cyclolaudenol acetate | 2315-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cyclolaudenol acetate
• 英文别名: (24S)-cyclolaudenyl acetate；[(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-15-[(2R,5S)-5,6-dimethylhept-6-en-2-yl]-7,7,12,16-tetramethyl-6-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl] acetate
• CAS: 2315-12-0
• 化学式: C₃₃H₅₄O₂
• 分子量: 482.791
• InChiKey: XANCISIMFMVUPX-RMWOAMKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclolaudenol acetate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (24S)-A-nor-3(Β)-isopenyl-24-methyl-9(β), 19-cyclo-5(α)-lanostan
  参考文献：
  名称：

  高级类异戊二烯-IV：环月桂醇的环A的修饰，环的改进序列-三萜的修饰

  摘要：

  通过12个步骤的反应序列（24 S）-9β，19-cyclo-14α，24-二甲基胆甾醇4-en-3-one（14）从环月桂醇（4）获得，总产率为8 ％。该反应序列包括用于将A-正-3-氧代衍生物10扩展成上述α，β-不饱和酮的新程序（14）。已经观察到9，19-环丙烷部分容易开环的情况。一个有趣的9β中的一个的异常屏蔽的依赖性，在19 -环丙基甲基质子A / B在的情况下的立体化学甲-nor-3取代的9β，19-cyclolanostanes被揭露并进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80011-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 环鸦片甾烯醇 在 吡啶 作用下， 生成 cyclolaudenol acetate
  参考文献：
  名称：

  3-Epi-cyclolaudenol and known triterpenes from euphorbia caudicifolia

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80342-8

文献信息

• Investigations on the Δ23-, Δ24(28)- and Δ25-Sterols of zea mays
  作者：Neil L.A. Misso、L. John Goad

  DOI：10.1016/0031-9422(84)83081-2

  日期：1984.1

  25 -compound, cyclolaudenol, were recognized. These various Δ 23 - and Δ 25 -sterols may have some importance in alternative biosynthetic routes to the major sterols, particularly the 24β-methylcholest-5-en-3β-ol component of the C 28 -sterols. Radioactivity from both [2- 14 C]MVA and [methyl- 14 C]methionine was incorporated by Z. mays shoots into the sterol mixture. Although 24-methylene and 24-ethylidene

  摘要 用薄层色谱、高效液相色谱、气相色谱/质谱联用技术和 1 H 核磁共振技术分离并表征了玉米笋中的甾醇。总共鉴定了 22 种 4-去甲基甾醇，它们包括痕量的 Δ 23 -、Δ 24 - 和Δ 25 - 甾醇、24-甲基胆甾醇-5、E -23-dien-3β-ol、24-甲基胆甾醇- 5, Z -23-dien-3β-ol, 24-methylcholesta-5,25-dien-3β-ol, 24-ethylcholesta-5,25-dien-3β-ol 和 24-ethylcholesta-5,24-dien- 3β-醇。在 4,4-二甲基甾醇级分中，环木蒿醇和 24-亚甲基环木桐醇是主要的甾醇成分，但也发现了少量的 Δ 23 - 化合物环沙多和 Δ 25 - 化合物环月桂醇。这些不同的 Δ 23 - 和 Δ 25 - 甾醇在主要甾醇的替代生物合成途径中可能具有一定的重要性，特别是 C
• FERN CONSTITUENTS: NEW CYCLOARTANE TRITERPENOIDS, (24<i>R</i>)-CYCLOLAUDENYL ACETATE AND (24<i>R</i>)-CYCLOMARGENYL ACETATE, AND THEIR CORRESPONDING ALCOHOLS AND KETONES, ISOLATED FROM<i>POLYPODIUM FORMOSANUM</i>
  作者：Hiroyuki Ageta、Yoko Arai

  DOI：10.1246/cl.1982.881

  日期：1982.6.5

  New tetracyclic triterpenoids, (24R)-cyclolaudenyl acetate(Ia) and (24R)-cyclomargenyl acetate(Ib), and their corresponding alcohols(IIa, IIb) and ketones(IIIa,IIIb) were isolated from the rhizomes of Polypodium formosanum. The structure of Ia and Ib were deduced by chemical and spectroscopic methods to be (24R)-24-methylcycloart-25-en-3β-yl acetate and (24R)-24-ethylcycloart-25-en-3β-yl acetate, respectively.

  从何首乌根茎中分离出了新的四环三萜类化合物--(24R)-环马钱子基乙酸酯(Ia)和(24R)-环马钱子基乙酸酯(Ib)及其相应的醇(IIa, IIb)和酮(IIIa, IIIb)。通过化学和光谱方法推断出 Ia 和 Ib 的结构分别为 (24R)-24- 甲基环木菠萝烯-25-烯-3β-醇乙酸酯和 (24R)-24- 乙基环木菠萝烯-25-烯-3β-醇乙酸酯。
• Higher isoprenoids—VII
  作者：Chandan Singh、Joginder Singh、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(77)84056-8

  日期：1977.1
• 3-Epi-cyclolaudenol and known triterpenes from euphorbia caudicifolia
  作者：Ch. Govardhan、R.Prasad Reddy、T. Sundararamaiah

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80342-8

  日期：1984.1
• Higher isoprenoids—IV
  作者：A.S. Narula、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80011-0

  日期：1973.1

  By a 12-step sequence of reactions (24 S)-9β,19-cyclo-14α,24-dimethyl-cholest-4-en-3-one (14) has been obtained from cyclolaudenol (4) in overall yields of 8%. This sequence of reactions includes a new procedure for the expansion of the A-nor-3-oxo-derivative 10 to the above α,β-unsaturated ketone (14). A case of facile ring-opening of the 9,19-cyclopropane moiety has been observed. An interesting

  通过12个步骤的反应序列（24 S）-9β，19-cyclo-14α，24-二甲基胆甾醇4-en-3-one（14）从环月桂醇（4）获得，总产率为8 ％。该反应序列包括用于将A-正-3-氧代衍生物10扩展成上述α，β-不饱和酮的新程序（14）。已经观察到9，19-环丙烷部分容易开环的情况。一个有趣的9β中的一个的异常屏蔽的依赖性，在19 -环丙基甲基质子A / B在的情况下的立体化学甲-nor-3取代的9β，19-cyclolanostanes被揭露并进行了讨论。