(2S)-2-propyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5(1H)-one | 264903-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-propyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5(1H)-one
• 英文别名: (2S)-2-propyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinolin-5-one
• CAS: 264903-40-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: HNVIIBREXMLBSS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-propyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5(1H)-one 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 氢气 、 sodium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 60.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 2,2,2-Trifluoro-1-((2S,4aR,8aS)-5-methylene-2-propyl-octahydro-quinolin-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性形式 [3 + 3] 环加成方法 tocis-1-Azadecalins 和 (-)-4a,8a-diepi-Pumiliotoxin C 的合成。 1-氮杂三烯的第一个高度立体选择性 6π-电子电环闭合的证据

  摘要：

  此处描述的证据支持 1-氮杂三烯的高度立体选择性 6pi 电子电环闭合是手性乙烯基酰胺与 α,β-不饱和亚胺盐正式 [3 + 3] 环加成或环化反应的关键步骤。这将代表 1-氮杂三烯的第一个高度立体选择性的 6pi 电子电环闭合。我们还明确地证明了这些特定的闭环是可逆的，导致主要的非对映异构体在热力学上也更稳定，并且旋转偏好也可能起作用。此处说明了合成应用，以立体选择性地将所得二氢吡啶转化为在 C2 和 C2a 处具有独特反相对立体化学的顺式 1-氮杂萘烷，从而合成 (-)-pumiliotoxin C 的表观异构体。

  DOI：

  10.1021/ja020698b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((1S,2R)-2-Hydroxy-1,2-diphenyl-ethyl)-2-propyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinolin-5-one 在 palladium dihydroxide ammonium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到(2S)-2-propyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性形式 [3 + 3] 环加成方法 tocis-1-Azadecalins 和 (-)-4a,8a-diepi-Pumiliotoxin C 的合成。 1-氮杂三烯的第一个高度立体选择性 6π-电子电环闭合的证据

  摘要：

  此处描述的证据支持 1-氮杂三烯的高度立体选择性 6pi 电子电环闭合是手性乙烯基酰胺与 α,β-不饱和亚胺盐正式 [3 + 3] 环加成或环化反应的关键步骤。这将代表 1-氮杂三烯的第一个高度立体选择性的 6pi 电子电环闭合。我们还明确地证明了这些特定的闭环是可逆的，导致主要的非对映异构体在热力学上也更稳定，并且旋转偏好也可能起作用。此处说明了合成应用，以立体选择性地将所得二氢吡啶转化为在 C2 和 C2a 处具有独特反相对立体化学的顺式 1-氮杂萘烷，从而合成 (-)-pumiliotoxin C 的表观异构体。

  DOI：

  10.1021/ja020698b

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Asymmetric Brønsted Acid Catalyzed Transfer Hydrogenations
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Fenja Schoepke

  DOI：10.1055/s-0029-1219528

  日期：2010.4

  products under mild reaction conditions. 1 Introduction 2 Nature’s Reductions: Dehydrogenases as a Role Model 3 Bronsted Acid catalyzed Transfer Hydrogenation of Ketimines 4 Asymmetric Organocatalytic Reduction of Quinolines 5 Asymmetric Organocatalytic Reduction of N-Heterocycles 5.1 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof -Indoles 5.2 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof Benzoxazines

  不对称氢化在光学活性胺的合成中非常重要。该帐户重点介绍了第一个具有高度对映选择性并受自然界脱氢酶启发的无金属转移氢化反应的发展。进一步重点关注这种生物启发过程的扩展，以在温和的反应条件下提供各种有价值的生物活性产品和天然产品. 1 引言 2 自然还原：脱氢酶作为榜样 3 酮亚胺的布朗斯台德酸催化转移氢化 4 喹啉的不对称有机催化还原 5 N-杂环的不对称有机催化还原 5.1 不对称布朗斯台德酸催化氢化 - 吲哚 5.1 苯二氮唑的不对称布朗斯台德酸催化氢化反应, 苯并恶嗪酮类, 喹喔啉类,
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Quinoline and Pyridine Derivatives with Iridium-(P-Phos) Catalyst
  作者：Wei-Jun Tang、Jing Tan、Li-Jin Xu、Kim-Hung Lam、Qing-Hua Fan、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200900870

  日期：——

  3′‐bipyridine] and iodine (I2) for the asymmetric hydrogenation of 2,6‐substituted quinolines and trisubstituted pyridines [2‐substituted 7,8‐dihydroquinolin‐5(6H)‐one derivatives] is reported. The catalyst worked efficiently to hydrogenate a series of quinoline derivatives to provide chiral 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines in high yields and up to 96% ee. The hydrogenation was carried out at high S/C (substrate

  使用所产生的手性铱催化剂的原位从（环辛二烯）合铱二聚物，的[Ir（COD）CL] 2中，P-PHOS配体[4,4'-双（二苯基膦基）-2,2'，6 ，6'-四甲氧基-3,3'-联吡啶]和碘（I 2）用于2,6-取代的喹啉和三取代的吡啶[2-取代的7,8-二氢喹啉-5（6 H）-one的不对称氢化衍生品]。该催化剂有效地氢化了一系列喹啉衍生物，从而以高收率和高达96％ee的产率提供了手性1,2,3,4-四氢喹啉。氢化在2000/50000的高S / C（底物与催化剂）比下进行，最高可达4000 h -1TOF（周转频率）和最高43000 TON（周转编号）。发现催化活性受添加剂控制。在低催化剂负载下，必须降低添加剂I 2的量以保持良好的转化率。相同的催化剂体系还可以对映选择性地氢化三取代的吡啶，以几乎定量的产率和高达99％的ee提供手性六氢喹啉酮衍生物。有趣的是，在这种情况下，增加I 2的量
• Highly Stereoselective Formal [3 + 3] Cycloaddition Reactions of Chiral Vinylogous Amides with α,β-Unsaturated Iminiums
  作者：Heather M. Sklenicka、Richard P. Hsung、Lin-Li Wei、Michael J. McLaughlin、Aleksey I. Gerasyuto、Shane J. Degen

  DOI：10.1021/ol000049+

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] Highly stereoselective formal [3 + 3] cycloaddition reactions of chiral vinylogous amides with alpha, beta-unsaturated iminiums are described. A mechanistic model is proposed to rationalize the observed stereoselectivity. The 6 pi-electron electrocyclic ring closure appears to be reversible, and a preferred rotation of the alkenyl group, one of the three 2 pi-components, during the ring

  [分子式：见正文]描述了手性乙烯基酰胺与α，β-不饱和亚胺的高度立体选择性形式[3 + 3]环加成反应。提出了一种机械模型来合理化观察到的立体选择性。6π电子环的闭环似乎是可逆的，在闭环步骤中，三个2 pi成分之一的烯基的优选旋转提供了热力学上有利的非对映异构体作为主要产物。
• Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of pyridine derivatives, 7,8-dihydro-quinolin-5(6H)-ones
  作者：Xiao-Bing Wang、Wei Zeng、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.138

  日期：2008.8

  [Ir(COD)Cl]2/MeO-Biphep/I2 catalyst system is highly effective for asymmetric hydrogenation of pyridine derivatives 7,8-dihydro-quinolin-5(6H)-ones with high enantioselectivities (up to 97% ee).

  [Ir（COD）Cl] 2 / MeO-Biphep / I 2催化剂体系对不对称氢化吡啶衍生物7,8-二氢喹啉-5（6 H）-具有高对映选择性（至多97％ee）非常有效）。
• Organocatalytic Enantioselective Reduction of Pyridines
  作者：Magnus Rueping、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/anie.200701158

  日期：2007.6.11