyme-catalyzed electrophilic aromatic substitution

  摘要：

  Dimethylallyltryptophan (DMAT) synthase catalyzes the alkylation of L-tryptophan at C(4) by dimethylallyl diphosphate (DMAPP) in the first pathway-specific step in the biosynthesis of ergot alkaloids. The mechanism of the reaction was studied with analogs of both substrates. Five 7-substituted derivatives of N-acetyltryptophan (2, Z = OCH3, CH3, F, CF3, and NO2) were synthesized. The L enantiomers of the free amino acids were obtained by selective hydrolysis of the racemate using aminoacylase from Aspergillus. In addition, the E and Z fluoromethyl and difluoromethyl analogs of DMAPP (1, Y = CH3, CH2F, CHF2) were prepared. Rates of the enzyme-catalyzed reactions were measured for the dimethylallyl derivatives with L-tryptophan and for the L-tryptophan derivatives with DMAPP. In addition, the relative reactivities of the methanesulfonate derivatives of the DMAPP analogs were determined for solvolysis in aqueous acetone. A Hammett plot for the tryptophan analogs gave a good linear correlation with rho = -2.0. In addition, a Hammett plot of the logarithms of the relative rates of solvolysis and enzyme-catalyzed alkylation gave a positive linear correlation. These results indicate that the prenyl-transfer reaction catalyzed by DMAT synthase is an electrophilic aromatic substitution and is mechanistically similar to the electrophilic alkylation catalyzed by farnesyl diphosphate synthase.

  DOI：

  10.1021/ja00045a004
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 在 (+)-1,2-bis((2R,5R)-2,5-dimethylphospholano)benzene(cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 lithium acetate 、 氢气 、 乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 10.0~100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 7-甲基色氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种非天然L-色氨酸衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种非天然L‑色氨酸衍生物的制备方法，它通过采用廉价易得的取代吲哚化合物为原料，依次经甲酰化、环化、开环、不对称氢化、水解脱保护、上Fmoc保护基一系列反应得到非天然L‑色氨酸衍生物，即N‑芴甲氧羰基‑R1‑L‑色氨酸。本发明反应工艺路线简单，操作简单快捷，相较于现有的化学拆分和酶法合成，大幅提高了收率，总收率达到65％‑70％，降低了成本、三废少，而且易于实现规模化生产，是一种安全风险小，具有较高优势的合成方法，适于推广应用。

  公开号：

  CN113666861A

文献信息

• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。
• Lipid probes and uses thereof
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10168342B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.

  披露了用于识别脂质结合蛋白作为药物结合靶点的方法、组合物、探针、检测和试剂盒。此外，还披露了用于绘制脂质结合蛋白上的配体结合位点、识别脂质结合蛋白、生成药物-脂质结合蛋白轮廓、高通量药物筛选以及识别作为潜在脂质结合蛋白配体的药物的方法、组合物和探针。
• COLLAGEN BINDING PEPTIDES
  申请人：Caravan D. Peter

  公开号：US20070293656A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  Peptides capable of binding to extracellular matrix proteins, such as collagen, are described, including their use in diagnostic and therapeutic applications.

  描述了能够结合到细胞外基质蛋白（如胶原蛋白）的肽段，包括它们在诊断和治疗应用中的用途。
• 一种非天然L-色氨酸衍生物的制备方法
  申请人：长兴宜生药物科技有限公司

  公开号：CN113666861A

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明公开了一种非天然L‑色氨酸衍生物的制备方法，它通过采用廉价易得的取代吲哚化合物为原料，依次经甲酰化、环化、开环、不对称氢化、水解脱保护、上Fmoc保护基一系列反应得到非天然L‑色氨酸衍生物，即N‑芴甲氧羰基‑R1‑L‑色氨酸。本发明反应工艺路线简单，操作简单快捷，相较于现有的化学拆分和酶法合成，大幅提高了收率，总收率达到65％‑70％，降低了成本、三废少，而且易于实现规模化生产，是一种安全风险小，具有较高优势的合成方法，适于推广应用。
• REAGENTS AND METHODS FOR REPLICATION, TRANSCRIPTION, AND TRANSLATION IN SEMI-SYNTHETIC ORGANISMS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20200392550A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein are compositions, methods, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the production of proteins or polypeptides comprising one or more unnatural amino acids. Further provided are compositions, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the retention of unnatural nucleic acids encoding the unnatural amino acids in an engineered cell, or semi-synthetic organism.

  本文揭示了一种用于增加含有一个或多个非天然氨基酸的蛋白质或多肽的生产的组合物、方法、细胞、工程微生物和试剂盒。此外，还提供了一种用于增加编码非天然氨基酸的非天然核酸在工程细胞或半合成生物体中的保留的组合物、细胞、工程微生物和试剂盒。