phenyl 2,4-di-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 145836-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,4-di-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6S)-5-benzoyloxy-4-hydroxy-2-methyl-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 145836-07-3
• 化学式: C₂₆H₂₄O₆S
• 分子量: 464.539
• InChiKey: JADGRCTVQCZMGM-ACNWBYGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,4-di-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,4-di-O-benzoyl-3-O-bromoacetyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的八糖片段的融合合成。

  摘要：

  描述了线性八糖甲基糖苷α-L-Rhap-（1-> 2）-alpha-D-Gal p-（1> 3）-alpha-Glc p NAc-（ 1-> 3）-al pha-L-Rha p-（1-> 3）-alpha-L-Rha p-（1-> 2）-alpha-D-Gal p-（1-> 3）-α-D-Glcp NAc-（1→3）-α-L-Rhap-OMe（11），其对应于痢疾志贺氏菌1型的O特异性多糖的两个连续重复单元。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84079-2
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 D(+)-10-樟脑磺酸 吡啶 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.13h， 生成 phenyl 2,4-di-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种在合成硫代糖苷2,3-原酸酯过程中避免烷硫基迁移的简单方法。部分酰化的1-硫代-α-L-鼠李糖吡喃糖苷的改进合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80098-l

文献信息

• Synthetic avenues towards a tetrasaccharide related to <i>Streptococcus pneumonia</i> of serotype 6A
  作者：Aritra Chaudhury、Mana Mohan Mukherjee、Rina Ghosh

  DOI：10.3762/bjoc.14.95

  日期：——

  Streptococcus pneumonia (SPn) is a Gram-positive bacterium which causes life threatening diseases. The bacteria protect themselves against non-specific host defence by an external polysaccharide (PS) capsule which bears a repeating unit, α-D-Galp(1->3)-α-D-Glcp(1->3)-α-L-Rhap(1->3)-D-Rib (SPn 6A). A closer look at the structure reveals the presence of α-linked galactose and glucose residues. The synthesis of these 1,2-cis glycosidic linkages are considered challenging particularly in the context of a one-pot oligosaccharide synthesis. We have synthesized the aforesaid tetrasaccharide (SPn 6A) based on both stepwise and sequential one-pot glycosylation reactions using easily accessible common building blocks; eventually similar overall yields were obtained in both cases.

  肺炎链球菌（SPn）是一种革兰氏阳性细菌，能引起威胁生命的疾病。这些细菌通过一种外部多糖（PS）胶囊来保护自己，免受宿主非特异性防御，这种胶囊带有重复单元，α-D-Galp(1->3)-α-D-Glcp(1->3)-α-L-Rhap(1->3)-D-Rib（SPn 6A）。仔细观察其结构可以发现α连接的半乳糖和葡萄糖残基的存在。这些1,2-cis糖苷键的合成被认为是具有挑战性的，特别是在一锅寡糖合成的情况下。我们已经合成了上述的四糖（SPn 6A），基于逐步和顺序的一锅糖基化反应，使用易于获取的常见构建模块；最终在这两种情况下获得了相似的总收率。
• Design, synthesis, and immunochemical characterization of a chimeric glycopeptide corresponding to the Shigella flexneri Y O-polysaccharide and its peptide mimic MDWNMHAA
  作者：B. Rehana Hossany、Blair D. Johnston、Xin Wen、Silvia Borrelli、Yue Yuan、Margaret A. Johnson、B. Mario Pinto

  DOI：10.1016/j.carres.2009.03.029

  日期：2009.8

  pentasaccharide corresponding to the S. flexneri Y O-polysaccharide and the octapeptide mimic, MDWNMHAA. Both chimeric molecules consist of a rhamnose trisaccharide linked through an alpha- or beta-thioglycosidic linkage to a MDW moiety in which the W unit has been modified. We predicted that omission of the NMHAA moiety would obviate the bound water molecules that provided complementarity with the antibody-combining

  设计了两种对应于弗氏志贺氏菌Y O-多糖的糖肽嵌合体及其肽模拟物，以试图通过相对于O-多糖的原始八肽模拟物增加结合熵来改善结合亲和力。该设计基于单克隆抗体SYA / J6的X射线晶体结构及其相关配体，对应于弗氏链球菌Y O多糖的五糖和八肽模拟物MDWNMHAA的复合物。两个嵌合分子均由鼠李糖三糖组成，鼠李糖三糖通过α-或β-硫糖苷键连接至其中W单元已被修饰的MDW部分。我们预测，省略NMHAA部分将消除与抗体结合位点互补的结合水分子，以及由于在肽的C-末端施加α-转角而导致的构象限制。然后使用程序自动停靠3.0将糖肽对接至SYA / J6的活性位点，并对其结构进行优化。在每种情况下获得的最佳模型表明，具有α-或β-硫糖苷键的嵌合分子可能是抗体的合理替代配体。我们在这里报告使用溶液和固相策略合成α-糖肽。免疫化学表征表明，不幸的是，α-糖肽没有抑制SYA / J6与弗氏链球菌Y脂多糖的结合。
• A Highly Convergent Chemical Synthesis of Conformational Epitopes of Rhamnogalacturonan II
  作者：Yu Rao、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/anie.200701750

  日期：2007.8.13
• Convergent synthesis of an octasaccharide fragment of the O-specific polysaccharide of Shigella dysenteriae type 1
  作者：Vince Pozsgay、Lewis Pannell

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84079-2

  日期：1994.5

  stereocontrolled, convergent synthesis is described of the linear octasaccharide methyl glycoside alpha-L-Rha p-(1-->2)-alpha-D-Gal p-(1-->3)-alpha-Glc p NAc-(1-->3)-al pha-L-Rha p-(1-->3)-alpha-L-Rha p-(1-->2)-alpha-D-Gal p-(1-->3) -alpha-D-Glc p NAc-(1-->3)-alpha-L-Rha p-OMe (11), which corresponds to two contiguous repeating units of the O-specific polysaccharide of Shigella dysenteriae type 1.

  描述了线性八糖甲基糖苷α-L-Rhap-（1-> 2）-alpha-D-Gal p-（1> 3）-alpha-Glc p NAc-（ 1-> 3）-al pha-L-Rha p-（1-> 3）-alpha-L-Rha p-（1-> 2）-alpha-D-Gal p-（1-> 3）-α-D-Glcp NAc-（1→3）-α-L-Rhap-OMe（11），其对应于痢疾志贺氏菌1型的O特异性多糖的两个连续重复单元。
• A simple method for avoiding alkylthio group migration during the synthesis of thioglycoside 2,3-orthoesters. An improved synthesis of partially acylat
  作者：Vince Pozsgay

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80098-l

  日期：1992.11