甲基6-氨基-2-喹啉羧酸酯 | 112089-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 甲基6-氨基-2-喹啉羧酸酯
• 英文名称: methyl 6-aminoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 112089-60-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: BVRJBSWISQULSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基6-氨基-2-喹啉羧酸酯 、 己酰氯 生成 methyl 6-(hexanoylamino)-2-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  WARPEHOSKI, M. A.;GEBHARD, I.;KELLY, R. C.;KRUEGER, W. C.;LI, L. H.;MCGOV+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 590-603

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基喹啉-2-羧酸甲酯 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以12.4 g的产率得到甲基6-氨基-2-喹啉羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种N-糖分析试剂荧光底物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑糖分析试剂荧光底物的合成方法，属于体外诊断领域。以对硝基苯胺和巴豆醛为原料，通过关环反应、氧化反应制得6‑硝基喹啉‑2‑羧酸；再和N,N‑二乙基乙二胺发生缩合反应、还原反应，或6‑硝基喹啉‑2‑羧酸发生酯化反应、还原反应、与N,N‑二乙基乙二胺发生缩合反应制备得到6‑氨基‑N‑(2‑(二乙氨基)乙基)喹啉‑2‑甲酰胺；最后和N,N'‑二琥珀酰亚胺基碳酸酯发生缩合反应，制得2,5‑二氧吡咯烷‑1‑基(2‑((2‑(二乙氨基)乙基)氨甲酰)喹啉‑6‑基)氨基甲酸酯。本发明工艺的总收率高，工艺路线成本降低，后处理难度低，且终产物纯度高，具有很好的工业化生产的前景。

  公开号：

  CN114213394B

文献信息

• Stereoelectronic factors influencing the biological activity and DNA interaction of synthetic antitumor agents modeled on CC-1065
  作者：M. A. Warpehoski、I. Gebhard、R. C. Kelly、W. C. Krueger、L. H. Li、J. P. McGovren、M. D. Prairie、N. Wicnienski、W. Wierenga

  DOI：10.1021/jm00398a017

  日期：1988.3

  on the potent antitumor antibiotic CC-1065 (1), are described. Many of these synthetic analogues are significantly more effective than 1 against murine tumors. In particular, compound 27 exhibits high activity and potency. Structure-activity analysis supports a molecular mechanism for biological action involving hydrophobic interaction of the drug with DNA and acid-catalyzed alkylation of DNA.

  描述了以有效的抗肿瘤抗生素CC-1065（1）为模型的一系列新型螺环丙基化合物的合成，理化性质和生物学活性。这些合成类似物中的许多对鼠类肿瘤的疗效明显优于1。特别地，化合物27表现出高活性和效力。结构活性分析支持生物学作用的分子机制，涉及药物与DNA的疏水相互作用和酸催化的DNA烷基化。
• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20050239054A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种识别含有羧酸酯或磷酸酯基团取代的抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶对这类化合物库进行筛选。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• Heterocycle Annulation of Enolizable Vinyl Quinone Imides. Dihydroquinolines and Quinolines from Thermal 6π-Electrocyclizations and Indoles from Photochemical Cyclizations
  作者：Kathlyn A. Parker、Thomas L. Mindt

  DOI：10.1021/ol026849x

  日期：2002.11.1

  text] Enolizable vinyl quinone mono- and diimide substrates yield protected 6-hydroxy and 6-amino dihydroquinolines by thermal electrocyclization. Aromatization provides the corresponding quinolines in quantitative yields. The quinone monoimide substrates undergo clean photochemical conversion to 5-hydroxy indoles.

  [反应：见正文]可烯化的乙烯基醌单和二酰亚胺底物通过热电环化反应生成受保护的6-羟基和6-氨基二氢喹啉。芳香化以定量产率提供相应的喹啉。醌单酰亚胺底物经过干净的光化学转化为5-羟基吲哚。
• Cellular accumulation of phosphonate analogs of HIV protease inhibitor compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20050209197A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Phosphonate substituted compounds with HIV protease inhibitory properties having use as therapeutics and for other industrial purposes are disclosed. The compositions inhibit HIV protease activity and/or are useful therapeutically for the treatment of AIDS and other antiviral infections, as well as in assays for the detection of HIV protease.

  本发明揭示了具有抗HIV蛋白酶活性的膦酸酯取代化合物，可用作治疗剂和其他工业用途。该组合物抑制HIV蛋白酶活性和/或在治疗艾滋病和其他抗病毒感染方面有用，以及在检测HIV蛋白酶的测定中有用。
• Cellular accumulation of phosphonate analogs of hiv protease inhibitor compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20070010489A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Phosphonate substituted compounds with HIV protease inhibitory properties having use as therapeutics and for other industrial purposes are disclosed. The compositions inhibit 5 HIV protease activity and/or are useful therapeutically for the treatment of AIDS and other antiviral infections, as well as in assays for the detection of HIV protease.

  本发明揭示了具有HIV蛋白酶抑制剂性质的膦酸酯取代化合物，其具有作为治疗剂和其他工业用途的用途。该组合物抑制5型HIV蛋白酶活性和/或在治疗艾滋病和其他抗病毒感染方面具有治疗作用，以及在检测HIV蛋白酶方面的检测中有用。