6-(2-chloroethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one | 881035-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2-chloroethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 6-(2-Chloroethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 881035-56-9
• 化学式: C₈H₁₁ClO₃
• 分子量: 190.627
• InChiKey: QLVBLWKXYIECCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-chloroethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 6-[(E,R)-12-hydroxytridec-1-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉易位-内酰胺化合成γ，δ-不饱和β-酮内酯：大环内酯类抗生素（-）-A26771B的便捷入门

  摘要：

  提出了一种简单地获取γ，δ-不饱和-β-酮内酯的方法，该方法允许通过交叉复分解，不对称二羟基化和内酯化作为关键步骤快速合成天然存在的16元大环内酯抗生素（-）-A26771B。

  DOI：

  10.1021/jo052421a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-chloro-3-oxopentanoate 、 丙酮 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 16.0h， 以76%的产率得到6-(2-chloroethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉易位-内酰胺化合成γ，δ-不饱和β-酮内酯：大环内酯类抗生素（-）-A26771B的便捷入门

  摘要：

  提出了一种简单地获取γ，δ-不饱和-β-酮内酯的方法，该方法允许通过交叉复分解，不对称二羟基化和内酯化作为关键步骤快速合成天然存在的16元大环内酯抗生素（-）-A26771B。

  DOI：

  10.1021/jo052421a

文献信息

• Synthesis of γ,δ-Unsaturated-β-keto Lactones via Sequential Cross Metathesis−Lactonization:  A Facile Entry to Macrolide Antibiotic (−)-A26771B
  作者：Julian Gebauer、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/jo052421a

  日期：2006.3.1

  A simple access to γ,δ-unsaturated-β-keto lactones is presented, allowing a rapid total synthesis of the naturally occurring 16-membered macrolide antibiotic (−)-A26771B via cross metathesis, asymmetric dihydroxylation, and lactonization as the key steps.

  提出了一种简单地获取γ，δ-不饱和-β-酮内酯的方法，该方法允许通过交叉复分解，不对称二羟基化和内酯化作为关键步骤快速合成天然存在的16元大环内酯抗生素（-）-A26771B。