α-bromo cinnamyl alcohol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: α-bromo cinnamyl alcohol
• 英文别名: 2-Bromo-3-phenylprop-2-en-1-ol；2-bromo-3-phenylprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: NCOYMHGVQKSELR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromo cinnamyl alcohol 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,3-dibromo-1-phenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihalo-1-propenes as Building Blocks in Cu(I)-Catalyzed Domino Reactions: Efficient and Selective Synthesis of Furans

  摘要：

  The Cu(I)-catalyzed reaction of 2,3-dibromo-1-propenes with beta-ketoesters and 1,3-diketones, respectively, in DMF at 120 degrees C using Cs2CO3 as a base and hydroquinone as an additive exclusively delivers 2,3,5-trisubstituted furans and related compounds with yields up to 96%. The highly regioselective domino process is based on an intermolecular C-allylation followed by an intramolecular Ullmann type O-vinylation and a double bond isomerization.

  DOI：

  10.1021/ol502371j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-phenylacrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 α-bromo cinnamyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  从醇中简便地一锅法合成 α-溴-α,β-不饱和酯

  摘要：

  在 CH2Cl2 中用（碳乙氧基亚甲基）三苯基正膦（1）处理 N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），然后在二氧化锰的存在下在超声波照射下加入醇，构成了一种立体选择性的一锅法制备 Z-构型的 α-溴-α,β-不饱和酯的产率非常好。

  DOI：

  10.3390/molecules15053276

文献信息

• Preparation of hydrido [CNC]-pincer cobalt complexes <i>via</i> selective C–H/C–F bond activation and their catalytic performances
  作者：Fei Yang、Yangyang Wang、Faguan Lu、Shangqing Xie、Xinghao Qi、Hongjian Sun、Xiaoyan Li、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1039/c8nj02979b

  日期：——

  Polyfluorinated aryl imines 2,4,5-R1,R2,R3-C6H2-HCN-1-C10H7 (R1 = F, R2 = F, R3 = H (1); R1 = F, R2 = H, R3 = F (2) and R1 = F, R2 = F, R3 = F (3)) and F5C6-HCN-1-C10H7 (7) reacted with CoMe(PMe3)4 to give rise to hydrido [CNC]-pincer cobalt(III) complexes (2,4,5-R1,R2,R3-C6H-HCN-1-C10H6)Co(H)(PMe3)2 (R1 = F, R2 = F, R3 = H (4); R1 = F, R2 = H, R3 = F (5); R1 = F, R2 = F, R3 = F (6)) and (F4C6-HCN

  多氟芳基亚胺2,4,5-R 1，R 2，R 3 -C 6 H 2 -HC N-1-C 10 H 7（R 1 = F，R 2 = F，R 3 = H（1） ； R 1 = F，R 2 = H，R 3 = F（2）和R 1 = F，R 2 = F，R 3 = F（3））和F 5 C 6 -HC N-1-C 10 H 7（7）与CoMe（PMe）反应3） 4生成氢化[CNC]-钳制钴（ III）配合物（2,4,5-R 1，R 2，R 3 -C 6 H-HCN-1-C 10 H 6）Co（ H）（PMe 3） 2（R 1 = F，R 2 = F，R 3 = H（ 4）; R 1 = F，R 2 = H，R 3 = F（ 5）; R 1 = F，R 2 = F，R 3 = F（ 6））和（F 4 C 6-HC N-1-C 10 H 6）Co（H）（PMe 3）2（8）通过选择性C–F / C–H键激活。五配位二羰基钴（I）配合物（2
• Hydrodebromination of allylic and benzylic bromides with water catalyzed by a rhodium porphyrin complex
  作者：Wu Yang、Chen Chen、Kin Shing Chan

  DOI：10.1039/c8dt02168f

  日期：——

  complex catalyst using water as the hydrogen source without a sacrificial reductant. Mechanistic investigations suggest that bromine atom abstraction via a rhodium porphyrin metalloradical operates to give the rhodium porphyrin alkyl species and the subsequent hydrolysis of the rhodium porphyrin alkyl species to a hydrocarbon product is a key step to harness the hydrogen from water.

  通过使用水作为氢源而没有牺牲还原剂的铑卟啉配合物催化剂成功地实现了烯丙基和苄基溴的加氢脱溴。机理研究表明，通过铑卟啉金属骨架提取溴原子可得到铑卟啉烷基物质，随后铑卟啉烷基物质水解为烃产物是从水中利用氢的关键步骤。
• Organocatalytic diastereoselective dibromination of alkenes
  作者：Mingzhao Zhu、Shuangzheng Lin、Gui-Ling Zhao、Junliang Sun、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.043

  日期：2010.5

  A highly diastereoselective pyrrolidine-promoted dibromination of alkenes by combination of NBS and succinimide is presented. The pyrrolidine-mediated dibromination of alkenes is higly anti-selective and gives the corresponding products in moderate to high yields and up to >25:1 dr.

  提出了NBS和琥珀酰亚胺的组合的高度非对映选择性的吡咯烷促进的烯烃二溴化。烯烃的吡咯烷-介导的二溴化是higly抗-选择性，并给出了相应的产品在较高产率和高达> 25：1个博士。
• Hf-MOF catalyzed Meerwein−Ponndorf−Verley (MPV) reduction reaction: Insight into reaction mechanism
  作者：Yamei Lin、Qingxia Bu、Jiaxian Xu、Xiao Liu、Xueping Zhang、Guo-Ping Lu、Baojing Zhou

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111405

  日期：2021.2

  six-membered ring transition state (TS) complex, in which Hf as the center of Lewis stearic acid coordinates with the oxygen of the substrate molecule, thus effectively promoting hydrogen transfer process. Other reactive groups, such as –NO2, C = C, -CN, of inadequate hardness or large steric hindrance are difficult to coordinate with Hf, thus weakening their catalytic effect, which explains the specific selectivity

  Hf-MOF-808通过氢转移策略对羰基化合物的氢化显示出优异的活性和比选择性。其比其他Hf-MOF优异的活性归因于其较差的结晶度，缺陷和较大的比表面积，因此含有更多的路易斯酸碱位点，可促进该反应。进行密度泛函理论（DFT）计算以探索催化机理。结果表明，醇和酮可弥补Hf-MOF的缺陷，形成六元环过渡态（TS）配合物，其中以Hf为路易斯硬脂酸中心的底物与底物分子的氧配位，从而有效促进氢转移过程。其他反应性基团，例如–NO 2硬度不足或位阻大的C = C，-CN很难与Hf配位，因此减弱了它们的催化作用，这解释了Hf-MOF-808还原羰基的选择性。
• Microwave‐heated γ‐Alumina Applied to the Reduction of Aldehydes to Alcohols
  作者：Bhausaheb Dhokale、Arturo Susarrey‐Arce、Anna Pekkari、August Runemark、Kasper Moth‐Poulsen、Christoph Langhammer、Hanna Härelind、Michael Busch、Matthias Vandichel、Henrik Sundén

  DOI：10.1002/cctc.202001284

  日期：2020.12.16

  The development of cheap and robust heterogeneous catalysts for the Meerwein‐Ponndorf‐Verley (MPV) reduction is desirable due to the difficulties in product isolation and catalyst recovery associated with the traditional use of homogeneous catalysts for MPV. Herein, we show that microwave heated γ‐Al2O3 can be used for the reduction of aldehydes to alcohols. The reaction is efficient and has a broad

  由于降低了产品分离和催化剂回收的困难，而传统上使用均相催化剂生产MPV带来的困难，因此需要开发廉价而坚固的Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原多相催化剂。在本文中，我们表明，微波中加热的γ-Al 2 ö 3可用于将醛还原为醇。该反应是有效的并且具有广泛的底物范围（19项）。可以通过简单过滤分离产物，并且可以再生催化剂。通过使用微波加热，我们可以将加热引导至催化剂而不是整个反应介质。此外，使用DFT研究反应机理，我们可以得出结论，在还原过程中，醛和2-丙氧基位于两个相邻的Al位点上，双位机理是有效的。另外，与其他金属氧化物相比，火山图被用来合理化Al 2 O 3的反应性。