(R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-octanol | 109613-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-octanol
• 英文别名: (R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)octan-1-ol；(R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-1-octanol；(7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctan-1-ol
• CAS: 109613-37-8
• 化学式: C₁₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 260.492
• InChiKey: NSUQDLGWUFQBTE-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-octanol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3Z,5R,6S,12R)-5,6-二羟基-12-甲基-1-氧杂环十二碳-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4R,5S,11R)-(−)-Cladospolide A, a Phytotoxic Macrolide fromCladosporium cladosporioides

  摘要：

  以(R)-3-羟基丁酸乙酯为原料，通过 16 个步骤实现了氯羟内酯 A [(2E,4R,5S,11R)-4,5-二羟基-2-十二烯-11-内酯] 的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.109
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二醇 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 tricarbonyl chromium⁽⁰⁾ (1R,2S)-N,N-dibutylnorephedrine 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-octanol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective synthesis of macrolides via asymmetric alkylation

  摘要：

  Catalytic enantioselective syntheses of the macrolides (R)-(-) phoracantholide and (R)-(+) lasiodiplodin have been achieved. Stereochemistry was introduced in using an arene chromium tricarbonyl derived catalyst, which mediated the enantioselective addition of dimethyl zinc to a functionalized aldehyde. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00186-9

文献信息

• Synthesis and structure determination of iso -cladospolide B
  作者：Xavier Franck、Maria E Vaz Araujo、Jean-Christophe Jullian、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00323-9

  日期：2001.4

  iso-Cladospolide B 1 was previously characterized from the fungal isolate I96S215 obtained from a marine sponge collected in Indonesia. However, neither the relative nor the absolute configurations were reported. We describe in this letter a synthetic pathway which allowed us to prepare 1 and attribute the absolute configurations of the three stereogenic centers.

  iso -Cladospolide B 1以前的特征是从从印度尼西亚收集的海洋海绵中获得的真菌分离物I96S215表征的。但是，没有报道相对和绝对构型。我们在这封信中描述了一条合成途径，该途径使我们能够制备1并归因于三个立体生成中心的绝对构型。
• Enantioselective Total Synthesis of Batzelladine F:  Structural Revision and Stereochemical Definition
  作者：Frederick Cohen、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja017067m

  日期：2001.10.31

  enantioselective total synthesis of the correct structure 1 of batzelladine F. Our synthesis strategy is outlined in Scheme 1.7 We envisaged the right-hand tricyclic guanidine as evolving from pentacyclic bisguanidine 2. This intermediate would be the product of a highly convergent tethered Biginelli condensation8 between â-keto ester 3 and guanidine hemi-aminal 4; a synthesis of an analogue of 4 bearing

  1997 年，Patil 及其同事报道了从牙买加红色海绵中分离出的 batzelladines FI，当时被错误地鉴定为 Batzella sp.1,2。这些生物碱均含有两个三环胍，并被发现可诱导蛋白质酪氨酸激酶 p56lck 从CD4。据推测，这种相互作用的破坏可用于治疗自身免疫性疾病。我们对 batzelladine F (1) 的兴趣是 2 倍。首先，我们对制备抑制特定蛋白质-蛋白质相互作用的化合物感兴趣，其次，我们试图完全定义 batzelladine F 的立体化学，其中大部分在这项工作开始时还不清楚。batzelladine F（C20 到 C29）右侧三环部分的相对构型是通过将其 13C NMR 谱与 batzelladine D 的谱进行比较来确定的，3 其构型已通过合成确定。4 最初提出左手三环部分在 C4 和 C7 的角氢之间具有反关系。此相对构型随后根据 Snider
• Total synthesis of patulolide A through ring closing metathesis
  作者：N. J. P. Subhashini、B. Bhadraiah、P. Janaki、Gattu Sridhar

  DOI：10.1080/00397911.2017.1384019

  日期：2018.3.4

  ABSTRACT A simple and efficient total synthesis of patulolide A from readily available 7-octen-1-ol is reported by asymmetric synthetic approach. The key reactions involved are asymmetric dihydroxylation using AD-mix-β and Grubbs’ ring-closing metathesis reaction for the synthesis macrocyclic ring system. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要通过不对称合成方法报道了从易得的 7-octen-1-ol 中简单有效地全合成 patulolide A。所涉及的关键反应是使用 AD-mix-β 的不对称二羟基化和用于合成大环系统的 Grubbs 闭环复分解反应。图形概要
• Enantioselective Total Synthesis of Batzelladine F and Definition of Its Structure
  作者：Frederick Cohen、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja057433s

  日期：2006.3.1

  Batzelladine F (1) was synthesized in enantioselective and stereoselective fashion in 15 steps (longest linear sequence) and 1.7% overall yield from two readily available enantioenriched beta-hydroxy esters, methyl (R)-3-hydroxydecanoate and methyl (R)-3-hydroxybutyrate. Tethered Biginelli condensations are used to assemble both tricyclic guanidine fragments, with the second tethered Biginelli condensation

  Batzelladine F (1) 以对映选择性和立体选择性方式在 15 个步骤（最长的线性序列）中合成，总产率为 1.7%，来自两种容易获得的富含对映体的 β-羟基酯，(R)-3-羟基癸酸甲酯和 (R)-3 甲酯-羟基丁酸盐。系留 Biginelli 缩合用于组装两个三环胍片段，第二个系留 Biginelli 缩合 (14 + 16 --> 17) 也用于连接胍片段。还制备了 batzelladine F, 2-4 的三种非对映异构体。使用 HPLC、旋光度和 CD 光谱的组合来区分立体异构体 1-4，证明 1 是六环海洋生物碱 batzelladine F 的正确结构。
• Mori, Kenji; Maemoto, Shun'ichi, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 863 - 870
  作者：Mori, Kenji、Maemoto, Shun'ichi

  DOI：——

  日期：——