(1R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-((4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol | 73209-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-((4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• 英文别名: 2,3:5,6-Di-O-isopropyliden-D-allitol；(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 73209-94-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: CKMMCZAVXJINCZ-JLIMGVALSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-((4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3R,4S)-3,4-dihydroxy-2-([(9Z)-octadec-9-en-1-yloxy]methyl)tetrahydro-1H-pyrrole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DIHYDROXYPYRROLIDINE DERIVATIVES AS ANTI-CANCER AGENTS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE DIHYDROXYPYRROLIDINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  公开号：

  WO2009118712A3
• 作为产物：
  描述：

  2,3-5,6-di-O-isopropylidene-D-allono-1,4-lactone 在 红铝 、 水 、 rochelle salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(1R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-((4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DIHYDROXYPYRROLIDINE DERIVATIVES AS ANTI-CANCER AGENTS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE DIHYDROXYPYRROLIDINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  公开号：

  WO2009118712A3

文献信息

• Discovery of a New Nucleoside Template for Human A₃ Adenosine Receptor Ligands:  <scp>d</scp>-4‘-Thioadenosine Derivatives without 4‘-Hydroxymethyl Group as Highly Potent and Selective Antagonists
  作者：Lak Shin Jeong、Seung Ah Choe、Prashantha Gunaga、Hea Ok Kim、Hyuk Woo Lee、Sang Kook Lee、Dilip K. Tosh、Amit Patel、Krishnan K. Palaniappan、Zhan-Guo Gao、Kenneth A. Jacobson、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.1021/jm070259t

  日期：2007.7.1

  Truncated D-4'-thioadenosine derivatives lacking the 4'-hydroxymethylene moiety were synthesized starting from D-mannose, using cyclization to the 4-thiosugar and one-step conversion of the diol to the acetate as key steps. At the human A(3) adenosine receptor (AR), N(6)-substituted purine analogues bound potently and selectively and acted as antagonists in a cyclic AMP functional assay. An N(6)-(3-chlorobenzyl)purine analogue 9b displayed a K(i) value of 1.66 nM at the human A(3) AR. Thus, truncated D-4'-thioadenosine is an excellent template for the design of novel A(3) AR antagonists to act at both human and murine species.