(+)-gabosine E | 148154-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-gabosine E
• 英文别名: gabosine E；gabosin E；(4S,5S,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 148154-53-4
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: DEJZWTDEKQRWLD-QTSITTDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.678±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-gabosine E 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4,5-O-isopropylidene-6-<(2RS)-2-phenylbutyryl>gabosine F
  参考文献：
  名称：

  Bach, Gabriela; Breiding-Mack, Sabine; Grabley, Susanne, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 241 - 250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((4R,5S)-5-((S)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (+)-gabosine E
  参考文献：
  名称：

  由D-核糖合成（+）-Gabosines C和E

  摘要：

  据报道，从D-核糖开始，短合成了Gabosines C（1）和E（3）。合成使用分子内一氧化氮环加成生成糖蔗糖骨架，并导致首先合成非天然（+）-Gabosine C和天然（+）-GabosineE。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73150-9

文献信息

• Total Syntheses of (+)-Gabosine P, (+)-Gabosine Q, (+)-Gabosine E, (−)-Gabosine G, (−)-Gabosine I, (−)-Gabosine K, (+)-Streptol, and (−)-Uvamalol A by a Diversity-Oriented Approach Featuring Tunable Deprotection Manipulation
  作者：Po Yuan、Xiaojing Liu、Xing Yang、Yanli Zhang、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00181

  日期：2017.4.7

  A new diversity-oriented approach to C7-cyclitols, which possess a broad spectrum of biological activities, is developed. The key polyoxygenated intermediates with different O-protecting groups were accessed by an intramolecular aldol-cyclization of a diketone derived from δ-d-gluconolactone. The versatile intermediates can be easily transformed into structurally different carbasugars based on control

  开发了一种具有多样性的生物活性的，面向多样性的C7-环醇新方法。通过衍生自δ - d的二酮的分子内醛醇缩合反应，可以得到具有不同O保护基的关键多氧化中间体。-葡糖酸内酯。基于脱保护操作的控制，可以轻松地将通用中间体转变为结构上不同的碳糖。鲁棒方法的实用性由（+）-糖精P和Q的第一个合成，以及其他几个糖精和相关类似物的合成来说明。（+）-糖精E，（-）-糖精G，（-）-糖精I，（-）-糖精K，（+）-链烷醇和（-）-草胺醇A.此外，（ −）-uvamalol A通过其总合成进行分配。
• Facile syntheses of (+)-gabosines A, D, and E
  作者：Tony K. M. Shing、Hau M. Cheng

  DOI：10.1039/b911810a

  日期：——

  and E (5), which share the same trihydroxycyclohexenone skeleton, were synthesized from enone 11 as the common intermediate. The key building block 11 was accessed by an intramolecular aldol cyclization of a diketone derived from D-glucose (8).

  由作为共用中间体的烯酮11合成了具有相同的三羟基环己烯酮骨架的（+）-糖胺类化合物A（12），D（4）和E（5）。关键的结构单元11是通过分子内的醛酮环化制得的d葡萄糖（8）。
• Synthesis of (+)-Gabosines C and E from D-ribose
  作者：Barry Lygo、Michael Swiatyj、Hassane Trabsa、Martyn Voyle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73150-9

  日期：1994.6

  Short syntheses of Gabosines C (1) and E (3), starting from D-ribose are reported. The syntheses employ an intramolecular nitrile oxide cycloaddition to generate the carba-sugar skeleton, and result in the first total syntheses of unnatural (+)-Gabosine C and natural (+)-Gabosine E.

  据报道，从D-核糖开始，短合成了Gabosines C（1）和E（3）。合成使用分子内一氧化氮环加成生成糖蔗糖骨架，并导致首先合成非天然（+）-Gabosine C和天然（+）-GabosineE。
• Bach, Gabriela; Breiding-Mack, Sabine; Grabley, Susanne, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 241 - 250
  作者：Bach, Gabriela、Breiding-Mack, Sabine、Grabley, Susanne、Hammann, Peter、Huetter, Klaus、et al.

  DOI：——

  日期：——