O-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzenecarbothioate | 207293-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzenecarbothioate
• CAS: 207293-02-5
• 化学式: C₆₂H₆₄O₁₁S
• 分子量: 1017.25
• InChiKey: IGCMFOMWLNFSOM-IDWNGEMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzenecarbothioate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)][Bn(-6)]a-Glc1Me
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of α- and β-2-Deoxyglycosides

  摘要：

  现成的 O-(2-O-硫代苯甲酰基-吡喃甘露糖基)三氯乙酰亚氨酸 4a 与葡萄糖苷 7 和 8 一起作为糖基接受体，只能得到δ-连接二糖 9 δ 和 10 δ。相应地，从 O-(2-O-硫代苯甲酰基-吡喃葡萄糖基)三氯乙酰亚氨酸 4b 中，只能得到δ-连接二糖 9 δ²和 10 δ²。用 Bu3SnH/AIBN 进行自由基引发的脱氧反应直接生成了 2-脱氧糖苷 11 δ,δ和 12 δ,δ。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1689
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl(chlorophenylmethylene)ammonium chloride 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 硫化氢 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of α- and β-2-Deoxyglycosides

  摘要：

  现成的 O-(2-O-硫代苯甲酰基-吡喃甘露糖基)三氯乙酰亚氨酸 4a 与葡萄糖苷 7 和 8 一起作为糖基接受体，只能得到δ-连接二糖 9 δ 和 10 δ。相应地，从 O-(2-O-硫代苯甲酰基-吡喃葡萄糖基)三氯乙酰亚氨酸 4b 中，只能得到δ-连接二糖 9 δ²和 10 δ²。用 Bu3SnH/AIBN 进行自由基引发的脱氧反应直接生成了 2-脱氧糖苷 11 δ,δ和 12 δ,δ。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1689