(2R,3R)-2-azido-1-(benzyloxy)-3,4-epoxybutane | 115890-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-azido-1-(benzyloxy)-3,4-epoxybutane
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-1-azido-2-phenylmethoxyethyl]oxirane
• CAS: 115890-32-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: QYGGYUAEMCPNHP-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-azido-1-(benzyloxy)-3,4-epoxybutane 在 盐酸 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 ((R)-2-Benzyloxy-1-formyl-ethyl)-(3-methyl-but-2-enyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (-)-kainic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00227a029
• 作为产物：
  描述：

  (I+/-S,2S)-I+/--[(Phenylmethoxy)methyl]-2-oxiranemethanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到(2R,3R)-2-azido-1-(benzyloxy)-3,4-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (-)-kainic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00227a029

文献信息

• A concise enantioselective synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-arabinitol using Co(III)(salen)-catalyzed hydrolytic kinetic resolution of a two-stereocentered anti-azido epoxide
  作者：Rambabu N. Reddi、Pragati K. Prasad、Rupali G. Kalshetti、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.10.013

  日期：2017.1

  A concise enantioselective synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol, (+)-DAB-1, has been described in good overall yield (18.1%) and with high enantiomeric purity (up to 98% ee) starting from a simple raw material, cis-2-butene-1,4-diol. The Co-catalyzed hydrolytic kinetic resolution of a two-stereocentered racemic azido epoxide followed by asymmetric dihydroxylation of the alkene and 'one pot' reductive cyclisation of the azido diol are key reactions in the synthetic sequence. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kim, Kwan Soo; Cho, In Haeng; Ahn, Yeong Hee, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 14, p. 1783 - 1786
  作者：Kim, Kwan Soo、Cho, In Haeng、Ahn, Yeong Hee、Park, Jong Ii

  DOI：——

  日期：——
• A concise synthesis of (+)-deoxoprosophylline via Co(III)(salen)-catalyzed two stereocentered HKR of racemic azido epoxides
  作者：Dattatray A. Devalankar、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.067

  日期：2012.6

  An efficient synthesis of (+)-deoxoprosophylline has been achieved in high optical purity (99% ee) from readily available cis-2-butene-1,4-diol. The strategy employs Co-catalyzed Hydrolytic Kinetic Resolution (HKR) of two stereocentered racemic azido epoxides and diastereoselective intramolecular reductive cyclization as key reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis of (-)-kainic acid
  作者：Seiichi. Takano、Takumichi. Sugihara、Shigeki. Satoh、Kunio. Ogasawara

  DOI：10.1021/ja00227a029

  日期：1988.9