6-氟-2-苯基-4-喹啉醇 | 147197-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-2-苯基-4-喹啉醇
• 英文名称: 6-fluoro-2-phenylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-Fluoro-2-phenyl-4-quinolinol；6-fluoro-2-phenyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 147197-80-6；103914-44-9
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• mdl: MFCD11505230
• 分子量: 239.249
• InChiKey: YKZPWHOKZPODTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-2-苯基-4-喹啉醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-chloro-6-fluoro-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Investigation of amination in 4-chloro-2-phenylquinoline derivatives with amide solvents

  摘要：

  Novel 4-amino-2-phenylquinoline derivatives were synthesized by reacting various 4-chloro-2-aryl-quinoline compounds having activated chloro group with the corresponding imide solvents at reflux for overnight. The activity of amination by the amide solvents depended on the competition between the steric and electronic effect of the N-substituents on the amino group. Their activities were shown as N,N-dimethylformamide>N,N-diethylformamide>N-methylformamide>formamide>N,N-dimethylacetamide> N,N-dimethylpropionamide. The yields for the amination products seemed proportional to the ease of the dissociation of the amides. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.100
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 6-氟-2-苯基-4-喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  1,6,7,8-取代的2-（4'-取代的苯基）-4-喹诺酮和相关化合物的合成和细胞毒性：鉴定为与微管蛋白相互作用的抗有丝分裂剂。

  摘要：

  已合成了一系列的1,6,7,8-取代的2-（4'-取代的苯基）-4-喹诺酮和相关化合物，并作为细胞毒性化合物和与微管蛋白相互作用的抗有丝分裂剂进行了评估。通常，在C-6，C-7和C-8处带有取代基（例如F，Cl和OCH3）的2-苯基-4-喹诺酮类化合物（22-30）对人肺癌具有有效的细胞毒性（A -549），回盲肠癌（HCT-8），黑素瘤（RPMI-7951）和鼻咽表皮样癌（KB）和两个鼠白血病系（P-388和L1210）。在N-1或C-4氧处引入烷基会导致失活的化合物（35-43和50）。此外，化合物24、26和27在美国国家癌症研究所的60种人类肿瘤细胞系的体外筛选中进行了评估。这些化合物在两种结肠癌细胞系（COLO-205和KM-20L2）和中枢神经系统肿瘤细胞系（SF-539）的筛选中显示出最显着的效果，其中化合物26是这三种药物中最有效的。化合物24、26和27是微管蛋白聚合的有

  DOI：

  10.1021/jm00061a005

文献信息

• Palladium Catalyzed Hydrodefluorination of Fluoro-(hetero)arenes
  作者：Joseph J. Gair、Ronald L. Grey、Simon Giroux、Michael A. Brodney

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00889

  日期：2019.4.5

  of fluorine incorporation around metabolic hotspots, the corresponding deuterodefluorination reaction may prove useful for converting fluorinated libraries to deuterated analogues to suppress the oxidative metabolism by kinetic isotope effects.

  开发了钯催化的加氢脱氟以微调氟-（杂）芳族化合物的性能。可以在空气中建立鲁棒的反应，仅需要市售的组件，并且可以耐受与药物开发相关的各种杂环和功能。鉴于在代谢热点附近普遍存在氟掺入，相应的氘代氟化反应可证明可用于将氟化文库转化为氘代类似物，从而通过动力学同位素效应抑制氧化代谢。
• From Ketones, Amines, and Carbon Monoxide to 4-Quinolones: Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation
  作者：Jiwei Wu、Yuchen Zhou、Ting Wu、Yi Zhou、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03337

  日期：2017.12.1

  A novel method of palladium-catalyzed oxidative carbonylation of ketones, amines, and carbon monoxide for the synthesis of 4-quinolones has been developed. This protocol provides a straightforward route to construct useful 4-quinolone derivatives from inexpensive chemicals.

  已开发了钯催化的酮，胺和一氧化碳的羰基氧化羰基化合成4-喹诺酮的新方法。该协议提供了一种直接的途径，可以从廉价的化学品中构建有用的4-喹诺酮衍生物。
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C PROTEASE<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA PROTÉASE DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：PHENOMIX CORP

  公开号：WO2010033466A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention provides macrocyclic compounds inhibitory to the Hepatitis C viral protease, compositions and combinations including the compounds, methods of treatment of conditions wherein inhibition of the Hepatitis C viral protease is medically indicated, and methods of treatment of a Hepatitis C viral infection in a human patient.

  本发明提供了一种抑制丙型肝炎病毒蛋白酶的大环化合物，包括该化合物的组合物、组合物、治疗方法，在医学上有抑制丙型肝炎病毒蛋白酶的指征的条件下的治疗方法，以及治疗人类患者丙型肝炎病毒感染的方法。
• Supported palladium-catalyzed carbonylative cyclization of 2-bromonitrobenzenes and alkynes to access quinolin-4(1H)-ones
  作者：Jian-Shu Wang、Chenyu Li、Jun Ying、Tiefeng Xu、Wangyang Lu、Chuan-Ying Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.02.026

  日期：2022.4

  palladium supported on graphitic carbon nitride (Pd/g-CN) catalyzed carbonylative cyclization of 2-bromonitrobenzenes and alkynes has been developed for the expedite construction of quinolin-4(1)-one scaffolds. By using a low loading heterogeneous palladium catalyst, Mo(CO) as both the CO surrogate and the reductant, and nitroarenes as the nitrogen source, the reaction proceeded well to give a variety

  开发了一种负载于石墨氮化碳 (Pd/g-CN) 上的钯催化 2-溴硝基苯和炔烃的羰基环化，用于加快构建 quinolin-4(1)-one 支架。通过使用低负载量的多相钯催化剂、Mo(CO)作为CO替代物和还原剂、硝基芳烃作为氮源，反应进展顺利，得到了多种从良好到优异的喹啉-4(1)-酮。产量。
• 4-Piperidino-2-phenylquinolines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04560692A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  Disclosed are compounds of the formula ##STR1## wherein: R.sup.1 and R.sub.2 may be either the same or different and each is hydrogen or lower alkyl; and wherein R.sup.3 and R.sup.4 may be either the same or different and each is hydrogen, halogen, or lower alkyl, with the proviso that R.sup.3 and R.sup.4 cannot both be hydrogen. These compounds are useful as anticonvulsant or anxiolytic agents.

  本发明涉及的化合物具有以下式子：##STR1## 其中：R.sup.1和R.sub.2可以相同也可以不同，每个都是氢或低碳基；而R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，每个都是氢、卤素或低碳基，但是R.sup.3和R.sup.4不能同时为氢。这些化合物可用作抗癫痫或抗焦虑剂。