6-硝基喹啉-2-羧酸甲酯 | 112089-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-硝基喹啉-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-nitroquinoline-2-carboxylate
• CAS: 112089-59-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• mdl: MFCD08436463
• 分子量: 232.196
• InChiKey: CUJMOCFFAPUMHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基喹啉-2-羧酸甲酯 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以12.4 g的产率得到甲基6-氨基-2-喹啉羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种N-糖分析试剂荧光底物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑糖分析试剂荧光底物的合成方法，属于体外诊断领域。以对硝基苯胺和巴豆醛为原料，通过关环反应、氧化反应制得6‑硝基喹啉‑2‑羧酸；再和N,N‑二乙基乙二胺发生缩合反应、还原反应，或6‑硝基喹啉‑2‑羧酸发生酯化反应、还原反应、与N,N‑二乙基乙二胺发生缩合反应制备得到6‑氨基‑N‑(2‑(二乙氨基)乙基)喹啉‑2‑甲酰胺；最后和N,N'‑二琥珀酰亚胺基碳酸酯发生缩合反应，制得2,5‑二氧吡咯烷‑1‑基(2‑((2‑(二乙氨基)乙基)氨甲酰)喹啉‑6‑基)氨基甲酸酯。本发明工艺的总收率高，工艺路线成本降低，后处理难度低，且终产物纯度高，具有很好的工业化生产的前景。

  公开号：

  CN114213394B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-硝基喹啉 在 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-硝基喹啉-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种N-糖分析试剂荧光底物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑糖分析试剂荧光底物的合成方法，属于体外诊断领域。以对硝基苯胺和巴豆醛为原料，通过关环反应、氧化反应制得6‑硝基喹啉‑2‑羧酸；再和N,N‑二乙基乙二胺发生缩合反应、还原反应，或6‑硝基喹啉‑2‑羧酸发生酯化反应、还原反应、与N,N‑二乙基乙二胺发生缩合反应制备得到6‑氨基‑N‑(2‑(二乙氨基)乙基)喹啉‑2‑甲酰胺；最后和N,N'‑二琥珀酰亚胺基碳酸酯发生缩合反应，制得2,5‑二氧吡咯烷‑1‑基(2‑((2‑(二乙氨基)乙基)氨甲酰)喹啉‑6‑基)氨基甲酸酯。本发明工艺的总收率高，工艺路线成本降低，后处理难度低，且终产物纯度高，具有很好的工业化生产的前景。

  公开号：

  CN114213394B

文献信息

• Stereoelectronic factors influencing the biological activity and DNA interaction of synthetic antitumor agents modeled on CC-1065
  作者：M. A. Warpehoski、I. Gebhard、R. C. Kelly、W. C. Krueger、L. H. Li、J. P. McGovren、M. D. Prairie、N. Wicnienski、W. Wierenga

  DOI：10.1021/jm00398a017

  日期：1988.3

  on the potent antitumor antibiotic CC-1065 (1), are described. Many of these synthetic analogues are significantly more effective than 1 against murine tumors. In particular, compound 27 exhibits high activity and potency. Structure-activity analysis supports a molecular mechanism for biological action involving hydrophobic interaction of the drug with DNA and acid-catalyzed alkylation of DNA.

  描述了以有效的抗肿瘤抗生素CC-1065（1）为模型的一系列新型螺环丙基化合物的合成，理化性质和生物学活性。这些合成类似物中的许多对鼠类肿瘤的疗效明显优于1。特别地，化合物27表现出高活性和效力。结构活性分析支持生物学作用的分子机制，涉及药物与DNA的疏水相互作用和酸催化的DNA烷基化。
• [EN] BICYCLIC OXAZOLIDINONES AS ANTIBACTERIAL AGENT<br/>[FR] OXAZOLIDINONES BICYCLIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2000073301A1

  公开（公告）日：2000-12-07

  The present invention provides compounds of formula (I) useful as antimicrobial agents wherein W, X, Y, R1, R2 and n are as defined in thereof.

  本发明提供了一种公式（I）的化合物，其作为抗微生物剂具有用途，其中W、X、Y、R1、R2和n的定义如上所述。
• Novel bicyclic oxazolidinones as antibacterial agents
  申请人：Pharmacia & Upjohn

  公开号：US20020143009A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The present invention provides compounds of formula I useful as antimicrobial agents 1 wherein W, X, Y, R 1 , R 2 and n are as defined in thereof.

  本发明提供了化合物I的公式，作为抗微生物剂使用，其中W、X、Y、R1、R2和n的定义如所述。
• Copper-Catalyzed [5 + 1] Annulation of 2-Ethynylanilines with an <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal Leading to Construction of Quinoline Derivatives
  作者：Norio Sakai、Kosuke Tamura、Kazuyori Shimamura、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/ol203360g

  日期：2012.2.3

  A novel copper-catalyzed [5 + 1] annulation of 2-ethynylanilines with an N,O-acetal, which functioned as a Cl part, leading to the preparation of quinoline derivatives with an ester substituent on the 2-position is described. A combination of CuBr2 and trifluoroacetic acid (TFA) promoting [5 + 1] annulation of the 2-ethynylaniline with ethyl glyoxylate is also demonstrated.
• WARPEHOSKI, M. A.;GEBHARD, I.;KELLY, R. C.;KRUEGER, W. C.;LI, L. H.;MCGOV+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 590-603
  作者：WARPEHOSKI, M. A.、GEBHARD, I.、KELLY, R. C.、KRUEGER, W. C.、LI, L. H.、MCGOV+

  DOI：——

  日期：——