1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-L-mannitol | 153059-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-L-mannitol
• 英文别名: O¹,O²;O³,O⁴;O⁵,O⁶-triisopropylidene-L-mannitol；O¹,O²;O³,O⁴;O⁵,O⁶-Triisopropyliden-L-mannit；(4S,5S)-4,5-bis[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 153059-35-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆
• 分子量: 302.368
• InChiKey: CKECEWYVEGPMPE-BJDJZHNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-L-mannitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,5-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-mannaric acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型有效的C2对称HIV-1蛋白酶抑制剂。L-甘露酸作为拟肽支架的用途。

  摘要：

  已经进行了使用衍生的碳水化合物作为C2对称HIV-1蛋白酶抑制剂的研究。在C-2和C-5处对L-甘露酸（6）进行双-O-苄基化，然后与氨基酸和胺偶联，基于C端重复生成C2对称产物。已经发现了有效的HIV蛋白酶抑制剂28 Ki = 0.4 nM和43 Ki = 0.2 nM，并且已经开发出两种合成方法，其中一种可以通过仅三个化学步骤由市售材料制备这些抑制剂。在抑制剂中将-COOMe换成-CONHMe时，观察到效价从IC50 = 5000 nM（23）到IC50 = 15 nM（28）显着增加，导致两者之间净增加一个氢键相互作用-NH-基团和HIV蛋白酶主链（Gly 48/148）。

  DOI：

  10.1021/jm970777b
• 作为产物：
  描述：

  L-甘露醇 在 丙酮 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-L-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Baer; Fischer, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 761,764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anti-Viral Compounds
  申请人：DeGoey David A.

  公开号：US20100317568A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  描述了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制备这种化合物的方法、包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗HCV感染的方法。
• ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：AbbVie, Inc.

  公开号：US20140315792A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  描述了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制备这种化合物的过程、包含这种化合物的组合物以及使用这种化合物治疗HCV感染的方法。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2368890A1

  公开（公告）日：2011-09-28

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus ("HCV") are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  本发明描述了有效抑制丙型肝炎病毒（"HCV"）复制的化合物。本发明还涉及制造此类化合物的工艺、包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物治疗 HCV 感染的方法。
• Trisubstituted heterocycles as replication inhibitors of hepatitis C virus HCV
  申请人：AbbVie Bahamas Ltd.

  公开号：EP2628481A1

  公开（公告）日：2013-08-21

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus ("HCV") are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  本发明描述了有效抑制丙型肝炎病毒（"HCV"）复制的化合物。本发明还涉及制造此类化合物的工艺、包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物治疗 HCV 感染的方法。
• Antiviral compounds
  申请人：AbbVie Bahamas Ltd.

  公开号：EP2853531A2

  公开（公告）日：2015-04-01

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus ("HCV") are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  本发明描述了有效抑制丙型肝炎病毒（"HCV"）复制的化合物。 本发明还涉及制造此类化合物的工艺、包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物治疗 HCV 感染的方法。