3-(o-Nitrophenacyl)-2,4-pentandion | 70401-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(o-Nitrophenacyl)-2,4-pentandion
• 英文别名: 3-Acetyl-1-(2-nitrophenyl)pentane-1,4-dione
• CAS: 70401-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: KXAVEHCHPKUXFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  460.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(o-Nitrophenacyl)-2,4-pentandion 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-acetyl-5-(2-aminophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  内亚胺的分子内异环化反应成为生物感兴趣的取代吡咯并[3,2- c ]喹啉衍生物的新入口

  摘要：

  通过容易制备的取代的5-（2-氨基苯基）吡咯和可商购的芳基和杂芳基醛开始的内部亚胺的氧化杂化，以高收率合成了新的1,3,4-取代的吡咯并[3,2- c ]喹啉衍生物。该反应以涉及分子内酸催化反应的一锅法进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.047
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 2-溴-2′-硝基苯乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 73.0h， 以92%的产率得到3-(o-Nitrophenacyl)-2,4-pentandion
  参考文献：
  名称：

  内亚胺的分子内异环化反应成为生物感兴趣的取代吡咯并[3,2- c ]喹啉衍生物的新入口

  摘要：

  通过容易制备的取代的5-（2-氨基苯基）吡咯和可商购的芳基和杂芳基醛开始的内部亚胺的氧化杂化，以高收率合成了新的1,3,4-取代的吡咯并[3,2- c ]喹啉衍生物。该反应以涉及分子内酸催化反应的一锅法进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.047

文献信息

• Polycondensed nitrogen heterocycles. Part 8. Pyrrolo[3,2-b]indole
  作者：Enrico Aiello、Gaetano Dattolo、Girolamo Cirrincione

  DOI：10.1039/p19810000001

  日期：——

  nitro-derivatives (4a–c) with iron–acetic acid leads to the pyrrolo[3,2-b]indoles (7a–c). This unusual indolization, in which displacement of the heterocycle amino-group occurs, is regarded as a nucleophilic attack by the 2-aminophenyl group on the pyrrole ring, and is an interesting example of intramolecular nucleophilic substitution in the pyrrole series.

  用铁-乙酸还原硝基衍生物（4a–c）会导致吡咯并[3,2- b ]吲哚（7a–c）。这种不寻常的吲哚化，其中发生杂环氨基的置换，被认为是吡咯环上的2-氨基苯基的亲核攻击，并且是吡咯系列中分子内亲核取代的有趣例子。
• Aiello, Enrico; Dattolo, Gaetano; Cirrincione, Girolamo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1153 - 1155
  作者：Aiello, Enrico、Dattolo, Gaetano、Cirrincione, Girolamo、Almerico, Anna Maria、D'Asdia, Isabella

  DOI：——

  日期：——
• AIELLO E.; DATTOLO G.; CIRRINCIONE G.; PLESCIA S.; DAIDONE G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 2, 209-211
  作者：AIELLO E.、 DATTOLO G.、 CIRRINCIONE G.、 PLESCIA S.、 DAIDONE G.

  DOI：——

  日期：——
• ALELLO E.; DATTOLO G.; CIRRINCIONE G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 1, 1-3
  作者：ALELLO E.、 DATTOLO G.、 CIRRINCIONE G.

  DOI：——

  日期：——
• AIELLO, E.;DATTOLO, G.;CIRRINCIONE, G.;ALMERICO, A. M.;DASDIA, I., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 6, 1153-1155
  作者：AIELLO, E.、DATTOLO, G.、CIRRINCIONE, G.、ALMERICO, A. M.、DASDIA, I.

  DOI：——

  日期：——