7-methyl-N-acetyltryptophan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-N-acetyltryptophan
• 英文别名: Ac-7'-Me-Trp-OH；2-Acetamido-3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid；2-acetamido-3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: ZYFFGFRKSFUZCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-N-acetyltryptophan 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以86.4%的产率得到7-甲基-DL-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  7-甲基色氨酸的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种7‑甲基色氨酸的合成方法，该方法包括以下步骤：(1)化合物a与化合物b反应，得到化合物1；(2)化合物1与水反应，得到化合物2；(3)化合物2与氢气反应，得到化合物3；(4)化合物3发生水解反应，得到7‑甲基色氨酸。本发明的方法采用的原料廉价易得，反应条件温和，设备要求简单，安全指数高，适合大规模商业化生产。利用本发明的方法制备7‑甲基‑色氨酸的总收率高达52.6％，纯度高达98％。本发明为7‑甲基‑色氨酸药用中间体商业化生产工艺提供了一种新的选择。

  公开号：

  CN112062705A
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚-3-甲醛 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-methyl-N-acetyltryptophan
  参考文献：
  名称：

  7-甲基色氨酸的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种7‑甲基色氨酸的合成方法，该方法包括以下步骤：(1)化合物a与化合物b反应，得到化合物1；(2)化合物1与水反应，得到化合物2；(3)化合物2与氢气反应，得到化合物3；(4)化合物3发生水解反应，得到7‑甲基色氨酸。本发明的方法采用的原料廉价易得，反应条件温和，设备要求简单，安全指数高，适合大规模商业化生产。利用本发明的方法制备7‑甲基‑色氨酸的总收率高达52.6％，纯度高达98％。本发明为7‑甲基‑色氨酸药用中间体商业化生产工艺提供了一种新的选择。

  公开号：

  CN112062705A

文献信息

• A fast and direct iodide-catalyzed oxidative 2-selenylation of tryptophan
  作者：Yu-Ting Gao、Shao-Dong Liu、Liang Cheng、Li Liu

  DOI：10.1039/d1cc00700a

  日期：——

  We have developed a novel methodology for the synthesis of valuable 2-selenylated tryptophans from diselenides under the catalysis of iodide.

  我们已经开发出一种新颖的方法，可以在碘化物的催化下，从二硒化物合成具有价值的2-硒基色氨酸。
• Synthesis of Tripeptides Containing <scp>d</scp>-Trp Substituted at the Indole Ring, Assessment of Opioid Receptor Binding and in Vivo Central Antinociception
  作者：Rossella De Marco、Andrea Bedini、Santi Spampinato、Luca Gentilucci

  DOI：10.1021/jm5002925

  日期：2014.8.14

  The noncationizable tripeptide Ac-D-Trp-Phe-GlyNH2 was recently proposed as a novel minimal recognition motif for μ-opioid receptor. The introduction of different substituents (methyl, halogens, nitro, etc.) at the indole of D-Trp significantly influenced receptor affinities and resulted in serum stability and in a measurable effect on central antinociception in mice after ip administration.
• 7-甲基色氨酸的合成方法
  申请人：成都泰和伟业生物科技有限公司

  公开号：CN112062705A

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明提供了一种7‑甲基色氨酸的合成方法，该方法包括以下步骤：(1)化合物a与化合物b反应，得到化合物1；(2)化合物1与水反应，得到化合物2；(3)化合物2与氢气反应，得到化合物3；(4)化合物3发生水解反应，得到7‑甲基色氨酸。本发明的方法采用的原料廉价易得，反应条件温和，设备要求简单，安全指数高，适合大规模商业化生产。利用本发明的方法制备7‑甲基‑色氨酸的总收率高达52.6％，纯度高达98％。本发明为7‑甲基‑色氨酸药用中间体商业化生产工艺提供了一种新的选择。