2-(3-(thiophen-2-yl)quinolin-4-yloxy)acetohydrazide | 1384419-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(thiophen-2-yl)quinolin-4-yloxy)acetohydrazide
• CAS: 1384419-77-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 299.353
• InChiKey: SQDRDUGPLMNOGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(thiophen-2-yl)quinolin-4-yloxy)acetohydrazide 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(6-iodobenzo[d]thiazol-2-yl)-2-(5-((6-(thiophen-2-yl)quinolin-4-yloxy)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有不同杂原子的生物活性部分的组合：铃木交叉偶联反应的应用

  摘要：

  已经通过 Suzuki 交叉偶联反应合成了两个系列的噻吩/苯并噻吩连接的喹啉基恶二唑，它们与取代的 N-苯并噻唑基乙酰胺缩合。6-溴取代喹啉的酯衍生物通过 Suzuki 交叉偶联反应与市售（苯并）噻吩-2-基硼酸在优化温度下在 1,2-二甲氧基乙烷和水中在碳酸钾和碳酸钾存在下反应。四氯化钯。然后使用 99% 的水合肼将所得衍生物肼化，然后在乙醇 KOH 中使用二硫化碳环化以提供相应的恶二唑，然后将其与各种取代的 2-氯-N-苯并噻唑基乙酰胺缩合以产生最终的支架，其中涉及四种杂环的独特组合，以检查它们对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌）、三种革兰氏阳性菌的抗菌活性-阴性细菌（大肠杆菌、铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌）和两种真菌（黑曲霉和白色念珠菌）。生物筛选数据的调查显示，与标准品相比，大多数测试的化合物对大多数微生物表现出优异的活性（最低抑制浓度；6.25-50 µg/mL），因此它们值得更多考虑作为未来的抗菌剂

  DOI：

  10.1002/hc.21027
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-羟基喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(3-(thiophen-2-yl)quinolin-4-yloxy)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有不同杂原子的生物活性部分的组合：铃木交叉偶联反应的应用

  摘要：

  已经通过 Suzuki 交叉偶联反应合成了两个系列的噻吩/苯并噻吩连接的喹啉基恶二唑，它们与取代的 N-苯并噻唑基乙酰胺缩合。6-溴取代喹啉的酯衍生物通过 Suzuki 交叉偶联反应与市售（苯并）噻吩-2-基硼酸在优化温度下在 1,2-二甲氧基乙烷和水中在碳酸钾和碳酸钾存在下反应。四氯化钯。然后使用 99% 的水合肼将所得衍生物肼化，然后在乙醇 KOH 中使用二硫化碳环化以提供相应的恶二唑，然后将其与各种取代的 2-氯-N-苯并噻唑基乙酰胺缩合以产生最终的支架，其中涉及四种杂环的独特组合，以检查它们对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌）、三种革兰氏阳性菌的抗菌活性-阴性细菌（大肠杆菌、铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌）和两种真菌（黑曲霉和白色念珠菌）。生物筛选数据的调查显示，与标准品相比，大多数测试的化合物对大多数微生物表现出优异的活性（最低抑制浓度；6.25-50 µg/mL），因此它们值得更多考虑作为未来的抗菌剂

  DOI：

  10.1002/hc.21027