2,3-dibromo-1-phenyl-1-propene | 23970-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dibromo-1-phenyl-1-propene
• 英文别名: β-Brom-cinnamylbromid；(2,3-dibromopropenyl)benzene；2,3-Dibromoprop-1-enylbenzene
• CAS: 23970-90-3
• 化学式: C₉H₈Br₂
• 分子量: 275.971
• InChiKey: NYIZDTGSROGDOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.762±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-1-phenyl-1-propene 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ethyl 5-benzyl-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihalo-1-propenes as Building Blocks in Cu(I)-Catalyzed Domino Reactions: Efficient and Selective Synthesis of Furans

  摘要：

  The Cu(I)-catalyzed reaction of 2,3-dibromo-1-propenes with beta-ketoesters and 1,3-diketones, respectively, in DMF at 120 degrees C using Cs2CO3 as a base and hydroquinone as an additive exclusively delivers 2,3,5-trisubstituted furans and related compounds with yields up to 96%. The highly regioselective domino process is based on an intermolecular C-allylation followed by an intramolecular Ullmann type O-vinylation and a double bond isomerization.

  DOI：

  10.1021/ol502371j
• 作为产物：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3-dibromo-1-phenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihalo-1-propenes as Building Blocks in Cu(I)-Catalyzed Domino Reactions: Efficient and Selective Synthesis of Furans

  摘要：

  The Cu(I)-catalyzed reaction of 2,3-dibromo-1-propenes with beta-ketoesters and 1,3-diketones, respectively, in DMF at 120 degrees C using Cs2CO3 as a base and hydroquinone as an additive exclusively delivers 2,3,5-trisubstituted furans and related compounds with yields up to 96%. The highly regioselective domino process is based on an intermolecular C-allylation followed by an intramolecular Ullmann type O-vinylation and a double bond isomerization.

  DOI：

  10.1021/ol502371j

文献信息

• A Simple One-Pot Synthesis of 2-Aryl-5-alkyl-Substituted Oxazoles by Cs2CO3-Mediated Reactions of Aromatic Primary Amides with 2,3-Dibromopropene
  作者：Jayanta Ray、Nasima Yasmin

  DOI：10.1055/s-0029-1217995

  日期：2009.10

  A simple and efficient method for the synthesis of 2-aryl-5-alkyl-substituted oxazoles has been developed. A series of 2,5-disubstituted oxazoles were synthesized in a single step by Cs2CO3-mediated reactions of aromatic primary amides with 2,3-dibromopropene.

  开发了一种用于合成2-芳基-5-烷基取代噁唑的简单高效方法。通过Cs2CO3介导的反应，以单一步骤合成了一系列2,5-二取代噁唑，该反应涉及芳香族伯酰胺与2,3-二溴丙烯的反应。
• Dehalogenation of organic halides by means of copper (I) chloride in dimethyl sulphoxide
  作者：H. Nozaki、T. Shirafuji、Y. Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82880-5

  日期：1969.1

  Copper (I) chloride dissolved in DMSO is effective for Wurtz-type condensation of benzal bromide or dichlorodiphenylmethane affording trans-stilbene and tetraphenylethylene in preparative yields. The reaction of cinnamylidene chloride gives p-terphenyl in addition to all trans-1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene. Olefin-dihalocarbene adducts are also sensitive to this reagent and produce allenes and coupling

  溶于DMSO的氯化铜（I）对苯扎溴化物或二氯二苯甲烷的Wurtz型缩合反应有效，可提供反式二苯乙烯和四苯乙烯的制备收率。除所有反式-1,6-二苯基-1,3,5-己三烯外，肉桂酰氯的反应还生成了对-叔苯基。烯烃-二卤卡宾加合物也对该试剂敏感，并会产生丙二烯和偶联产物。的脱卤VIC -dihalides以及关于烯属碳的卤素交换进行说明。
• Synthesis of Poly-Substituted Benzene from Morita-Baylis-Hillman Adducts Via [3 + 1 + 2] Annulation Strategy: Palladium-catalyzed Domino Cyclization (5-<i>exo</i>/3-<i>exo</i>), Ring-Expansion by Palladium Rearrangement, and Aromatization
  作者：Ko Hoon Kim、Su Yeon Kim、Hye Ran Moon、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10636

  日期：2016.2

  regioselective way is important in organic synthesis. The Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts have been used as useful starting materials for this purpose. There have been reported numerousmethods including [4 + 2] cycloaddition, 6π-electrocyclization, [3 + 3] annulation strategy, and consecutive [3 + 1 + 2] annulation protocols. A palladiumcatalyzed synthesis of aromatic compounds from MBH adducts has

  以区域选择性方式构建适当官能化的苯环在有机合成中很重要。Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物已被用作用于此目的的有用起始材料。已经报道了许多方法，包括 [4 + 2] 环加成、6π-电环化、[3 + 3] 环化策略和连续 [3 + 1 + 2] 环化协议。据报道，钯催化的 MBH 加合物合成芳香族化合物；然而，很少有人研究多取代苯的合成。最近，我们报道了通过钯催化的连续 5-exo/3-exo 环化、扩环和随后的芳构化过程合成烟酸酯（Scheme1）。作为一项连续工作，我们设想多取代苯环的合成可以通过使用磺酰乙酸作为单碳连接体来实现，如方案 1 所示。苯环可以通过在 MBH 加合物的主要位置连续引入乙酸磺酰酯来构建，用 2,3-dibromoprop-1-ene 进行溴烯丙基化，以及钯催化的多米诺 5-exo/3-exo 碳钯化、钯重排扩环和芳构化过程。起始材料 3a-k