24-oxo-cycloartan-3β-yl acetate | 1259-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-oxo-cycloartan-3β-yl acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-9β,19-cyclo-lanostan-24-one；3β-Acetoxy-9β,19-cyclo-lanostan-24-on；24-Oxo-cycloartanyl-acetat；24-Oxo-cycloartanolacetat；(3I(2))-3-(Acetyloxy)-9,19-cyclolanostan-24-one；[(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-7,7,12,16-tetramethyl-15-[(2R)-6-methyl-5-oxoheptan-2-yl]-6-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl] acetate
• CAS: 1259-95-6
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: YFDBMIHFHLSZBY-HDBHPBSHSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  541.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-oxo-cycloartan-3β-yl acetate 生成 cycloartanol acetate
  参考文献：
  名称：

  杨树心材提取物：三萜醇

  摘要：

  P. tremuloides 心材（RA Abramovitch, RG Micetich, and SJ Smith, Tappi, 46, 37 (1963)）中的“不饱和醇部分”已被发现含有α-和β-香树脂醇、丁香精酚、24-亚甲基环木香醇、羽扇豆醇, 和 α-amyrenonol。讨论了这些化合物的红外和核磁共振光谱的某些方面，并建议三甾醇和谷甾醇实际上可能是含有环丙烷环的 C31H52O 三萜。

  DOI：

  10.1139/v63-343
• 作为产物：
  描述：

  24(28)-methylenecycloartenyl acetate 生成 24-oxo-cycloartan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  杨树心材提取物：三萜醇

  摘要：

  P. tremuloides 心材（RA Abramovitch, RG Micetich, and SJ Smith, Tappi, 46, 37 (1963)）中的“不饱和醇部分”已被发现含有α-和β-香树脂醇、丁香精酚、24-亚甲基环木香醇、羽扇豆醇, 和 α-amyrenonol。讨论了这些化合物的红外和核磁共振光谱的某些方面，并建议三甾醇和谷甾醇实际上可能是含有环丙烷环的 C31H52O 三萜。

  DOI：

  10.1139/v63-343

文献信息

• Sterol C24-methyltransferase: Mechanistic studies of the C-methylation reaction with 24-fluorocycloartenol
  作者：Junqing Wang、Jialin Liu、Zhihong Song、W. David Nes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.089

  日期：2008.1

  The mechanism of the C-methylation reaction was studied with the allylic substrate analog 24-fluorocycloartenol 10 assayed with soybean sterol C24-methyltransferase (SMT). 10 is an effective competitive inhibitor (Ki = 32 microM) of the SMT, and the electron-withdrawing alpha-fluorine substituent was shown to suppress the rate of the C-methylation reaction by one order of magnitude relative to the

  用大豆固醇C24-甲基转移酶（SMT）分析了烯丙基底物类似物24-氟环青醇10，研究了C-甲基化反应的机理。10是SMT的有效竞争抑制剂（Ki = 32 microM），并且吸电子的α-氟取代基显示出相对于天然环戊烯醇底物kcat将C-甲基化反应的速率抑制了一个数量级。 = 0.02分钟（-1）对0.6分钟（-1）；或者10可以防止H24的临界氢化物转移到C25，以提供时间依赖性的SMT失活（k（inact）= 0.32 min（-1））。
• Manipulation by 25-azacycloartanol of the relative percentage of C10, C9 and C8 side-chain sterols in suspension cultures of bramble cells
  作者：P Schmitt

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85092-3

  日期：——

  Abstract The addition of 25-azacycloartanol to the medium of suspension cultures of bramble cells resulted, after 6 weeks of growth, in a large decrease in the percentage of C 10 side-chain sterols, sitosterol and isofucosterol (83 % of the total in the control, 9 % in the treated cells), and in a spectacular increase in the percentage of C 8 side-chain sterols, cycloartenol, desmosterol and cholesterol

  摘要 在荆棘细胞悬浮培养培养基中加入 25-氮杂环木桐醇导致生长 6 周后，C 10 侧链甾醇、谷甾醇和异岩藻甾醇的百分比大幅下降（占总含量的 83%）。对照，处理细胞中为 9%），并且 C 8 侧链甾醇、环木蒿醇、去甾醇和胆固醇的百分比显着增加（对照中低于 1%，处理细胞中为 53%）。此外，C 9 侧链甾醇的相对百分比，主要是 24-亚甲基胆固醇显着增加（从 16% 到 37%）。25-氮杂环木瓜醇的次要作用包括增加Δ 24 甾醇的百分比和降低具有饱和侧链的甾醇的百分比。
• MODULATORS OF AMYLOID-BETA PRODUCTION
  申请人：Findeis Mark A.

  公开号：US20100056487A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  As described herein, the present invention provides compounds useful for treating or lessening the severity of a neurodegenerative disorder. The present invention also provides methods of treating or lessening the severity of such disorders wherein said method comprises administering to a patient a compound of the present invention, or composition thereof. Said method is useful for treating or lessening the severity of, for example, Alzheimer's disease.

  本发明提供了用于治疗或减轻神经退行性疾病的化合物。本发明还提供了治疗或减轻此类疾病的方法，其中该方法包括向患者施用本发明的化合物或其组合物。该方法适用于治疗或减轻例如阿尔茨海默病等疾病的严重程度。
• Pinhas,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2037 - 2039
  作者：Pinhas,H.

  DOI：——

  日期：——
• A New Triterpenoid Alcohol, 24-Methylenecycloartanol, as its Ferulate, from Rice Bran Oil
  作者：Genkichi Ohta、Masao Shimizu

  DOI：10.1248/cpb.6.325

  日期：——