tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one | 15584-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
• 英文别名: tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4,8-dien-3-one；3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-1H-inden-1-one；3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoinden-1-one；dicyclopentadien-3-one；tricyclo[5.2.1.02.6]deca-4,8-dien-3-one；endo-3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoinden-1-one
• CAS: 15584-54-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: USCIQHADNYEBHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  65 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7-hydroxymethyl-4,8-dioxo-5-oxotetracyclo<8.2.1.0^2,9.0^3,7>tridec-11-ene
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of a (±)-Sarkomycin Precursor

  摘要：

  肉霉素前体 4,8-二氧代-3-氧杂二环[3.3.0]辛-2-烯可以通过以逆狄尔斯-阿尔德反应为关键步骤的五步序列由双环戊二烯有效制备。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26841
• 作为产物：
  描述：

  3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoinden-1-ol 在 potassium chlorochromate on SiO₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Carlsen, Per H. J.; Husbyn, Mette; Braenden, Jon E,, Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 5, p. 485 - 488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrazine-based polymeric complex of oxodiperoxochromium (VI) compound as a new stable, mild, efficient and versatile oxidant in organic synthesis
  作者：Bahman Tamami、Hamid Yeganeh

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00461-4

  日期：1997.6

  this reagent alcohols are converted to the corresponding carbonyl compounds. With 1,2-dioles CC bond cleavage occurs. Decarboxylation of α-hydroxy acids proceeds quantitatively. Also thiols are converted to disulfides, hydroxy phenols to quinones, benzylamines to carbonyl compounds, tertiaryamines to the N-oxides, phosphines to phosphine oxides, sulfides to sulfoxides, and anthracene and phenanthrene

  通过常规方法制备并表征标题化合物。描述了其用作多种有机化合物的化学计量氧化剂的用途。用这种试剂将醇转化为相应的羰基化合物。对于1,2-二醇，CC键发生裂解。α-羟基酸的脱羧定量地进行。硫醇也被转化为二硫化物，羟基苯酚被转化为醌，苄胺被转化为羰基化合物，叔胺被转化为N-氧化物，膦被转化为氧化膦，硫化物被转化为亚砜，蒽和菲被转化为醌。肟的脱保护和甲硅烷基醚的氧化脱保护很容易进行。
• Zinc Bismuthate Zn(BiO₃)₂. I. A Useful Oxidizing Agent for the Efficient Oxidation of Organic Compounds
  作者：Habib Firouzabadi、Iraj Mohammadpour-Baltork

  DOI：10.1246/bcsj.65.1131

  日期：1992.4

  Zinc bismuthate is an easily prepared and a stable compound. It could be used as an oxidant in organic solvents under aprotic or in the presence of a catalytic amount of a protic solvent. Primary a...

  铋酸锌是一种易于制备且稳定的化合物。它可以在质子惰性或催化量的质子溶剂存在下在有机溶剂中用作氧化剂。初级...
• Total synthesis of prostaglandin J natural products and their intermediates
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US10995049B2

  公开（公告）日：2021-05-04

  The present disclosure is directed to methods of preparing prostaglandin J natural products by stereoretentive metatheses reactions and intermediates used in the synthesis of these natural products, including the use of intermediates of Formula (I-A), where R1 is defined in the specification

  本公开涉及通过立体保留的交换反应制备前列腺素J类天然产物的方法，以及用于合成这些天然产物的中间体，包括使用式(I-A)的中间体，其中R1在规范中有定义。
• Chromium(VI) based oxidants-1
  作者：H. Firouzabadi、N. Iranpoor、F. Kiaeezadeh、J. Toofan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87476-7

  日期：1986.1

  2'-bipyridylchromium peroxide, pyridinechromium peroxide, and chromium peroxide etherate is described. 2,2'-Bipyridylchromium peroxide converts different classes of alcohols to the carbonyl compounds. In 1,2-diols C—C bond cleavage occurs extensively. α-Hydroxy acids are decarboxylated quantitatively. Oximes are converted to their carbonyl compounds and thiols to their disulfides, dihydroxy phenolic compounds to quinones

  描述了2，2′-联吡啶基过氧化铬，吡啶过氧化铬和过氧化铬醚化物的制备。2,2'-联吡啶基过氧化铬将不同种类的醇转化为羰基化合物。在1,2-二醇中，CC键断裂广泛发生。α-羟基酸被定量地脱羧。肟转化为羰基化合物，硫醇转化为二硫化物，二羟基酚化合物转化为醌，苄胺转化为苯甲醛，芳族胺转化为偶氮化合物，蒽和菲转化为醌。过氧化吡啶铬有效地将不同种类的醇有效地转化为羰基化合物，硫醇转化为其二硫化物，蒽转化为蒽醌。扁桃酸和苯甲酸非常有效地脱羧。
• A SIMPLE AND EFFICIENT METHOD FOR THE EPOXIDATION OF α, β-UNSATURATED ALDEHYDES AND KETONES USING AQUEOUS HYDROGEN PEROXIDE-SODIUM ETHOXIDE
  作者：A. Patra、M. Bandyopadhyay、S. K. Ghorai、D. Mal

  DOI：10.1080/00304940309355863

  日期：2003.10

  active area of research. While the existing methods serve well the need of synthetic organic chemistry, the yields of the reactions vary widely for different substrates and on many occasions they are abysmally low for multi-step reaction sequences. The work of Wipf et aL8 on the epoxidation of naphthoquinone spiroketals clearly demonstrates that the existing methods based on hydrogen peroxide may lead to

  与羧基共轭的碳-碳双键的环氧化是一种具有很大合成效用的方法。文献中存在大量用于从相应的α, 不饱和羰基化合物制备环氧化物的方法*。最常见的是，使用与无机碱（例如，NaOH、LiOH3a、N%CO,3b、水滑石等）组合的过氧化氢水溶液。在不同碱（Bu、F、KF-Al、O、NaOH、Triton B、KH、KO'Bu、BuLi 等）存在下使用叔丁基氢过氧化物*。或者，推荐在有机碱（即 DBU 和环胍）存在下使用无水叔丁基过氧化氢，用于过氧化氢使用失败的转化。偶尔，在六甲基氯化胍存在下的次氯酸钠 6 也已用于此类目的。近年来，基于 H,O, 的多相催化系统的开发一直是一个活跃的研究领域。虽然现有方法很好地满足了合成有机化学的需要，但不同底物的反应产率差异很大，并且在许多情况下，它们对于多步反应序列非常低。Wipf 等人关于萘醌螺酮环氧化的工作清楚地表明，现有的基于过氧化氢的方法可能会导致产物分解

表征谱图