3-Desoxy-D-lyxo-heptulosansaeure | 29873-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Desoxy-D-lyxo-heptulosansaeure
• 英文别名: (4R,5R,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 29873-81-2
• 化学式: C₇H₁₂O₇
• 分子量: 208.168
• InChiKey: ZHHLKJCKIUIROE-YTPWUJHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.74
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  127.45
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Desoxy-D-lyxo-heptulosansaeure 在 palladium dihydroxide N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 Dowex 50W-X₈ (H⁺) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 {(2R,4R,5R,6R)-5-Hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-2-[(1R,2R)-2-((2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexylcarbamoyl]-tetrahydro-pyran-4-yloxy}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酸糖基方法合成唾液酸路易斯 X 模拟物和相关结构并评价 E-选择素抑制

  摘要：

  本文描述了我们最近对用于糖基化反应的糖基亚磷酸酯的研究，特别强调了保护基团和立体化学对异头反应性和立体选择性的影响的研究，以及该方法在合成 Lewis X (Lex)、Lewis Y 中的应用(Ley)、糖肽和唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物。发现 α-O-岩藻糖基-l-苏氨酸和 α-O-岩藻糖基-(1R,2R)-2-氨基环己醇都是 SLex 模拟物化学/酶促合成的有效模板，制备的一些岩藻肽是 5-10作为 E-选择素抑制剂的活性比 SLex 高出数倍。

  DOI：

  10.1021/ja952265x
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-苏糖 、 丙酮酸 在 potassium phosphate buffer pH 8 作用下， 反应 48.0h， 生成 3-Desoxy-D-lyxo-heptulosansaeure
  参考文献：
  名称：

  The use of Aspergillus terreus extracts in the preparative synthesis of 2-keto-3-deoxy-ulosonic acids

  摘要：

  Pure 2-keto-3-deoxy-ulosonic acids, KDGal (1), DAH (2) and its 5-epimer (3) were prepared on preparative scales through diastereoselective aldol reactions of pyruvate respectively with D-glyceraldehyde, D-erythrose and D-threose, catalyzed by Aspergillus terreus extracts; from 2-deoxy-D-ribose, 5-deoxy-KDO (4) could be obtained in a lower yield, with a diastereomeric excess of 72%.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00090-c

文献信息

• The use of Aspergillus terreus extracts in the preparative synthesis of 2-keto-3-deoxy-ulosonic acids
  作者：Claudine Augé、Véronique Delest

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00090-c

  日期：1995.4

  Pure 2-keto-3-deoxy-ulosonic acids, KDGal (1), DAH (2) and its 5-epimer (3) were prepared on preparative scales through diastereoselective aldol reactions of pyruvate respectively with D-glyceraldehyde, D-erythrose and D-threose, catalyzed by Aspergillus terreus extracts; from 2-deoxy-D-ribose, 5-deoxy-KDO (4) could be obtained in a lower yield, with a diastereomeric excess of 72%.
• Synthesis of Sialyl Lewis X Mimetics and Related Structures Using the Glycosyl Phosphite Methodology and Evaluation of E-Selectin Inhibition
  作者：Chun-Cheng Lin、Makoto Shimazaki、Marie-Pierre Heck、Shin Aoki、Ruo Wang、Teiji Kimura、Helena Ritzèn、Shuichi Takayama、Shih-Hsiung Wu、Gabriel Weitz-Schmidt、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja952265x

  日期：1996.1.1

  reactivity and stereoselectivity, and the application of this methodology to the synthesis of Lewis X (Lex), Lewis Y (Ley), glycopeptides, and sialyl Lewis X (SLex) mimetics. Both α-O-fucosyl-l-threonine and α-O-fucosyl-(1R,2R)-2-aminocyclohexanol were found to be effective templates for the chemical/enzymatic synthesis of SLex mimetics, and some fucopeptides prepared were 5−10 times more active than SLex as

  本文描述了我们最近对用于糖基化反应的糖基亚磷酸酯的研究，特别强调了保护基团和立体化学对异头反应性和立体选择性的影响的研究，以及该方法在合成 Lewis X (Lex)、Lewis Y 中的应用(Ley)、糖肽和唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物。发现 α-O-岩藻糖基-l-苏氨酸和 α-O-岩藻糖基-(1R,2R)-2-氨基环己醇都是 SLex 模拟物化学/酶促合成的有效模板，制备的一些岩藻肽是 5-10作为 E-选择素抑制剂的活性比 SLex 高出数倍。