tert-butyl 5-chloro-3-oxopentanoate | 88023-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-chloro-3-oxopentanoate
• 英文别名: t-Butyl 3-oxo-5-chloropropanoate
• CAS: 88023-66-9
• 化学式: C₉H₁₅ClO₃
• 分子量: 206.669
• InChiKey: NFTNLMCSTCLCSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-119 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-chloro-3-oxopentanoate 在 羟基甲酸酯 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-3-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of vicinal tricarbonyls. A stable vinyl tricarbonyl hydrate as a di- and trielectrophile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00183a059
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 3-氯丙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tert-butyl 5-chloro-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过级联反应的序列合成（-）-米诺辛碱和（-）-Aspidofractinine。

  摘要：

  我们报告了使用容易获得和廉价的试剂和催化剂进行的（-）-氨基长春新碱和（-）-aspidofractinine的8步合成。该策略的关键要素是利用一系列级联反应快速构建五环和六环框架。这些级联的变换包括有机催化迈克尔-醇醛缩合，一个多阴离子迈克尔-S Ñ 2级联反应，和曼尼希反应中断Fischer吲哚。为了简化合成路线，我们还研究了空间效应的故意使用，以确保各种化学和区域选择性转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202004769

文献信息

• Synthesis of γ,δ-Unsaturated-β-keto Lactones via Sequential Cross Metathesis−Lactonization:  A Facile Entry to Macrolide Antibiotic (−)-A26771B
  作者：Julian Gebauer、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/jo052421a

  日期：2006.3.1

  A simple access to γ,δ-unsaturated-β-keto lactones is presented, allowing a rapid total synthesis of the naturally occurring 16-membered macrolide antibiotic (−)-A26771B via cross metathesis, asymmetric dihydroxylation, and lactonization as the key steps.

  提出了一种简单地获取γ，δ-不饱和-β-酮内酯的方法，该方法允许通过交叉复分解，不对称二羟基化和内酯化作为关键步骤快速合成天然存在的16元大环内酯抗生素（-）-A26771B。
• Synthesis of hexahydroindol-6-ones by reaction of 2-methylthiopyrrolinium salts with Nazarov reagents
  作者：Joseph P. Michael、Mzwandile I. Zwane

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61277-7

  日期：1992.8

  The title compounds 6 – 8 were prepared by variations of a route commencing with base-promoted condensation of N-substituted 2-methylthio-Δ1-pyrrolinium iodides 2 with Nazarov and related reagents, followed by further manipulation of substituted enamines 11 – 14.

  该标题化合物6 - 8通过用N-取代的2-甲硫基Δ的碱促进的缩合开始的路线的变化制备1个-pyrrolinium碘化物2与纳扎罗夫和相关试剂，随后取代的烯胺的进一步操作11 - 14。
• SYNTHESIS OF BORONATE ESTER DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Rempex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20190127396A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Disclosed herein are methods for the preparation of boronate derivatives in the synthesis of antimicrobial compounds and uses thereof. Disclosed herein includes method of making a compound of Formula (B) by reducing the ketone group of the keto-ester compound of Formula (A), and the reduction can be performed using a Ruthenium based catalyst system or using an alcohol dehydrogenase bioreduction system.

  本文公开了制备硼酸酯衍生物用于合成抗微生物化合物的方法及其用途。本文公开了通过还原式酮酯化合物的酮基团制备化合物公式（B）的方法，还原可以使用基于钌的催化剂系统或使用醇脱氢酶生物还原系统进行。
• Vinyl tricarbonyl compounds and methods of making the same
  申请人：Yale University

  公开号：US04929751A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  A vinyl tricarbonyl compound of the formula ##STR1## or its monohydrate of the formula ##STR2## wherein R.sub.1 is a hydrogen, halogen, unsubstituted or substituted C.sub.1 to C.sub.30 alkyl, unsubstituted or substituted aryl, arylalkyl, and cycloalkyl with 3 to 7 carbon atoms, R.sub.2 is hydrogen, halogen, unsubstituted or substituted C.sub.1 to C.sub.30 alkyl, unsubstituted or substituted aryl, arylalkyl, cycloalkyl with 3 to 7 carbon atoms, cyano, nitro, or a heterocyclic, R.sub.3 is hydrogen, halogen, unsubstituted or substituted C.sub.1 to C.sub.30 alkyl, unsubstituted or substituted aryl, arylalkyl, cycloalkyl with 3 to 7 carbon atoms, cyano, nitro, or a heterocyclic, and R.sub.4 is unsubstituted or substituted C.sub.1 to C.sub.30 alkyl, unsubstituted or substituted aryl, arylalkyl, cycloalkyl are 3 to 7 carbon atoms. Such vinyl tricarbonyl compound is effective against tumor cells.

  一种化学式为##STR1##的乙烯三羰基化合物或其化学式为##STR2##的单水合物，其中R.sub.1是氢、卤素、未取代或取代的C.sub.1到C.sub.30烷基、未取代或取代的芳基、芳基烷基和有3到7个碳原子的环烷基，R.sub.2是氢、卤素、未取代或取代的C.sub.1到C.sub.30烷基、未取代或取代的芳基、芳基烷基、有3到7个碳原子的环烷基、氰基、硝基或杂环基，R.sub.3是氢、卤素、未取代或取代的C.sub.1到C.sub.30烷基、未取代或取代的芳基、芳基烷基、有3到7个碳原子的环烷基、氰基、硝基或杂环基，R.sub.4是未取代或取代的C.sub.1到C.sub.30烷基、未取代或取代的芳基、芳基烷基、有3到7个碳原子的环烷基。这种乙烯三羰基化合物对肿瘤细胞有效。
• Synthesis of<i>t</i>-Butyl 3-Oxoalkanoates by Acylation of<i>t</i>-Butyl Lithioacetate with Alkyl Carboxylates
  作者：Shunsaku Ohta、Akihiro Shimabayashi、Satoshi Hayakawa、Motoshige Sumino、Masao Okamoto

  DOI：10.1055/s-1985-31099

  日期：——