phenyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 940006-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (3aR,4S,6S,7S,7aR)-2,2,6-trimethyl-7-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 940006-60-0
• 化学式: C₂₆H₂₈O₄S
• 分子量: 436.572
• InChiKey: AUFKHZICLFNOLX-LSBQCCANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  所有八个立体异构体 6-脱氧-L-吡喃己糖供体的合成 - 使用立体选择性还原或 Mitsunobu 差向异构化的趋势

  摘要：

  报道了从市售的 L-鼠李糖或 L-岩藻糖开始合成所有八种罕见但生物学上重要的 6-脱氧-L-己糖作为其硫糖苷糖基供体。所有八种 6-脱氧-L-己糖的合成都是使用多种差向异构化方法完成的，这揭示了一些总体趋势。Cram 螯合模型可以预测 4-氧代吡喃糖苷的立体选择性还原，而 Mitsunobu 条件导致某些底物的消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403074
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnose 在 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 phenyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  所有八个立体异构体 6-脱氧-L-吡喃己糖供体的合成 - 使用立体选择性还原或 Mitsunobu 差向异构化的趋势

  摘要：

  报道了从市售的 L-鼠李糖或 L-岩藻糖开始合成所有八种罕见但生物学上重要的 6-脱氧-L-己糖作为其硫糖苷糖基供体。所有八种 6-脱氧-L-己糖的合成都是使用多种差向异构化方法完成的，这揭示了一些总体趋势。Cram 螯合模型可以预测 4-氧代吡喃糖苷的立体选择性还原，而 Mitsunobu 条件导致某些底物的消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403074

文献信息

• <scp>l</scp> -Rhamnosylation: The Solvent is the Solution
  作者：Hidde Elferink、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1002/ejoc.201601355

  日期：2017.1.3

  reactivity, solvents and glycosylation method, i.e. catalytic versus promoted glycosylation, are studied. It was found that the selectivity can be controlled to a large extend, by varying these parameters and hence the same donor can give both anomers. A reversal of the influence of the participating solvents is observed, and hence ethereal solvents increase the β selectivity, whereas nitrile solvents give

  在此，我们对 l-鼠李糖基化进行了系统研究。研究了保护基团、反应性、溶剂和糖基化方法（即催化糖基化与促进糖基化）的影响。发现通过改变这些参数可以在很大程度上控制选择性，因此相同的供体可以产生两种异头异构体。观察到参与溶剂的影响发生逆转，因此醚溶剂增加了 β 选择性，而腈溶剂几乎选择性地给出了 α-选择性。
• Chemical synthesis of the pentasaccharide related to the anti-inflammatory oleanane type saponins isolated from medicinal plant Aster tataricus L. f.
  作者：Madhumita Bera、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108563

  日期：2022.6

  Total synthesis of the pentasaccharide related to the saponin isolated from the medicinal plant Aster tataricus L. f. is reported in the form of its allyl glycoside. The synthesis is accomplished by following a [3 + 2] block synthesis strategy where the trisaccharide acceptor and the disaccharide donor are rationally designed and obtained from semi-protected monosaccharides through stereoselective

  从药用植物Aster tataricus L. f.中分离的皂苷相关五糖的全合成 以其烯丙基糖苷的形式报道。该合成是通过遵循 [3 + 2] 嵌段合成策略完成的，其中三糖受体和二糖供体经过合理设计，并通过立体选择性糖基化从半保护的单糖中获得，或者通过激活硫糖苷或糖基三氯乙酰亚胺酯。apiose 部分已通过文献程序合成，几乎没有修改。其烯丙基糖苷形式的目标五糖将有利于进一步生物学评价所述结构和根据需要可能形成的糖缀合物。
• Chemical Synthesis and Immunological Evaluation of Fragments of the Multiantennary Group-Specific Polysaccharide of Group B <i>Streptococcus</i>
  作者：Zhen Wang、Jacopo Enotarpi、Giada Buffi、Alfredo Pezzicoli、Christoph J. Gstöttner、Simone Nicolardi、Evita Balducci、Monica Fabbrini、Maria Rosaria Romano、Gijsbert A. van der Marel、Linda del Bino、Roberto Adamo、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/jacsau.2c00302

  日期：2022.7.25

  assemble a pentamer, octamer, and tridecamer fragment of the termini of the antennae. Phosphoramidite chemistry was used to fuse the pentamer and octamer fragments to deliver the 13-mer GBC oligosaccharide. Nuclear magnetic resonance spectroscopy of the generated fragments confirmed the structures of the naturally occurring polysaccharide. The fragments were used to generate model glycoconjugate vaccine

  B组链球菌(GBS) 是一种革兰氏阳性细菌，是新生儿血液和脑部感染的最常见原因。存在至少 10 种不同的血清型，其特征在于其不同的荚膜多糖。B 组碳水化合物 (GBC) 为所有血清型所共有，因此可用于糖结合疫苗。GBC 是一种高度复杂的多触角结构，由富含鼠李糖的寡糖和葡萄糖醇磷酸酯组成。我们在此报告了一种聚合方法的发展，用于组装触角末端的五聚体、八聚体和十三聚体片段。亚磷酰胺化学用​​于融合五聚体和八聚体片段以递送 13 聚体 GBC 寡糖。产生的片段的核磁共振光谱证实了天然存在的多糖的结构。通过与 CRM197 偶联，这些片段用于生成模型糖缀合物疫苗。小鼠的免疫传递的血清被证明能够识别不同的 GBS 菌株。使用 13 聚体偶联物产生的抗体显示出对细菌的识别效果最好，而针对这种 GBC 片段介导的调理吞噬杀伤产生的血清效果最好，但以胶囊依赖性方式。总体而言，GBC 13-mer 被确定为一
• Facile Oxidative Cleavage of 4-<i>O</i>-Benzyl Ethers with Dichlorodicyanoquinone in Rhamno- and Mannopyranosides
  作者：David Crich、Olga Vinogradova

  DOI：10.1021/jo062411p

  日期：2007.4.1

  On exposure to dichlorodicyanoquinone in wet dichloromethane at room temperature, equatorial 4-O-benzyl ethers are removed with moderate selectivity in the presence of other benzyl ethers in glycopyranosides and glycothiopyranosides.