3-cyano-5-oxotricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene | 129991-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-cyano-5-oxotricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene
• 英文别名: 5-Oxotricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3-carbonitrile
• CAS: 129991-74-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: FNVDCGSPUQKMBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-5-oxotricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 反应 17.0h， 生成 7-acetoxymethyl-4,8-dioxo-5-oxotetracyclo<8.2.1.0^2,9.0^3,7>tridec-11-ene
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of a (±)-Sarkomycin Precursor

  摘要：

  肉霉素前体 4,8-二氧代-3-氧杂二环[3.3.0]辛-2-烯可以通过以逆狄尔斯-阿尔德反应为关键步骤的五步序列由双环戊二烯有效制备。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26841
• 作为产物：
  描述：

  tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one 、 氰化钾 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到3-cyano-5-oxotricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of a (±)-Sarkomycin Precursor

  摘要：

  肉霉素前体 4,8-二氧代-3-氧杂二环[3.3.0]辛-2-烯可以通过以逆狄尔斯-阿尔德反应为关键步骤的五步序列由双环戊二烯有效制备。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26841

文献信息

• A Practical Synthesis of a (±)-Sarkomycin Precursor
  作者：Zhi-Yu Liu、Wen Shi、Lian Zhang

  DOI：10.1055/s-1990-26841

  日期：——

  The sarkomycin precursor 4,8-dioxo-3-oxabicyclo[3.3.0]oct-2-ene can be efficiently prepared from dicyclopentadiene by a five-step sequence involving a retro-Diels-Alder reaction as the key step.

  肉霉素前体 4,8-二氧代-3-氧杂二环[3.3.0]辛-2-烯可以通过以逆狄尔斯-阿尔德反应为关键步骤的五步序列由双环戊二烯有效制备。