(R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enal | 926929-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enal
• 英文别名: (E,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-enal
• CAS: 926929-51-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: HCRBMTNGFLAYNY-WSKFYRRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enal 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到(R,E)-5-hydroxyhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  （-）-mellein，（+）-ramulosin及其相关天然产物的合成

  摘要：

  合成了（-）-Mellein，（+）-ramusosin，（-）- O -methylmellein，（-）-6-hydroxymellein，（-）-6-methoxymethoxyle，和（+）-6-hydroxyramulosin。使用一锅酯化-迈克尔加成-δ-羟基-α，β-不饱和醛和双烯酮的醛醇缩合反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.068
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-pentene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化不对称合成（+）-甜菊酯C和（-）-aspinolide A

  摘要：

  已经从容易获得的原料中描述了两种重要的真菌代谢物，（+）-斯塔格奈德C和（-）-aspinolide A的新的对映选择性合成。脯氨酸催化的不对称α-氨氧基化和约根森的醛环氧化是引入手性的关键反应。最终通过Steglich酯化反应和闭环易位反应完成了10元内酯核心结构的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.007

文献信息

• Two Approaches to the Synthesis of the Macrodiolide Colletotriene
  作者：Dulce M. Muñoz、Stephen C. Passey、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis、John B. Campbell、Richard Rosser

  DOI：10.1071/ch04038

  日期：——

  The first total syntheses of the 14-membered ring macrodilactone colletotriene are described. Starting from ethyl (R)-3-hydroxybutanoate, two synthetic strategies are compared which will enable the incorporation of deuterium at non-exchangeable sites for biosynthetic studies.

  本文介绍了 14 元环大内酯可乐三烯的首次全合成。以(R)-3-羟基丁酸乙酯为起点，比较了两种合成策略，这两种策略可以在非交换位点加入氘，用于生物合成研究。
• Asymmetric synthesis of (+)-stagonolide C and (−)-aspinolide A via organocatalysis
  作者：Anil M. Shelke、Varun Rawat、Gurunath Suryavanshi、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.007

  日期：2012.12

  A new enantioselective synthesis of two important fungal metabolites, (+)-stagonolide C and (−)-aspinolide A, has been described from readily available raw materials. Proline catalyzed asymmetric α-aminooxylation and Jorgensen’s epoxidation of aldehydes are the key reactions employed in the introduction of chirality. The formation of the 10-membered lactone core structure was finally accomplished via

  已经从容易获得的原料中描述了两种重要的真菌代谢物，（+）-斯塔格奈德C和（-）-aspinolide A的新的对映选择性合成。脯氨酸催化的不对称α-氨氧基化和约根森的醛环氧化是引入手性的关键反应。最终通过Steglich酯化反应和闭环易位反应完成了10元内酯核心结构的形成。
• Synthesis of (−)-mellein, (+)-ramulosin, and related natural products
  作者：Md. Sadequl Islam、Ken Ishigami、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.068

  日期：2007.1

  (−)-Mellein, (+)-ramulosin, (−)-O-methylmellein, (−)-6-hydroxymellein, (−)-6-methoxymellein, and (+)-6-hydroxyramulosin were synthesized as optically active forms using one-pot esterification–Michael addition–aldol reaction of δ-hydroxy-α,β-unsaturated aldehyde and diketene as a key step.

  合成了（-）-Mellein，（+）-ramusosin，（-）- O -methylmellein，（-）-6-hydroxymellein，（-）-6-methoxymethoxyle，和（+）-6-hydroxyramulosin。使用一锅酯化-迈克尔加成-δ-羟基-α，β-不饱和醛和双烯酮的醛醇缩合反应是关键步骤。