6-氟-2-苯基-1H-苯并咪唑 | 79529-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 6-氟-2-苯基-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 6-氟-2-苯基苯并咪唑
• 英文名称: 5-fluoro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5-fluoro-2-phenylbenzimidazole；5-fluoro-2-phenyl-1H-benzimidazole；6-fluoro-2-phenyl-1H-benzimidazole
• CAS: 79529-98-9
• 化学式: C₁₃H₉FN₂
• 分子量: 212.226
• InChiKey: OMLKTNQQJGTCPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-2-苯基-1H-苯并咪唑 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种有机电致发光材料及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及有机电致发光(OLED)显示领域，特别涉及一种有机电致发光材料及其在有机电致发光器件中的应用，所述有机电致发光材料结构通式如下所示。本发明所示有机电致发光材料由于末端苯并咪唑上含有氟原子，从而可以增大分子间的距离，防止化合物之间的缔合，降低了分子的堆砌的几率。蒸镀时不容易发生结晶化，应用到OLED器件中可有效提高OLED成品率，降低驱动电压，提高了发光效率，增加了寿命，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN108129395B
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-4-氟苯胺盐酸盐 在 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 6-氟-2-苯基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚硝酸盐在温和条件下对N-烷基苯胺的区域选择性硝化

  摘要：

  据报道使用亚硝酸叔丁酯对N-烷基苯胺的区域选择性环硝化。该反应在多种底物下有效地进行，以优异的产率提供了合成上有用的N-亚硝基N-烷基硝基苯胺，可以分别使用Zn-AcOH和HCl / MeOH轻松地将其转化为N-烷基苯二胺和N-烷基硝基苯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02377

文献信息

• H ₂ Activation with Co Nanoparticles Encapsulated in N‐Doped Carbon Nanotubes for Green Synthesis of Benzimidazoles
  作者：Chuncheng Lin、Weihao Wan、Xueting Wei、Jinzhu Chen

  DOI：10.1002/cssc.202002344

  日期：2021.1.21

  Co nanoparticles (NPs) encapsulated in N‐doped carbon nanotubes (Co@NC900) are systematically investigated as a potential alternative to precious Pt‐group catalysts for hydrogenative heterocyclization reactions. Co@NC900 can efficiently catalyze hydrogenative coupling of 2‐nitroaniline to benzaldehyde for synthesis of 2‐phenyl‐1H‐benzo[d]imidazole with >99 % yield at ambient temperature in one step

  系统地研究了封装在N掺杂碳纳米管（Co @ NC 900）中的Co纳米颗粒（NPs）作为氢化杂环反应的宝贵Pt基催化剂的潜在替代品。Co @ NC 900可以高效地催化2-硝基苯胺与苯甲醛的加氢偶联，从而在室温下一步一步合成2-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑，收率> 99％。反应后，坚固的Co @ NC 900催化剂可以很容易地通过外部磁场回收，并且可以循环至少六次而活性没有明显下降。动力学实验表明，Co @ NC 900促进氢化是决定速率的步骤，总表观活化能为41±1 kJ mol -1。理论研究进一步表明，Co @ NC 900可以激活H 2和2-硝基苯胺的硝基。由于Co @ NC 900中存在受限的Co NP，在速率确定步骤中观察到的H 2离解的能垒仅为2.70 eV 。还探索了富地球和非贵族过渡金属催化剂的潜在工业应用，以实现绿色高效合成杂环化合物。
• Indium-mediated one-pot benzimidazole synthesis from 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes with orthoesters
  作者：Jaeho Kim、Jihye Kim、Hyunseung Lee、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.017

  日期：2011.10

  One-pot reduction-triggered heterocyclizations from 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes to benzimidazoles were investigated in this study. In the presence of indium/AcOH in ethyl acetate at reflux, reaction of 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes with R–C(OMe)3 (R=Me, Ph) produced excellent yields of the corresponding benzimidazoles within 30 min to 6 h depending on the substituents of the starting

  在此研究中，研究了从2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃到苯并咪唑的一锅还原触发的杂环化反应。在乙酸乙酯中存在铟/ AcOH的条件下，回流时，2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃与RC（OMe）3（R = Me，Ph）的反应在30分钟内可得到优异的相应苯并咪唑收率。 6小时取决于起始材料的取代基。在类似的反应条件下，与1,2-二硝基芳烃向苯并咪唑的铟介导的2-硝基苯胺到苯并咪唑的杂环化反应更快，并且产率更高。
• An efficient route for the synthesis of benzimidazoles via a hydrogen-transfer strategy between o -nitroanilines and alcohols
  作者：Xiaotong Li、Renhe Hu、Yao Tong、Qiang Pan、Dazhuang Miao、Shiqing Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.018

  日期：2016.10

  [1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) has been used as an efficient catalyst for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles via a hydrogen-transfer strategy. Various 2-substituted benzimidazoles were synthesized in good to excellent yields (up to 97%). The reaction shows good functional group tolerance. And no additional additive, oxidant, or reductant was required for the

  [1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯钯（II）已被用作通过氢转移策略合成2-取代的苯并咪唑的有效催化剂。合成了各种2-取代的苯并咪唑，收率良好至优异（高达97％）。该反应显示出良好的官能团耐受性。而且该反应不需要额外的添加剂，氧化剂或还原剂。
• Iron-catalyzed one-pot synthesis of benzimidazoles from 2-nitroanilines and benzylic alcohols
  作者：Gang Li、Jin Wang、Baokun Yuan、Dongfeng Zhang、Ziyun Lin、Peng Li、Haihong Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.045

  日期：2013.12

  The iron-catalyzed heterocyclizations from 2-nitroanilines and benzylic alcohols to form benzimidazoles using hydrogen transfer reaction were investigated in this study. In the presence of dppf in toluene at 150 °C, various benzimidazoles were obtained in moderate to good yields within 24 h. The reaction was proposed to proceed via a cascade of alcohol oxidation, nitro reduction, condensation, and

  本研究研究了利用氢转移反应从2-硝基苯胺和苯甲醇的铁催化的杂环化反应生成苯并咪唑。在150°C的甲苯中存在dppf的情况下，在24小时内以中等至良好的收率获得了各种苯并咪唑类化合物。建议该反应通过醇氧化，硝基还原，缩合和脱氢的级联进行。
• Synthesis of benzimidazoles by Cu2O-catalyzed cascade reactions between o-haloaniline and amidine hydrochlorides
  作者：Yanyang Qu、Lei Pan、Zhiqing Wu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.039

  日期：2013.2

  An efficient Cu2O-catalyzed method for the synthesis of benzimidazole derivatives from amidine hydrochlorides and o-haloaniline has been developed. The cascade C–N coupling and intramolecular transamination reaction provided benzimidazole derivatives in high yields up to 90%.

  已经开发了一种有效的Cu 2 O催化方法，其可从am盐酸盐和邻卤代苯胺合成苯并咪唑衍生物。级联的C–N偶联和分子内氨基转移反应可提供高达90％的高产率的苯并咪唑衍生物。