2,2-dimethyl-6-vinyl-[1,3]dioxin-4-one | 881035-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-vinyl-[1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-6-vinyl[1,3]dioxen-4-one；6-Ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 881035-54-7
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: YDLJFBFDRNQVNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-vinyl-[1,3]dioxin-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4aR,7aR)-7a-(4-Methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-thieno[3,2-d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  硫烷 1-氧化物合成的光化学途径

  摘要：

  描述了通过光化学介导的亚砜 9 重排以高产率制备硫杂环戊烷 1-氧化物 10。季碳中心的有效构建强调了这种方法在有机合成中的实用性。对光加合物 10 的进一步操作导致形成多种杂环结构。

  DOI：

  10.1021/ja060962r
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-oxopent-4-enoate 在 乙酸酐 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到2,2-dimethyl-6-vinyl-[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  硫烷 1-氧化物合成的光化学途径

  摘要：

  描述了通过光化学介导的亚砜 9 重排以高产率制备硫杂环戊烷 1-氧化物 10。季碳中心的有效构建强调了这种方法在有机合成中的实用性。对光加合物 10 的进一步操作导致形成多种杂环结构。

  DOI：

  10.1021/ja060962r

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Functionalized γ-Resorcylates from Dioxinone Derivatives
  作者：Peter S. Blencowe、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1002/ejoc.201402473

  日期：2014.8

  Biomimetic syntheses of functionalized γ-resorcylates from 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one derivatives are reported. Cross metathesis of 2,2-dimethyl-6-vinyl-4H-1,3-dioxin-4-one with homoallylic esters or aldol reactions of tert-butyl or benzyl esters with 1-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-acetone and related ketones followed by aromatization under mild Appel-type reaction conditions gave

  报道了从 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 衍生物仿生合成功能化 γ-resorcylates。2,2-二甲基-6-乙烯基-4H-1,3-二恶英-4-one 与高烯丙基酯的交叉复分解反应或叔丁基或苄基酯与 1-(2,2-二甲基-4-氧代) 的羟醛反应-4H-1,3-二恶英-6-基)-丙酮和相关酮，然后在温和的 Appel 型反应条件下芳构化，得到一系列 γ-间苯二甲酸酯。
• Synthesis of γ,δ-Unsaturated-β-keto Lactones via Sequential Cross Metathesis−Lactonization:  A Facile Entry to Macrolide Antibiotic (−)-A26771B
  作者：Julian Gebauer、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/jo052421a

  日期：2006.3.1

  A simple access to γ,δ-unsaturated-β-keto lactones is presented, allowing a rapid total synthesis of the naturally occurring 16-membered macrolide antibiotic (−)-A26771B via cross metathesis, asymmetric dihydroxylation, and lactonization as the key steps.

  提出了一种简单地获取γ，δ-不饱和-β-酮内酯的方法，该方法允许通过交叉复分解，不对称二羟基化和内酯化作为关键步骤快速合成天然存在的16元大环内酯抗生素（-）-A26771B。
• Synthesis of 6-substituted salicylates via biomimetic aromatization utilizing the cross metathesis of a vinyl dioxinone with homoallylic alcohols
  作者：Peter S. Blencowe、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1139/v2012-071

  日期：2012.11

  We herein report biomimetic syntheses of 6-substituted salicylates from the cross metathesis of 2,2-dimethyl-6-vinyl-1,3-dioxin-4-one with homoallylic alcohols, oxidation, and aromatization of the intermediate enone–dioxinones. Of particular note is the use of the catalyst 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane in the microwave thermolytic ketene generation and trapping, cyclization, and dehydration reaction sequence.

  我们在此报告了从2,2-二甲基-6-乙烯基-1,3-二氧杂环戊-4-酮与同烯基醇交叉烯烃交换反应、氧化和芳香化合成6-取代水杨酸衍生物的仿生合成方法。特别值得注意的是在微波热解生成和捕获酮烯-二氧杂环戊酮中间体的反应过程中使用了催化剂1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷，包括缩合、环化和脱水反应序列。
• Photochemical Route to the Synthesis of Thiolane 1-Oxides
  作者：Jeffrey D. Winkler、Esther C. Y. Lee

  DOI：10.1021/ja060962r

  日期：2006.7.19

  The preparation of thiolane 1-oxide 10 by photochemically mediated rearrangement of sulfoxide 9 in high yield is described. The efficient construction of quaternary carbon centers underscores the utility of this methodology in organic synthesis. Further manipulation of photoadduct 10 leads to the formation of diverse heterocyclic structures.

  描述了通过光化学介导的亚砜 9 重排以高产率制备硫杂环戊烷 1-氧化物 10。季碳中心的有效构建强调了这种方法在有机合成中的实用性。对光加合物 10 的进一步操作导致形成多种杂环结构。