tert-butyl (2S,4S)-4-methylpyroglutamate | 647856-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4S)-4-methylpyroglutamate
• 英文别名: Tert-butyl (2S,4S)-4-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 647856-85-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: JVFNWWYKORGWLR-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-60 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  324.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-4-methylpyroglutamate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 tert-butyl (2S)-2-amino-4-(5-amino-4-cyano-1H-pyrazol-3-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  在“环切换”方法中使用δ-内酰胺氨基甲酸酯替代AMPA型谷氨酸拮抗剂的更高同源物的方法。

  摘要：

  在使用δ-内酰胺氨基甲酸酯制备AMPA型谷氨酸拮抗剂的同系物的另一种策略中，我们使用了焦谷氨酸酯的5-外亚甲基衍生物。以这种方式制备了同手性吡唑氨基酸衍生物18和19。尽管这种合成产生的产物具有甘氨酸残基与杂环被两个碳原子隔开，但是杂环的取代与由δ-内酰胺氨基甲酸酯制备的化合物中的取代不同。也已经以这种方式制备了支链化合物32和33，但是第二手性中心在合成过程中是差向异构的。还报道了一个有趣的反应，由亚氨基醚24生成吡啶酮27和乙酰乙酸叔丁酯。

  DOI：

  10.1039/b304609p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylpyroglutamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到tert-butyl (2S,4S)-4-methylpyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  在“环切换”方法中使用δ-内酰胺氨基甲酸酯替代AMPA型谷氨酸拮抗剂的更高同源物的方法。

  摘要：

  在使用δ-内酰胺氨基甲酸酯制备AMPA型谷氨酸拮抗剂的同系物的另一种策略中，我们使用了焦谷氨酸酯的5-外亚甲基衍生物。以这种方式制备了同手性吡唑氨基酸衍生物18和19。尽管这种合成产生的产物具有甘氨酸残基与杂环被两个碳原子隔开，但是杂环的取代与由δ-内酰胺氨基甲酸酯制备的化合物中的取代不同。也已经以这种方式制备了支链化合物32和33，但是第二手性中心在合成过程中是差向异构的。还报道了一个有趣的反应，由亚氨基醚24生成吡啶酮27和乙酰乙酸叔丁酯。

  DOI：

  10.1039/b304609p

文献信息

• Thiol Mediated Free Radical Cyclization of Alkenyl and Alkynyl Isocyanides
  作者：Mario D. Bachi、Anna Balanov、Nira Bar-Ner

  DOI：10.1021/jo00104a035

  日期：1994.12

  Thiol-mediated free radical cyclizations of but-3-enyl and but-3-ynyl isocyanides of types 6-8 give new access to 3,5-disubstituted 2-(alkyl- and 2-(arylthio)pyrrolines 11, 12, and 18. When 2-mercaptoethanol is used with the same isocyanides the reaction results in pyroglutamates 16, 17, or 19. These cyclizations involve the formation of a new carbon-carbon bond through intramolecular addition of a carbon-centered thioimidoyl radical to a carbon-carbon multiple bond. Although cyclic products are usually obtained in high yields, in a few cases a competing radical degradation process leading to isothiocyanates was observed. Isocyanide 8a carrying an allyl(phenyl) sulfide moiety isomerizes to 2-(phenylthio)pyrroline 24 in a series of sequential steps.
• An alternative to the use of δ-lactam urethanes in the “ring switch” approach to higher homologues of AMPA-type glutamate antagonists
  作者：Peter B. Hitchcock、Shazia Rahman (née Masood)、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b304609p

  日期：——

  the preparation of homologues of AMPA-type glutamate antagonists, we have used 5-exomethylene derivatives of pyroglutamate esters. The homochiral pyrazole amino acid derivatives 18 and 19 have been prepared in this way. Although this synthesis yields products with a glycine residue separated from a heterocyclic ring by two carbon atoms, the substitution of the heterocyclic ring is different from that

  在使用δ-内酰胺氨基甲酸酯制备AMPA型谷氨酸拮抗剂的同系物的另一种策略中，我们使用了焦谷氨酸酯的5-外亚甲基衍生物。以这种方式制备了同手性吡唑氨基酸衍生物18和19。尽管这种合成产生的产物具有甘氨酸残基与杂环被两个碳原子隔开，但是杂环的取代与由δ-内酰胺氨基甲酸酯制备的化合物中的取代不同。也已经以这种方式制备了支链化合物32和33，但是第二手性中心在合成过程中是差向异构的。还报道了一个有趣的反应，由亚氨基醚24生成吡啶酮27和乙酰乙酸叔丁酯。